2-naphthyl, 4'-hydroxy, 3',5'-dimethoxy benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-naphthyl, 4'-hydroxy, 3',5'-dimethoxy benzoate
• 英文别名: Naphthalen-2-yl 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoate
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: OSLIMRGYQPZGAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁香酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-naphthyl, 4'-hydroxy, 3',5'-dimethoxy benzoate
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的丁二酸衍生物的计算分析和合成。

  摘要：

  背景技术黄嘌呤氧化酶（XO； EC 1.17.3.2）已被认为是用于治疗和管理由于血液中尿酸水平较高而普遍存在的病理状况的有效药物靶标。黄嘌呤氧化酶在高尿酸血症和痛风的发生中已被充分确立，这是由于其在次黄嘌呤向黄嘌呤的催化氧化羟基化以及进一步催化黄嘌呤产生尿酸中的重要作用。在这项研究中，对丁香酸（一种具有生物活性的酚酸）进行了研究，以确定其本身及其衍生物抑制黄嘌呤氧化酶的能力。目的这项研究旨在从天然成分以及抗氧化潜力开发出新的黄嘌呤氧化酶抑制剂。方法在本报告中，我们设计并合成了在分子对接的帮助下与醇和胺杂交形成酯和酰胺键的丁香酸衍生物。评价合成化合物的抗氧化剂和黄嘌呤氧化酶抑制潜能。结果研究结果表明SY3产生非常好的黄嘌呤氧化酶抑制活性。所有化合物均显示出非常好的抗氧化活性。对丁香酸衍生物的酶动力学研究表明，它具有竞争性的潜在抑制XO能力的作用，IC50值为07.18μM-15.60μM，

  DOI：

  10.2174/1573406415666191004134346

文献信息

• A Simple Regioselective Demethylation of <i>p</i>‐Aryl Methyl Ethers Using Aluminum Chloride‐Dichloromethane System
  作者：Arvind S. Negi、Sunil K. Chattopadhyay、Sachin Srivastava、Asish K. Bhattacharya

  DOI：10.1081/scc-200046477

  日期：2005.1.1

  Abstract Several aryl methyl ethers of phenolic esters and diaryl ketones have been selectively demethylated to their corresponding 4‐hydroxy derivatives by using aluminium chloride‐dichloromethane system at room temperature in good yields (53–85%).

  摘要 在室温下，通过使用氯化铝-二氯甲烷体系，酚酯和二芳基酮的几种芳基甲基醚以良好的产率（53-85%）选择性地脱甲基为相应的 4-羟基衍生物。
• PROCESS FOR REGIOSELECTIVE DEMETHYLATION OF P-METHOXY GROUP IN PHENOLIC ESTER AND DIARYL KETONE MOIETIES
  申请人：Negi Singh Arvind

  公开号：US20060052463A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Demethylation of 3′,4′-dimethoxy or 3′,4′,5′-trimethoxy benzoic ester of a phenol is carried out in the presence of an excess of aluminum halide in an organic solvent to get 4′-Hydroxy, 3′-methoxy or 4′ hydroxy, 3′,5′-dimethoxy benzoic acid ester of a phenol. The reaction is also applicable to 3′,4′,5′-trimethoxy diaryl ketone and some natural products like reserpine.

  苯酚的3′,4′-二甲氧基或3′,4′,5′-三甲氧基苯甲酸酯的去甲基化是在有机溶剂中过量使用铝卤化物的情况下进行的，以得到苯酚的4′-羟基，3′-甲氧基或4′羟基，3′,5′-二甲氧基苯甲酸酯。该反应也适用于3′,4′,5′-三甲氧基二芳基酮和一些天然产物，如利血平。
• Synthesis of gallic acid based naphthophenone fatty acid amides as cathepsin D inhibitors
  作者：Vandana Srivastava、Hari Om Saxena、Karuna Shanker、J.K. Kumar、Suaib Luqman、M.M. Gupta、S.P.S. Khanuja、Arvind S. Negi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.06.010

  日期：2006.9

  Gallic acid, one of the most abundant plant phenolic acids, has been modified to cathepsin D protease inhibitors. The strategy of modification was proposed basing on some previously reported structure and activity relationship (SAR) studies. The synthesized naphthophenone fatty acid amide derivatives have been evaluated for in vitro cathepsin D inhibition activity. Two of them have shown significant inhibition activity with IC50 values of 0.06 and 0.14 mu M, respectively, as compared against pepstatin (0.0023 mu M), the most potent inhibitor known so far. The study revealed that such attempts on gallic acid based pharmacophores might result in potent inhibitors of cathepsin D. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Computational Analysis and Synthesis of Syringic Acid Derivatives as Xanthine Oxidase Inhibitors
  作者：Neelam Malik、Anurag Khatkar、Priyanka Dhiman

  DOI：10.2174/1573406415666191004134346

  日期：2020.8.7

  activity. The enzyme kinetic studies performed on syringic acid derivatives showed a potential inhibitory effect on XO ability in a competitive manner with IC50 value ranging from 07.18μM-15.60μM and SY3 was revealed as the most active derivative. Molecular simulation revealed that new syringic acid derivatives interacted with the amino acid residues SER1080, PHE798, GLN1194, ARG912, GLN 767, ALA1078

  背景技术黄嘌呤氧化酶（XO； EC 1.17.3.2）已被认为是用于治疗和管理由于血液中尿酸水平较高而普遍存在的病理状况的有效药物靶标。黄嘌呤氧化酶在高尿酸血症和痛风的发生中已被充分确立，这是由于其在次黄嘌呤向黄嘌呤的催化氧化羟基化以及进一步催化黄嘌呤产生尿酸中的重要作用。在这项研究中，对丁香酸（一种具有生物活性的酚酸）进行了研究，以确定其本身及其衍生物抑制黄嘌呤氧化酶的能力。目的这项研究旨在从天然成分以及抗氧化潜力开发出新的黄嘌呤氧化酶抑制剂。方法在本报告中，我们设计并合成了在分子对接的帮助下与醇和胺杂交形成酯和酰胺键的丁香酸衍生物。评价合成化合物的抗氧化剂和黄嘌呤氧化酶抑制潜能。结果研究结果表明SY3产生非常好的黄嘌呤氧化酶抑制活性。所有化合物均显示出非常好的抗氧化活性。对丁香酸衍生物的酶动力学研究表明，它具有竞争性的潜在抑制XO能力的作用，IC50值为07.18μM-15.60μM，