phenyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone | 55363-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxybenzophenone；3,4,5-Trimethoxy-benzophenon；phenyl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 55363-58-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: RGJZPRJCMQIEIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone 在 溴 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-溴-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  LUMINOPHORES

  摘要：

  描述了一种非平面的铱配体复合物，具有可访问的三重态状态和分子结构，赋予其类似液晶的性质。

  公开号：

  US20130137869A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 phenyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂条件下，通过C（O）-N键裂解从酰胺和格氏试剂化学选择性合成芳基酮。

  摘要：

  使用格氏试剂，通过化学选择性的C（O）-N键裂解，可将多种N-Boc酰胺转化为芳基酮。反应在无催化剂的条件下用不同的芳基，烷基和炔基格氏试剂进行。α-酮酰胺已成功转化为芳基二酮，而α，β-不饱和酰胺经过1,4-加成，然后经C（O）-N键裂解，得到二芳基丙酮。N-Boc酰胺比使用格氏试剂的Weinreb酰胺具​​有更高的反应性。广泛的底物范围，优异的产率和快速的转化是该方法的重要特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01699

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Diaryl Ketones from Aldehydes and (Hetero)Aryl Halides via C–H Bond Activation
  作者：Takayuki Wakaki、Takaya Togo、Daisuke Yoshidome、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acscatal.8b00440

  日期：2018.4.6

  We developed a palladium-catalyzed C–H transformation that enabled the synthesis of ketones from aldehydes and (hetero)aryl halides. The use of picolinamide ligands was key to achieving the transformation. Heteroaryl ketones, as well as diaryl ketones, were synthesized in good to excellent yields, even in gram-scale, using this reaction. Results of density functional theory (DFT) calculations support

  我们开发了钯催化的CH转化，可从醛和（杂）芳基卤化物合成酮。吡啶甲酰胺配体的使用是实现转化的关键。使用该反应，即使以克为单位，杂芳基酮以及二芳基酮也以良好至优异的产率合成。密度泛函理论（DFT）计算的结果支持C–H键激活途径。
• Palladium catalyzed addition of arylboronic acid or indole to nitriles: synthesis of aryl ketones
  作者：Tuluma Das、Amarnath Chakraborty、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.009

  日期：2014.12

  Aryl ketones can be synthesized conveniently by a palladium catalyzed addition of arylboronic acid to nitriles in aqueous triflic acid. This catalytic system was extended to the addition of unprotected indoles to nitriles under a slightly modified condition to produce 3-acyl indoles in good yields.

  芳基酮可以通过在三氟甲磺酸水溶液中钯催化将芳基硼酸加成到腈中来方便地合成。该催化体系扩展到在稍加修饰的条件下向腈中加入未保护的吲哚，以高收率生产3-酰基吲哚。
• Highly Selective and Divergent Acyl and Aryl Cross-Couplings of Amides via Ir-Catalyzed C–H Borylation/N–C(O) Activation
  作者：Pengcheng Gao、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02105

  日期：2020.8.7

  Herein, we demonstrate that amides can be readily coupled with nonactivated arenes via sequential Ir-catalyzed C–H borylation/N–C(O) activation. This methodology provides facile access to biaryl ketones and biaryls by the sterically controlled Ir-catalyzed C–H borylation and divergent acyl and decarbonylative amide N–C(O) and C–C activation. The methodology diverts the traditional acylation and arylation

  在这里，我们证明酰胺可以通过连续的Ir催化的C–H硼酸酯化/ N–C（O）活化而容易地与未活化的芳烃偶联。这种方法可通过空间控制的Ir催化的C–H硼化以及不同的酰基和脱羰基酰胺N–C（O）和C–C活化来轻松获得联芳基酮和联芳基。该方法转移了传统的酰化和芳基化区域选择性，使我们能够直接利用容易获得的芳烃和酰胺来产生有价值的酮和联芳基。
• [EN] PHOTOCHROMIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHOTOCHROMES
  申请人：TRANSITIONS OPTICAL INC

  公开号：WO2012082999A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Described herein are compounds (III) comprising an indeno[2',3', 3, 4] naptho [1,2-b] pyran structure. Such compounds may be useful for their photochromic properties, and be use in certain photochromic compositions. Such compositions may further comprise other photochromic compositions and/or materials. Additionally, such compounds and/or compositions may be suitable for preparing certain photochromic articles.

  本文描述了包含吲哚并[2'，3'，3，4]萘[1,2-b]吡喃结构的化合物（III）。这些化合物可能因其光致变色性能而有用，并可用于某些光致变色组合物中。这些组合物可能进一步包括其他光致变色组合物和/或材料。此外，这些化合物和/或组合物可能适用于制备某些光致变色物品。
• Transition-metal-free carbonylation of aryl halides with arylboronic acids by utilizing stoichiometric CHCl₃ as the carbon monoxide-precursor
  作者：Fangning Xu、Dan Li、Wei Han

  DOI：10.1039/c9gc00598f

  日期：——

  Under transition-metal-free conditions, carbonylative Suzuki couplings of aryl halides with arylboronic acid using stoichiometric CHCl3 as the carbonyl source has been developed. The simple, efficient, and environmentally benign method was successfully applied to the synthesis of Fenofibric acid, naphthyl phenstatin, and carbon-13 labeled biaryl ketone.

  在无过渡金属的条件下，已开发出使用化学计量的CHCl 3作为羰基源的芳基卤化物与芳基硼酸的羰基Suzuki偶联反应。简单，高效，环境友好的方法已成功地用于合成非诺贝酸，萘酚他汀和碳13标记的联芳基酮。