3,4,5-trimethoxybenzyl acetate | 72092-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxybenzyl acetate
• 英文别名: (3,4,5-Trimethoxyphenyl)methyl acetate
• CAS: 72092-48-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: HEAXOXBJLTUVBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxybenzyl acetate 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pincock J.A., Wedge P.J., J. Org. Chem., 59 (1994) N 19, 5587-5595

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 3,4,5-trimethoxybenzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  乙酸乙酯对伯醇的选择性乙酰化

  摘要：

  已经开发了用于叔和仲醇的乙酰化的KO t Bu和乙酸乙酯介导的有效方法，其中乙酸乙酯是乙酰基的来源。该反应对伯醇快速，温和，有效且高度选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.088

文献信息

• Amide/Iminium Zwitterionic Catalysts for (Trans)esterification: Application in Biodiesel Synthesis
  作者：Ying-Pong Lam、Xinyan Wang、Fei Tan、Wing-Hin Ng、Ying-Lung Steve Tse、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.9b01959

  日期：2019.9.6

  organocatalysts based on an amide anion/iminium cation charge pair has been developed. The zwitterions are easily prepared by reacting aziridines with aminopyridines. They are catalytically applicable to transesterifications and dehydrative esterifications. Mechanistic studies reveal that the amide anion and iminium cation work synergistically in activating the reaction partners, with the iminium cationic

  已经开发了一类基于酰胺阴离子/亚胺阳离子电荷对的两性离子有机催化剂。两性离子易于通过使氮丙啶与氨基吡啶反应来制备。它们催化地适用于酯交换和脱水酯化。机理研究表明，酰胺阴离子和亚胺阳离子在活化反应伙伴方面具有协同作用，亚胺阳离子部分通过非经典氢键与羰基底物相互作用。该反应可在温和条件下用于大规模合成生物柴油。
• Trialkylsilyl triflimides as easily tunable organocatalysts for allylation and benzylation of silyl carbon nucleophiles with non-genotoxic reagents
  作者：Oscar Mendoza、Guy Rossey、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.030

  日期：2010.5

  Trialkylsilyl triflimides generated in situ are unique catalysts for the electrophilic benzylation or allylation of trialkylsilylenol ethers or allyl trialkylsilanes with non-genotoxic alkylating reagents such as benzyl and allyl acetates. In most cases the reactions are fast at room temperature and yields are high. The reaction works particularly well with electron-rich benzyl donors including derivatives

  原位生成的三烷基甲硅烷基三氟甲酸酯是独特的催化剂，用于三烷基甲硅烷基醚或烯丙基三烷基硅烷与非遗传毒性烷基化试剂（如乙酸苄基酯和乙酸烯丙酯）的亲电苄基化或烯丙基化。在大多数情况下，该反应在室温下反应很快，并且产率很高。该反应特别适用于富电子的苄基供体，包括吡咯，吲哚和呋喃的衍生物。
• ZWITTERIONIC CATALYSTS FOR (TRANS)ESTERIFICATION: APPLICATION IN FLUOROINDOLE-DERIVATIVES AND BIODIESEL SYNTHESIS
  申请人：The Chinese University of Hong Kong

  公开号：US20210023539A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  An amide/iminium zwitterion catalyst has a catalyst pocket size that promotes transesterification and dehydrative esterification. The amide/iminium zwitterions are easily prepared by reacting aziridines with aminopyridines. The reaction can be applied a wide variety of esterification processes including the large-scale synthesis of biodiesel. The amide/iminium zwitterions allow the avoidance of strongly basic or acidic condition and avoidance of metal contamination in the products. Reactions are carried out at ambient or only modestly elevated temperatures. The amide/iminium zwitterion catalyst is easily recycled and reactions proceed in high to quantitative yields.

  一种酰胺/亚胺兹维特离子催化剂具有促进酯交换和脱水酯化的催化剂口袋尺寸。酰胺/亚胺兹维特离子通过将环氮烷与氨基吡啶反应而容易制备。该反应可应用于各种酯化过程，包括生物柴油的大规模合成。酰胺/亚胺兹维特离子可避免强碱性或酸性条件，并避免产品中的金属污染。反应在常温或仅略微升温下进行。酰胺/亚胺兹维特离子催化剂易于回收，反应产率高且接近定量。
• Photoacylation of Alcohols in Neutral Medium
  作者：Jean-Luc Débieux、Anne Cosandey、Céline Helgen、Christian G. Bochet

  DOI：10.1002/ejoc.200600790

  日期：2007.5

  We report here conditions which allow the photoacylation of primary, secondary and tertiary alcohols with N-acetyl-5,7-dinitroindoline under exceptionally mild conditions, at wavelengths harmless to most functional groups, including otherwise photosensitive ones. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  我们在这里报告了允许伯醇、仲醇和叔醇与 N-乙酰基-5,7-二硝基二氢吲哚在异常温和的条件下，在对大多数官能团无害的波长下光酰化的条件，包括其他光敏的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Oxidations of benzyl and phenethyl phenyl sulfides. Implications for the mechanism of the microsomal and biomimetic oxidation of sulfides
  作者：Enrico Baciocchi、Osvaldo Lanzalunga、Bruno Pirozzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00560-7

  日期：1997.8

  study of the oxidation of 4-methoxyphenethyl phenyl sulfide and 3,4-dimethoxy-phenethyl phenyl sulfide with potassium 12-tungstocobalt(III)ate [Co(III)W] suggests that in the radical cations of 3,4,5-(MeO)3PhCH2SPh (4) and 2,4,6(MeO)3PhCH2SPh (5) the positive charge is not localized on the sulfur atom, but in the benzylic aromatic ring. Nevertheless, in the biomimetic and microsomal oxidation of 4 and

  用12钨钴（III）钾盐[Co（III）W]氧化4-甲氧基苯乙基苯硫醚和3,4-二甲氧基-苯乙基苯硫醚的研究表明，在3,4,5-的自由基阳离子中（MeO）3 PhCH 2 SPh（4）和2,4,6（MeO）3 PhCH 2 SPh（5）的正电荷不在硫原子上，而是在苄基芳环上。然而，在仿生和微粒体氧化中的4和5观察到的产物仅是亚砜和砜，这与涉及形成中间硫化物自由基阳离子并随后快速氧回弹的机理相反。直接的氧气转移机制似乎是最有可能的。