4-bromobenzyl 3,4,5–trimethoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromobenzyl 3,4,5–trimethoxybenzoate
• 英文别名: (4-Bromophenyl)methyl 3,4,5-trimethoxybenzoate
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO₅
• 分子量: 381.223
• InChiKey: CAZMYXDGAUUSMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以55 %的产率得到4-bromobenzyl 3,4,5–trimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Piplartine 类似物抗口腔鳞状细胞癌的分子建模和体外评价。

  摘要：

  癌症是世界上主要的死亡原因，通过有效的药物治疗提供更好的生活质量并降低死亡率仍然是一个挑战。在恶性肿瘤类型中，鳞状细胞癌-食管癌（EC）通常位于口腔，约90%主要位于舌和口底。 Piplartine 是一种在胡椒属某些物种中发现的烷酰胺，具有许多药理学特性，包括抗肿瘤活性。在本研究中，评估了一系列 piplartine 类似物对人口腔 SCC9 癌细胞的细胞毒性潜力。使用天然化合物 3,4,5-三甲氧基苯甲酸作为起始原料，通过费歇尔酯化反应、烷基和芳基卤化物酯化以及与 PyBOP 的偶联反应制备了类似物。使用 1H 和 13C 核磁共振、红外光谱和高分辨率质谱对未发表的化合物进行了结构表征。化合物 4-甲氧基-苄基 3,4,5-三甲氧基苯甲酸酯 (9) 的 IC50 为 46.21 µM，高选择性 (SI > 16)，并在 SCC9 癌细胞中引起细胞凋亡。分子模型研究提出了化合物9以CRM

  DOI：

  10.3390/molecules28041675

文献信息

• Molecular Modeling and In Vitro Evaluation of Piplartine Analogs against Oral Squamous Cell Carcinoma
  作者：Rayanne H. N. Silva、Thaíssa Q. Machado、Anna Carolina C. da Fonseca、Eduardo Tejera、Yunierkis Perez-Castillo、Bruno K. Robbs、Damião P. de Sousa

  DOI：10.3390/molecules28041675

  日期：——

  characterized using 1H and 13C nuclear magnetic resonance, infrared spectroscopy, and high-resolution mass spectrometry for the unpublished compounds. The compound 4-methoxy-benzyl 3,4,5-trimethoxybenzoate (9) presented an IC50 of 46.21 µM, high selectively (SI > 16), and caused apoptosis in SCC9 cancer cells. The molecular modeling study suggested a multi-target mechanism of action for the antitumor activity

  癌症是世界上主要的死亡原因，通过有效的药物治疗提供更好的生活质量并降低死亡率仍然是一个挑战。在恶性肿瘤类型中，鳞状细胞癌-食管癌（EC）通常位于口腔，约90%主要位于舌和口底。 Piplartine 是一种在胡椒属某些物种中发现的烷酰胺，具有许多药理学特性，包括抗肿瘤活性。在本研究中，评估了一系列 piplartine 类似物对人口腔 SCC9 癌细胞的细胞毒性潜力。使用天然化合物 3,4,5-三甲氧基苯甲酸作为起始原料，通过费歇尔酯化反应、烷基和芳基卤化物酯化以及与 PyBOP 的偶联反应制备了类似物。使用 1H 和 13C 核磁共振、红外光谱和高分辨率质谱对未发表的化合物进行了结构表征。化合物 4-甲氧基-苄基 3,4,5-三甲氧基苯甲酸酯 (9) 的 IC50 为 46.21 µM，高选择性 (SI > 16)，并在 SCC9 癌细胞中引起细胞凋亡。分子模型研究提出了化合物9以CRM