3,4,5-三甲氧基苯甲酸酐 | 1719-88-6

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4,5-三甲氧基苯甲酸酐
• 中文别名: 3,3',4,4',5,5'-六甲氧基苯甲酸酐
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxybenzoic anhydride
• 英文别名: 3,4,5-Trimethoxy-benzoesaeure-anhydrid；(3,4,5-trimethoxybenzoyl) 3,4,5-trimethoxybenzoate
• CAS: 1719-88-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₉
• 分子量: 406.389
• InChiKey: LQJFTZJNDJDCKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155°C
• 沸点：
  573.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（否则可能发生分解）。

SDS

3,4,5-三甲氧基苯甲酸酐

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,4,5-Trimethoxybenzoic Anhydride

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,4,5-三甲氧基苯甲酸酐
百分比： >95.0%(T)
CAS编码： 1719-88-6
分子式： C20H22O9
3,4,5-三甲氧基苯甲酸酐

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
3,4,5-三甲氧基苯甲酸酐

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
159°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
3,4,5-三甲氧基苯甲酸酐

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸酐 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 3,4,5-trimethoxybenzoic acid potassium salt 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 3,7-dihydroxy-5,8-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies of the selective O-alkylation and dealkylation of flavonoids. 10. Selective demethylation of 7-hydroxy-3,5,8-trimethoxyflavones with anhydrous aluminum halide in acetonitrile or ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00230a009
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以60%的产率得到3,4,5-三甲氧基苯甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  磷酸、磺酸和羧酸的氯化物在 PTC 条件下在固体碳酸钾表面上的反应

  摘要：

  磷酸 (4) 和羧酸 (6) 酸酐的简单合成已经通过相转移催化酰化中的固体碳酸钾进行了阐述。在亲脂性季铵盐存在下，还研究了各种酰氯、磷酸 (1)、磺酸 (2) 和羧酸 (8) 对碳酸钾的行为。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:447–450, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20039

  DOI：

  10.1002/hc.20039
• 作为试剂：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸酐 、 2',3'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-deoxy-5-fluorocytidine 在 3,4,5-三甲氧基苯甲酸酐 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Drugs Fut. 1993, 18, 316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TBHP/n-Bu4PBr-Promoted Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling of Aryl Methanols: A Facile Synthesis of Symmetrical Carboxylic Anhydride Derivatives
  作者：Mehdi Adib、Rahim Pashazadeh

  DOI：10.1055/s-0036-1590905

  日期：2018.1

  A transition-metal-free oxidative cross-dehydrogenative coupling reaction has been developed for the preparation of symmetrical carboxylic anhydrides through self-coupling dual C–O bond formations of aryl methanols. In the presence of a catalytic amount of tetrabutylphosphonium bromide (TBPB) as transfer agent and aqueous tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant and reactant, methylene groups of

  已经开发了一种不含过渡金属的氧化交叉脱氢偶联反应，用于通过芳基甲醇的自偶联双 C-O 键形成制备对称羧酸酐。在催化量的四丁基溴化鏻（TBPB）作为转移剂和叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂和反应物存在下，芳基甲醇的亚甲基被有效地氧化为 C=O 并与来自 TBHP 的过氧化氧偶联形成各种对称的羧酸酐衍生物。
• Cu(I) catalyzed synthesis of anhydrides from aldehydes via CDC-pathway at ambient temperature
  作者：Yasin Nuree、Raju Singha、Munmun Ghosh、Pronay Roy、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.066

  日期：2016.3

  one-pot simple and concise methodology has been developed for synthesizing aromatic carboxylic anhydrides starting from easily accessible aromatic aldehydes using cuprous chloride as the catalyst and TBHP as the oxidant in DMSO solvent to garner moderate to good yields via radical pathway in short and convenient reaction time at room temperature.

  已开发出一种简单，简洁的方法，用于从易获得的芳族醛开始合成芳族羧酸酐，该芳族醛使用氯化亚铜作为催化剂，TBHP作为氧化剂在DMSO溶剂中通过自由基途径在短而方便的反应中获得中等至良好的收率在室温下的时间。
• TBHP-promoted and iodide-catalyzed synthesis of anhydrides via cross dehydrogenative coupling (CDC) of aldehydes
  作者：Raju Singha、Munmun Ghosh、Yasin Nuree、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.036

  日期：2016.3

  We have successfully developed a transition metal free green methodology for the synthesis of carboxylic anhydrides from aldehydes via CDC pathway and have also demonstrated the reaction mechanism. The developed method has also been successfully applied for the synthesis of amides.

  我们已经成功开发了一种无过渡金属的绿色方法，可通过CDC途径从醛类合成羧酸酐，并且已经证明了其反应机理。所开发的方法也已成功地用于酰胺的合成。
• Oxidative self-coupling of aldehydes in the presence of CuCl2/TBHP system: direct access to symmetrical anhydrides
  作者：Dariush Saberi、Fatemeh Shojaeyan、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.095

  日期：2016.2

  synthesis of symmetrical anhydrides has been developed. Using tert-butylhydroperoxide (TBHP) as the oxidant and copper(II) chloride as the catalyst in acetonitrile, various aromatic and heteroaromatic aldehydes were reacted to provide symmetrical anhydrides in modest to good yields.

  已经开发出一种简单的对称酸酐的合成方法。使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，并使用氯化铜（II）作为乙腈中的催化剂，各种芳族和杂芳族醛发生反应，以适度至良好的收率提供对称的酸酐。
• Efficient synthesis of symmetrical anhydrides by cross dehydrogenative coupling of aryl aldehydes over CuFe2O4 nanoparticles
  作者：Esmaiel Eidi、Mohamad Z. Kassaee、Zahra Nasresfahani

  DOI：10.1007/s00706-021-02741-7

  日期：2021.4

  Nano copper ferrite catalyst is prepared and characterized by scanning electron microscopy, energy dispersive X-ray, X-ray diffraction, vibrational sample magnetometry, and Fourier transform infrared. The catalytic activity is probed for cross-dehydrogenative coupling of aromatic aldehydes in the presence of tert-butyl hydroperoxide as the oxidant. This catalytic protocol appears as a simple, rather

  制备了纳米铜铁氧体催化剂，并通过扫描电子显微镜，能量色散X射线，X射线衍射，振动样品磁力分析和傅立叶变换红外光谱对其进行了表征。在叔丁基氢过氧化物作为氧化剂的存在下，检测芳香族醛的交叉脱氢偶联的催化活性。该催化方案看来是用于合成对称酸酐的简单，便宜，清洁且有效的实用策略，具有适当的效率（66％）。可以容易地通过外部磁体将催化剂与反应混合物分离，并在随后的反应中重复使用几次，而没有任何可衡量的效率损失。 图形摘要

表征谱图