(3,4-二甲氧基苯基)(3,4,5-三甲氧基苯基)-甲酮 | 22699-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3,4-二甲氧基苯基)(3,4,5-三甲氧基苯基)-甲酮
• 英文名称: (3,4-dimethoxyphenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 3,3',4,4',5-Pentamethoxybenzophenone；(3,4-dimethoxyphenyl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 22699-97-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: LEGVQFQAMCUMQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  490.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)(3,4,5-三甲氧基苯基)-甲酮 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,4-dimethoxy-6-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  关于sikkimotoxin的结构I.鬼臼毒素立体异构体6,7-二甲氧基类似物的合成。11.关于抑制有丝分裂的天然物质的交流

  摘要：

  描述了鬼臼毒素的几种立体异构体6,7-二甲氧基类似物的总合成，鬼臼毒素是鬼臼和peltatuntunt树脂的主要成分。一种合成内酯，其拟名为picrosikkimotoxin，其构型对应于鬼臼苦素，鬼臼苦素是由鬼臼毒素通过碱基催化的差向异构化作用产生的化合物。CHATTERJEE及其同事将与合成的苦味苦味素毒素相对应的结构分配给了所谓的异味苦味素，这是苦味味素在碱催化下差向异构化的产物，这是一种新的木脂素内酯，是印度人于1950年从Podoflhyllurn sikkinzensis R的根茎中分离出来的。 ç HATTERJEE等中号UCKERJEE，被认为与鬼臼毒素类似。合成的，光学活性的苦味苦味素的性质，其结构和绝对构型已通过与苦鬼臼苦素的立体化学相关性明确确定，并且其乙酰基衍生物的性质在各方面均与已发表的异苦味苦味素和乙酰异苦味苦素的数据不一致。这一事实引起人们对所提出的结构的正确

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460110
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 氯化亚砜 、 叔丁基锂 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (3,4-二甲氧基苯基)(3,4,5-三甲氧基苯基)-甲酮
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。379.苯非他汀磷酸酯的合成。

  摘要：

  南非柳树（Combretum caffrum）抗肿瘤成分康维他汀A-4（1b）的结构-活性关系（SAR）研究旨在维持烯烃二苯基取代基的（Z）-二苯乙烯关系，导致合成了潜在的癌症细胞生长抑制剂称为phenstatin（3b）。最初通过康普他汀A-4甲硅烷基醚的雅各布森氧化（1c-> 3a）意外地获得了苯他汀甲硅烷基醚（3a），后来又在20℃下合成了母体苯他汀（3b）（6a-> 3a-> 3b）。数量。通过亚磷酸二苄酯的磷酸化和随后的氢解顺序（3b-> 3c-> 3d）将苯他汀类药物转化为磷酸钠前药（3d）。苯他汀（3b）抑制了致病菌奈瑟氏弧菌的生长，并且是微管蛋白聚合的有效抑制剂，秋水仙碱与微管蛋白的结合可与康维他汀A-4（1b）相提并论。有趣的是，在这些生化分析中发现前药的活性降低。尽管康普他汀A-4（1d）的磷酸化衍生物未观察到显着的微管蛋白活性，但在两种测定中磷酸盐3d均保留了可检测的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm970644q

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of substituted (+)-SG-1 derivatives as novel anti-HIV agents
  作者：Xiaoyu Liu、Panpan Chen、Xiaoyu Li、Mingyu Ba、Xiaozhen Jiao、Ying Guo、Ping Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.049

  日期：2018.6

  SG-1 was previously identified as a potent Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTI) which works through inhibition of reverse transcriptase (RT) RNA-dependent DNA polymerase activity via a direct binding event. To further investigate the relationship between its structure and activity, four series of novel analogues were designed and synthesized with 12 of them inhibiting HIV-1 replication

  SG-1以前被确定为有效的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI），可通过直接结合事件抑制逆转录酶（RT）RNA依赖性DNA聚合酶的活性发挥作用。为了进一步研究其结构与活性之间的关系，设计并合成了四个系列的新类似物，其中有12个抑制HIV-1复制的IC50在0.09-6.71μM范围内。化合物4b，4c，4f，2和6b在两种抗NNRTI的HIV-1菌株和一种抗NNRTI的超级细菌中进行了进一步测试。结果表明，RT-E138K / M184V突变病毒对4c，4f，2和6b的抵抗力为4.7-9.1倍，但对4b的抵抗力仅为2倍，优于SG-1。
• Synthesis and biological evaluation of phenstatin metabolites
  作者：Alina Ghinet、Benoît Rigo、Jean-Pierre Hénichart、Delphine Le Broc-Ryckewaert、Jean Pommery、Nicole Pommery、Xavier Thuru、Bruno Quesnel、Philippe Gautret

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.047

  日期：2011.10

  metabolites. The structures of eight of these metabolites have been now confirmed by synthesis and their biological properties have been reported. Eaton’s reagent was utilized as a convenient condensing agent, allowing, among others, a simple multigram scale preparation of phenstatin. Synthesized metabolites and related compounds were evaluated for their antiproliferative activity in the NCI-60 cancer cell

  以前对非那他汀与大鼠和人类微粒体组分温育的研究表明形成了九种主要代谢产物。现在已经通过合成确认了其中8种代谢物的结构，并报道了它们的生物学特性。伊顿的试剂被用作便利的缩合剂，除其他外，还可以简单地制得数克规模的芬他汀。评价了合成代谢产物和相关化合物在NCI-60癌细胞系中的抗增殖活性，以及​​它们对微管组装的影响。代谢物23（2'-甲氧吩他汀）表现出最有效的体外细胞毒性活性：抑制K-562，NCI-H322M，NCI-H522，KM12，M14，MDA-MB-435，NCI / ADR-RES，和带有GI的HS 578T细胞系50个值<10 nM。它也显示出比亲本芬他汀（3）更显着的微管蛋白聚合抑制活性（IC 50  = 3.2μM对15.0μM ），并在鼠白血病DA1-3b细胞中诱导G2 / M阻滞。对这种活性代谢产物的鉴定导致了具有强大的体外细胞毒性和抑制微管组装的类似物的设计和合成。
• Synthesis and Biological Evaluation of 1-(Diarylmethyl)-1H-1,2,4-triazoles and 1-(Diarylmethyl)-1H-imidazoles as a Novel Class of Anti-Mitotic Agent for Activity in Breast Cancer
  作者：Gloria Ana、Patrick M. Kelly、Azizah M. Malebari、Sara Noorani、Seema M. Nathwani、Brendan Twamley、Darren Fayne、Niamh M. O’Boyle、Daniela M. Zisterer、Elisangela Flavia Pimentel、Denise Coutinho Endringer、Mary J. Meegan

  DOI：10.3390/ph14020169

  日期：——

  We report the synthesis and biochemical evaluation of compounds that are designed as hybrids of the microtubule targeting benzophenone phenstatin and the aromatase inhibitor letrozole. A preliminary screening in estrogen receptor (ER)-positive MCF-7 breast cancer cells identified 5-((2H-1,2,3-triazol-1-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)-2-methoxyphenol 24 as a potent antiproliferative compound with

  我们报告了化合物的合成和生化评估，这些化合物被设计为靶向二苯甲酮芬司他汀和芳香酶抑制剂来曲唑的微管杂合体。对雌激素受体 (ER) 阳性 MCF-7 乳腺癌细胞的初步筛选鉴定出 5-((2 H -1,2,3-三唑-1-基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲基)-2 -甲氧基苯酚24作为一种有效的抗增殖化合物，在 MCF-7 乳腺癌细胞 (ER+/​​PR+) 中的 IC 50值为 52 nM，在三阴性 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中的 IC 50 值为 74 nM。这些化合物在 MCF-7 细胞系中表现出显着的 G 2 /M 期细胞周期停滞和诱导细胞凋亡，抑制微管蛋白聚合，并且在非致瘤性 MCF-10A 乳腺细胞中进行评估时对癌细胞具有选择性。 MCF-7 细胞的免疫荧光染色证实，这些化合物靶向微管蛋白并诱导多核，这是有丝分裂灾难的公认标志。微管蛋白秋水仙碱结合位点中化合物19e 、 21l
• Diphenylethylene compounds and uses thereof
  申请人：Muller W. George

  公开号：US20050107339A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention relates to Diphenylethylene Compounds and compositions comprising a Diphenylethylene Compound. The present invention also relates to methods for preventing or treating various diseases and disorders by administering to a subject in need thereof one or more Diphenylethylene Compounds. In particular, the invention relates to methods for preventing or treating cancer or an inflammatory disorder by administering to a subject in need thereof one or more Diphenylethylene Compounds. The present invention further relates to articles of manufacture and kits comprising one or more Diphenylethylene Compounds.

  本发明涉及二苯乙烯化合物和包含二苯乙烯化合物的组合物。本发明还涉及通过向需要的受试者施用一种或多种二苯乙烯化合物来预防或治疗各种疾病和紊乱的方法。具体而言，该发明涉及通过向需要的受试者施用一种或多种二苯乙烯化合物来预防或治疗癌症或炎症性紊乱的方法。本发明还涉及包含一种或多种二苯乙烯化合物的制品和工具包。
• Powdered epoxy resin compositions
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0342035A2

  公开（公告）日：1989-11-15

  A powdered coating composition contains an uncured epoxy resin having an epoxy equivalent weight greater than 99, and at least one aromatic compound having hydroxyl groups in adjacent or available adjacent positions. The coating composition is applied to a metal substrate, and is heated to coalesce and cure the composition into a tenacious, anti-corrosive coating.

  一种粉末状涂料组合物含有环氧当量大于 99 的未固化环氧树脂，以及至少一种在相邻或可相邻位置具有羟基的芳香族化合物。将涂料组合物涂在金属基材上，加热使其凝聚并固化成坚韧的防腐蚀涂层。

表征谱图