异榄香素 | 487-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 异榄香素
• 英文名称: Isoelemicin
• 英文别名: 1,2,3-Trimethoxy-5-(1E)-1-propen-1-ylbenzene; (E)-Isoelemicin; 1,2,3-Trimethoxy-5-((E)-prop-1-enyl)benzene; 1,2,3-Trimethoxy-5-[(1E)-1-propenyl]benzene；1,2,3-trimethoxy-5-prop-1-enylbenzene
• CAS: 487-12-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: RRXOQHQFJOQLQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153-156 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.810 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异榄香素 在 吡啶 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 3,4,5-三甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  植物聚烷氧基苯衍生物的氢化：方便获得辅酶Q0类似物

  摘要：

  已经开发出技术上先进的方案，用于将植物烯丙基（聚烷氧基）苯转化为甲基和丙基（聚烷氧基）苯，它们是辅酶Q0类似物合成中的中间体。烯丙基和苯甲醛部分氢化的关键阶段是以周期性的高压釜模式在高度多孔的陶瓷嵌段Pd催化剂上进行的。这些催化剂具有大的表面积，低的水力阻力，显着的热稳定性和机械稳定性，多次循环和易于再生，可显着减少Pd的消耗。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2020.09.015
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1-丙醇 在 吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 异榄香素
  参考文献：
  名称：

  Studies on Chromium Trioxide-Based Oxidative Coupling Reagents and Synthesis of Lignan-Cagayanone.

  摘要：

  在0-5°C下，使用CrO3-HClO4-CH3CN试剂体系对1-芳基丙-1-烯进行氧化，从甲基异丁香酚中得到了七种产物，从乙基异丁香酚中得到了五种，从苄基异丁香酚中得到了四种，从异香豆素中得到了五种。Cagayanone通过一步反应从异香豆素中获得。对产物的结构进行了阐明，并讨论了其形成机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1507

文献信息

• [EN] SINGLE-STEP PROCESS FOR THE PREPARATION OF ARYL OLEFINS<br/>[FR] PROCÉDÉ EN UNE ÉTAPE POUR LA PRÉPARATION D'ARYLOLÉFINES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014073003A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to the single-step process for the synthesis of aryl olefin compounds of Formula (1) by reacting aryl aldehydes with alkyl aldehydes in presence of malononitrile and acid or base or salt, optionally in presence of solvent.

  本发明涉及一种一步法合成芳基烯烃化合物的过程，该过程通过在存在丙二腈和酸或碱或盐的条件下，使芳基醛与烷基醛反应，可选地在溶剂的存在下进行。
• Synthesis of cinnamaldehydes, esters of cinnamic acids and acylals of cinnamaldehydes by oxidation of arylpropenes with 2,3-dicyano-5,6-dichlorobenzoquinone (DDQ)
  作者：Tommy Iliefski、Shiming Li、Knut Lundquist

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00213-5

  日期：1998.4

  3-arylpropenes give cinnamaldehydes (yield≈ 80%) on oxidation with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) in the presence of water. The conversion to aldehydes is promoted by electron-donating groups at the aromatic ring. On DDQ oxidation in the presence of methanol, methyl esters of cinnamic acids are the predominant products. DDQ oxidation of 1- or 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-propene in the presence

  1-芳基丙烯和3-芳基丙烯在水存在下与2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）氧化时生成肉桂醛（产率约80％）。芳香环上的给电子基团促进了向醛的转化。在甲醇存在下进行DDQ氧化时，肉桂酸的甲酯是主要产物。1-或3-（3,4-二甲氧基苯基）-1-丙烯在乙酸存在下的DDQ氧化可得到酰基[（E）-3-（3,4-二甲氧基苯基）-2-丙烯- 1,1-二醇]。
• β-Nitro Xanthates as Olefin Precursors
  作者：Gilles Ouvry、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol035027c

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] Potassium O-ethyl xanthate readily adds to alpha,beta-unsaturated nitro compounds to give stable beta-nitro xanthates, which undergo tin-free elimination to form olefins in good yield and good E selectivity upon simple heating with lauroyl peroxide in refluxing 1,2-dichloroethane.

  [反应：请参见文本] O-乙基黄药钾很容易添加到α，β-不饱和硝基化合物中，得到稳定的β-硝基黄药，通过与月桂酰的简单加热，可以进行无锡消除，形成烯烃，收率和E选择性高。过氧化的1,2-二氯乙烷中的过氧化物。
• [EN] SYNTHESIS OF ELEMICIN AND TOPICAL ANALGESIC COMPOSITIONS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ÉLÉMICINE ET COMPOSITIONS ANALGÉSIQUES TOPIQUES
  申请人：LA GRANGE MARTIN JAMES

  公开号：WO2013133723A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention is directed to the synthesis of elemicin and its isomeric form, and their use in topical analgesic formulations, including for dental and veterinary use. Various compositions include gels, films, dressings, cavity filling gels, having analgesic and/or antifungal properties.

  本发明涉及对艾利美辛及其异构形式的合成，以及它们在局部止痛制剂中的应用，包括用于牙科和兽医用途。各种组合包括凝胶、膜、敷料、蛀牙填充凝胶，具有止痛和/或抗真菌特性。
• Process for the Isomerisation of Alkenyl Alkoxybenzenes
  申请人：Kuhn Walter

  公开号：US20070073089A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  A process for the catalytic double bond isomerisation of alkenyl alkoxybenzenes [alkoxy-substituted (2-alkenyl)-benzenes] (with a non-conjugated double bond in the alkenyl group) of formula A in the presence of a catalytically active quantity of alkali and/or alkaline earth C 1 -C 6 alcoholates to the corresponding alkenyl alkoxybenzenes [alkoxy-substituted (1-alkenyl)-benzenes] (with a double bond in the alkenyl group which is conjugated with the benzene ring) of formula B is described

  本发明涉及一种催化剂作用下的烯基烷氧基苯的双键异构化过程。该过程针对具有非共轭双键的烷基烷氧基苯[烷氧基取代的(2-烯基)-苯]的化学式A，使用催化活性量的碱和/或碱土金属C1-C6醇盐，将其转化为相应的烯基烷氧基苯[烷氧基取代的(1-烯基)-苯]的化学式B，其中烯基上的双键与苯环共轭。