phenethyl 3,4,5-trimethoxybenzoate | 13544-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenethyl 3,4,5-trimethoxybenzoate
• 英文别名: 2-Phenylethyl 3,4,5-trimethoxybenzoate；2-phenylethyl 3,4,5-trimethoxybenzoate
• CAS: 13544-67-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: YKNLIFSOJRQDDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 、 苯乙醇 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氯苯 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 10.0h， 以80%的产率得到phenethyl 3,4,5-trimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的高选择性 C(CO)–C(烷基) 键裂解从酮到酯：需氧氧化和空气氧化

  摘要：

  已经开发了通过 CC 键裂解的 Cu 催化的简单酮的有氧氧化酯化。各种常见的酮，甚至是惰性的芳基长链烷基酮，都被选择性地转化为酯。该反应耐受多种醇，包括伯醇和仲醇、保留构型的手性醇、缺电子酚以及各种天然醇。使用廉价的铜催化剂、广泛的基材范围以及中性和露天条件使该协议非常实用。(18)O 标记实验表明，在这种转化过程中发生了氧化作用。初步机制研究表明，该过程主要涉及两条新途径。

  DOI：

  10.1021/ja5073004

文献信息

• The Goldilocks Principle in Phase Labeling. Minimalist and Orthogonal Phase Tagging for Chromatography-Free Mitsunobu Reaction
  作者：Mariann Szigeti、Zoltán Dobi、Tibor Soós

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00014

  日期：2018.3.2

  An inexpensive and chromatography-free Mitsunobu methodology has been developed using low molecular weight and orthogonally phase-tagged reagents, a tert-butyl-tagged highly apolar phosphine, and a water-soluble DIAD analogue. The byproduct of the Mitsunobu reactions can be removed by sequential liquid–liquid extractions using traditional solvents such as hexanes, MeOH, water, and EtOAc. Owing to the

  使用低分子量和正交相标记的试剂，叔丁基标记的高度非极性膦和水溶性DIAD类似物，已经开发了一种廉价且无色谱的Mitsunobu方法。Mitsunobu反应的副产物可通过使用传统溶剂（例如己烷，MeOH，水和EtOAc）进行连续的液-液萃取而除去。由于正交相标记，用过的试剂可以再生。Mitsunobu反应的这一新变体有望为Mitsunobu反应的众所周知的分离问题提供替代和补充的解决方案，而不必诉诸昂贵的大分子量试剂和色谱法。