3,4,5-trimethoxyphenylglyoxal | 150114-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxyphenylglyoxal
• 英文别名: 2-Oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetaldehyde
• CAS: 150114-69-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• mdl: MFCD13151985
• 分子量: 224.213
• InChiKey: OWONHIWZFXFPFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-131°C
• 沸点：
  135-140 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  保存方法：密闭、阴凉、通风干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxyphenylglyoxal 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(4-bromophenyl)-7,8-dimethyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazo[1,5-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Assembly of Phenylimidazoquinoxalines via a One-Pot Two-Step MCR Process

  摘要：

  An efficient multicomponent-based methodology providing a new entry into a medicinally important complex heterocyclic core is presented. The strategy is very general and able to endow target compounds with the highest possible number of diversity points. Notably, four new chemical bonds and two aromatic rings are formed in a one-pot fashion.

  DOI：

  10.1021/ol3003282
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到3,4,5-trimethoxyphenylglyoxal
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和康普他汀A-4的乙内酰脲桥联类似物作为潜在抗癌药的生物学评估

  摘要：

  设计，合成并评估了康布雷他汀A-4（CA-4）的一系列新的乙内酰脲桥联类似物在体外和体内的抗增殖活性。最强效的化合物8d对4种人类癌细胞系表现出强大的细胞毒性，IC 50值为0.186–0.279μM，并具有抑制微管蛋白聚合，破坏体外血管形成，阻断G 2 / M期细胞周期并诱导细胞凋亡的功效。细胞凋亡。在裸鼠异种移植模型中，8d显着抑制肿瘤生长并显示出低毒性。进一步的手性分离证明（R）-（-）- 8d它们是IC 50值为0.081-0.157 M的优先对映体。这些结果表明，乙内酰脲衍生物作为抑制微管蛋白聚合的潜在抗癌剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.10.045

文献信息

• 具有抗肿瘤活性的化合物及其制备方法和在制药中的用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN108658869A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明属合成药物化学领域，涉及具有显著抗肿瘤活性的包括二芳基乙内酰脲类化合物和β‑内酰胺类化合物及其在制药中的应用。本发明还包括这类化合物、其药用盐及其药物组合物在制备预防或治疗与肿瘤相关疾病的药物中的应用。本发明提供的化合物或其在药学上可接受的盐在体外能通过抑制微管蛋白聚集抑制肿瘤细胞生长的调控机制，在体外、体内可有效抑制裸鼠移植肿瘤的生长，可以用于制备预防或者治疗与肿瘤相关疾病的药物。所述与肿瘤相关疾病包括良、恶性肿瘤以及肿瘤引起的其他疾病。所述的二芳基乙内酰脲类化合物和β‑内酰胺类化合物具有如下通式结构：
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling of Amine and α-Carbonyl Aldehyde: A Practical and Efficient Approach to α-Ketoamides with Wide Substrate Scope
  作者：Chun Zhang、Xiaolin Zong、Liangren Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol301130u

  日期：2012.7.6

  A copper-catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) of amine with α-carbonyl aldehyde has been developed. Many types of amines are tolerant in this transformation leading to various α-ketoamides compounds. Wide substrate scope, CDC strategy and using air as oxidant make this transformation highly efficient and practical. Molecular oxygen acts not only as the oxidant, but also

  已经开发了铜与胺的α-羰基醛的铜催化的需氧氧化交叉脱氢偶联（CDC）。许多类型的胺可耐受这种转化，从而导致产生各种α-酮酰胺化合物。广泛的底物范围，CDC策略以及使用空气作为氧化剂，使这种转化高效而实用。分子氧不仅充当氧化剂，还充当引发该催化过程的引发剂。此外，机理研究表明，α-羰基醛的羰基起着促进该化学过程的指导基团的作用。
• Unexplored reactivity of 2-oxoaldehydes towards Pictet–Spengler conditions: concise approach to β-carboline based marine natural products
  作者：Narsaiah Battini、Anil K. Padala、Nagaraju Mupparapu、Ram A. Vishwakarma、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1039/c4ra01387e

  日期：——

  Novel reactions under Pictet–Spengler conditions between tryptophan methyl ester/tryptamine and 2-oxoaldehydes have been developed and successfully utilized for the total synthesis of Merinacarboline (A and B), Eudistomin Y1, Pityriacitrin B, Pityriacitrin, Fascaplysin and analogues.

  在Pictet–Spengler条件下，开发了色氨酸甲酯/色胺与2-氧代醛之间的新型反应，并成功应用于Merinacarboline（A和B）、Eudistomin Y1、Pityriacitrin B、Pityriacitrin、Fascaplysin及其类似物的全合成。
• DMSO/I₂ mediated C–C bond cleavage of α-ketoaldehydes followed by C–O bond formation: a metal-free approach for one-pot esterification
  作者：Vunnam Venkateswarlu、K. A. Aravinda Kumar、Sorav Gupta、Deepika Singh、Ram A. Vishwakarma、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1039/c5ob01015b

  日期：——

  One-pot I₂/DMSO mediated metal-free C–C bond cleavage of aryl-/heteroaryl- or aliphatic α-ketoaldehydes offering a carboxylic acid followed by esterification is presented.

  一锅法I₂/DMSO介导的无金属C-C键断裂反应，将芳基/杂环基或脂肪族α-酮醛转化为羧酸，随后进行酯化反应。
• Dendrimer-like polymeric DNAs as chemiluminescence probes for amplified detection of telomere DNA on a solid-phase membrane
  作者：Ahmed F. M. El-Mahdy、Takayuki Shibata、Tsutomu Kabashima、Masaaki Kai

  DOI：10.1039/c3cc47454b

  日期：——

  For the first time, an amplified chemiluminescence (CL) detection of the telomere DNA spotted on a nylon membrane is described here, based on the direct hybridization with the CL probe of dendrimer-like polymeric DNAs possessing a large number of guanine moieties. This probe was synthesized by sense and antisense hybridization between Y-shaped DNAs and then could hybridize with the target DNA.

  首次在此描述了通过与具有大量鸟嘌呤基团的树形聚合物DNA的化学发光（CL）探针直接杂交，放大检测点在尼龙膜上的端粒DNA。该探针通过Y型DNA之间的顺式和反式杂交合成，然后能够与目标DNA杂交。