N,N-dimethyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)carboxamide | 5658-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)carboxamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-(3,4,5-trimethoxy)benzamide；3,4,5-trimethoxy-N,N-dimethylbenzamide；N,N-dimethyl 3,4,5-trimethoxybenzamide；N,N-dimethyl-3,4,5-trimethoxybenzamide；3,4,5-trimethoxy-benzoic acid dimethylamide；3.4.5-Trimethoxy-N,N-dimethyl-benzamid；3,4,5-trimethoxy-N,N-dimethyl-benzamide
• CAS: 5658-49-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: YYAWRASCTAQQEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)carboxamide 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 acetate buffer 、 间苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3,4-dimethoxy-6-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel, Potent, and Selective Phosphodiesterase 5 Inhibitors:  Synthesis and Biological Activities of a Series of 4-Aryl-1-isoquinolinone Derivatives

  摘要：

  A novel class of potent and selective phosphodiesterase 5 (PDE5) inhibitors, 4-aryl-1-iso-quinolinone derivatives, which have been designed by the comparison of the structure of cGMP and a previously reported 1-arylnaphthalene lignan, was disclosed. Among these compounds, methyl 2-(4-aminophenyl)-1,2-dihydro-1-oxo-7-(2-pyridinylmethoxy)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)- 3-isoquinoline carboxylate dihydrochloride (36a) exhibited potent PDE5 inhibitory activity (IC50 = 1.0 nM) with high isozyme selectivities (IC50 ratio: PDE1/PDE5 = 1300, PDE2/PDE5 > 10 000, PDE3/PDE5 > 10 000, PDE4/PDE5 = 4700, PDE6/PDE5 = 28). Compound 36a also showed the most potent relaxant effect on isolated rabbit corpus cavernosum (EC30 = 7.9 nM). Compound 63 (T-1032), the sulfate form of 36a, was selected for further biological and pharmacological evaluation of erectile dysfunction.

  DOI：

  10.1021/jm000558h
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺-酰碘重路由的亲电 N-C(O) 活化对未活化叔酰胺进行高化学选择性转酰胺化

  摘要：

  使用等量的胺对未活化的叔酰胺进行具有挑战性的转酰胺化反应是通过协同酸/碘化物催化完成的。该方法提供了一种新的方法，通过反应性酰碘中间体重新引导未活化和未反应性N,N-二烷基酰胺的反应性，代表了一种强大的未活化酰胺键的新活化模式。

  DOI：

  10.1002/anie.202202794

文献信息

• Eine neue Methode zur Reduktion eines Amids zum Amin mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen
  作者：A. Uffer、E. Schlittler

  DOI：10.1002/hlca.19480310526

  日期：——

  An Hand von 9 Beispielen wird gezeigt, dass sich Säureamide im allgemeinen leicht mit Lithium-Aluminium-Hydrid zu den entspre-chenden Aminen reduzieren lassen.

  9个实施例表明，通常可以用氢化锂铝将酰胺容易地还原为相应的胺。
• A Direct and Mild Conversion of Tertiary Aryl Amides to Methyl Esters Using Trimethyloxonium Tetrafluoroborate: A Very Useful Complement to Directed Metalation Reactions
  作者：Gary E Keck、Mark D McLaws、Travis T Wager

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00969-8

  日期：2000.12

  of tertiary amides directly to methyl esters has been investigated. The process involves a two-step, one pot procedure in which a tertiary amide is first treated with trimethyloxonium tetrafluoroborate to generate an imidate intermediate which is then hydrolyzed, generally by the addition of saturated aqueous sodium bicarbonate solution. Although this process fails for aliphatic amides, very good yields

  已经研究了将叔酰胺直接转化为甲酯的直接方法的范围和一般性。该方法包括两步一锅法，其中首先用四氟硼酸三甲基氧鎓处理叔酰胺以生成亚氨酸酯中间体，然后通常通过加入饱和的碳酸氢钠水溶液将其水解。尽管该方法对于脂肪族酰胺是失败的，但是对于衍生自芳族羧酸的各种酰胺都实现了非常好的收率。在N-烷基上的立体位阻是很好的耐受性。因此，N，N-二甲基，-二乙基和-二异丙基酰胺均可被成功利用。
• Direct transformation of N,N-disubstituted amides and isopropyl esters to nitriles
  作者：Yusuke Suzuki、Takumi Yoshino、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.008

  日期：2011.5

  N-dimethyl amides, N-methoxy-N-methyl amides, and isopropyl esters were smoothly transformed into the corresponding nitriles in good to moderate yields by the treatment with diisobutylaluminium hydride, followed by treatment with molecular iodine in aq ammonia. The present reactions are novel one-pot and practical methods for the transformation of N,N-disubstituted amides and isopropyl esters into nitriles

  通过用氢化二异丁基铝处理，然后用氨水中的分子碘处理，可以将各种N，N-二甲基酰胺，N-甲氧基-N-甲基酰胺和异丙基酯以良好至中等的收率平稳地转化为相应的腈。本反应是新颖的一锅法和实用方法，其通过分别形成半胱氨酸O -AlBu 2和半缩醛O -AlBu 2来将N，N-二取代酰胺和异丙酯转化为腈。
• Simple and practical halogenation of arenes, alkenes and alkynes with hydrohalic acid/H2O2 (or TBHP)
  作者：Nivrutti B. Barhate、Anil S. Gajare、Radhika D. Wakharkar、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00628-6

  日期：1999.9

  hydrogen peroxide (34 %) or tert-butylhydroperoxide (70 %) and hydrohalic acid is presented. A similar procedure of oxyhalogenation involving the in situ generation of positive halogen reagents is applied for the preparation of vicinal trans-dibromoalkanes and dichloroalkanes from alkenes. The reaction of alkenes with a combination of hydrochloric acid and hydrobromic acid with hydrogen peroxide gave a

  提出了使用过氧化氢水溶液（34％）或叔丁基氢过氧化物（70％）和氢卤酸的组合物来卤代芳烃的简单方案。涉及原位产生正卤素试剂的类似的氧卤化方法可用于由烯烃制备邻位的反式-二溴代烷烃和二氯烷烃。烯烃与盐酸和氢溴酸的组合与过氧化氢的反应得到了1-溴2-氯烷烃和1,2-二溴烷烃的混合物。也有类似条件下炔烃的氧化溴化。
• Magnetic CuFe2O4 nanoparticles: a retrievable catalyst for oxidative amidation of aldehydes with amine hydrochloride salts
  作者：A. Suresh Kumar、B. Thulasiram、S. Bala Laxmi、Vikas S. Rawat、B. Sreedhar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.051

  日期：2014.9

  for the oxidative amidation of aldehydes with amine hydrochloride salts is described. A wide range of amides have been synthesized in good to excellent yields under mild conditions. Chiral amide also synthesized from its corresponding chiral amine salt with retention of the stereochemistry. In particular, the performance of the magnetic separation of the catalyst was very efficient and an alternative

  描述了磁性CuFe 2 O 4纳米颗粒在醛与胺盐酸盐的氧化酰胺化中的应用。在温和的条件下，已经以良好的收率合成了各种酰胺。还从其相应的手性胺盐合成了手性酰胺，并且保留了立体化学。特别地，催化剂的磁分离性能非常有效，并且可以替代时间，溶剂和耗能的分离程序。连续五个周期后，催化剂的催化活性保持不变，由于其效率，易处理性和成本效益，使其在环境方面无害且可广泛应用。