3,5-二甲氧基苄醇 | 705-76-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲氧基苄醇
• 中文别名: 3,5-二甲氧基苯苄醇；3,5-二甲氧基苯甲醇
• 英文名称: 3,5-dimethoxybenzyl alcohol
• 英文别名: (3,5-dimethoxyphenyl)methanol；3,5-dimethoxybenzylic alcohol
• CAS: 705-76-0
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• mdl: MFCD00004641
• 分子量: 168.192
• InChiKey: AUDBREYGQOXIFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-46 °C(lit.)
• 沸点：
  183-186°C 20mm
• 密度：
  1.1322 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.102 (est)
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2909499000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应将存放于密封容器中，并存放在阴凉、干燥的地方。请确保其远离氧化剂。

SDS

1.1 产品标识符
: 3,5-Dimethoxybenzyl alcohol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H12O3
分子式
: 168.19 g/mol
分子量
成分 浓度
3,5-Dimethoxybenzyl alcohol
-
化学文摘编号(CAS No.) 705-76-0
EC-编号 211-888-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 43 - 46 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
酸, 酰氯, 酸酐, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

3,5-二甲氧基苯甲醇是制备白藜芦醇的重要中间体。白藜芦醇是一种强生物活性的天然多酚类物质，又称为芪三酚。研究表明，它不仅是肿瘤的化学预防剂，还能有效降低血小板聚集，预防和治疗动脉粥样硬化及心脑血管疾病。实验已经证实，白藜芦醇对心血管疾病和癌症具有显著的有益作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 甲基碘化镁 、 萘 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 白皮杉醇
  参考文献：
  名称：

  5位间苯二酚的简单合成：有趣的生物活性分子的再访家族。

  摘要：

  3,5-二甲氧基苄基三甲基甲硅烷基醚（3）与不同醛（n-PrCHO，nC（11）H（23）CHO，MeCHO，PhCHO）在锂粉和催化量萘（4 mol）的存在下反应％）在水解后得到中等产率的预期醇4。这些化合物通过相应的甲磺酸酯5脱羟基或直接由苄基衍生物通过催化加氢脱羟基，得到化合物6，最后将其脱甲基，得到5-烷基-3,5-二羟基间苯二酚，例如橄榄酚（7a），格列维洛（7b） ，1,3-二羟基-5-丙基苯（7c）或二氢吡sil硅（7d）。醇衍生物4脱水后再去甲基化，会生成羟基化的1,2-苯乙烯型结构，如宾诺硅碱（9d），白藜芦醇（9e）或甲基吡啶（9f），在某些情况下，可以将其氢化得到饱和分子，例如康普他汀B-4四甲基醚（6f）或金联双苄基（6g）。最后，当在其他亲电子试剂[Me（3）SiCl，t-BuCHO，CH（3）（CH（2））（4）CHO，4-Me（3）的存在下进行化合物3的萘催化

  DOI：

  10.1021/jo9610624
• 作为产物：
  描述：

  (1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl 3,5-dimethoxybenzyl ether 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到3,5-二甲氧基苄醇
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲磺酸锌（II）对甲硅烷基醚进行简便，高效和化学脱保护

  摘要：

  背景：迄今为止，已经开发了许多用于羟基官能团的保护基。醇最常被保护为醚和酯，其中烷基和苄基醚是强保护基，而其他诸如THP，TBS，TPS和MEM / MOM醚则对酸不稳定。在所有其他羟基保护基中，甲硅烷基醚是最常用的保护基，因为它们易于安装且有效安装，并且对各种有用的试剂和反应条件稳定。在甲硅烷基醚中，三乙基甲硅烷基（TES），叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS），三异丙基甲硅烷基（TIPS）和叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）部分是多步有机合成中常用的羟基保护基。 方法：一种温和，有效和选择性的方法，用于脱保护高产率开发的各种甲硅烷基醚，方法是在室温下在甲醇中使用20 mol％的三氟甲磺酸锌（II）（Zn（OTf）2）作为溶剂，而不影响两者报道了对酸和碱敏感的保护基。 结果：为了研究该方法的一般性，从具有不同保护基团的多种底物制备了几种甲硅烷基醚，并使用MeOH中的Zn（OTf）2对其进行甲硅烷基化。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170710120051

文献信息

• Modified approach for preparing (E)-stilbenes related to resveratrol, and evaluation of their potential immunobiological effects
  作者：Jan Šmidrkal、Juraj Harmatha、Miloš Buděšínský、Karel Vokáč、Zdeněk Zídek、Eva Kmoníčková、Roman Merkl、Vladimír Filip

  DOI：10.1135/cccc2009531

  日期：——

  Resveratrol and closely related stilbenoids belong to the most intensively studied biologically active compounds. This interest evoked several attempts to prepare such compounds in a convenient synthetic way. Our approach allowed obtaining largely methoxystilbenes, formed asE-isomers only (using Wittig–Horner synthesis as the key step), which were further demethylated by boron tribromide. The hydroxymethoxystilbenes (e.g. pterostilbene) were prepared using isopropyl protection, later selectively deprotected by boron trichloride. The method is suitable for preparing such compounds in a large amount. Effects of the obtained stilbene derivatives on immunobiological responses triggered by lipopolysacharide and interferon-γ were tested under in vitro conditions. Namely production of nitric oxide (NO) was investigated, and relation between the molecular structure and immunobiological activity was assessed.

  白藜芦醇及其密切相关的蒽醌类化合物属于研究最为深入的生物活性化合物之一。这种兴趣引发了几次尝试以便利的合成方式制备这类化合物。我们的方法允许获得大量的甲氧基蒽醌类化合物，仅形成E-异构体（使用Wittig-Horner合成作为关键步骤），随后通过三溴化硼进行去甲基化。羟甲氧基蒽醌类化合物（例如蓝莓素）采用异丙基保护制备，后来通过三氯化硼进行选择性去保护。该方法适用于大量制备这类化合物。在体外条件下测试了所获得的蒽醌衍生物对脂多糖和干扰素-γ引发的免疫生物学反应的影响。具体而言，研究了一氧化氮（NO）的产生，并评估了分子结构与免疫生物学活性之间的关系。
• Synthesis of [6,6,m]-Tricyclic Compounds via [4+2] Cycloaddition with Au or Cu Catalyst
  作者：Chang Ho Oh、Juyeon Kang、Seunghwan Ham、Chaehyeon Seong

  DOI：10.1055/a-1479-6005

  日期：2021.6

  We synthesized [6,6,6]- and [6,6,7]-tricyclic compounds via intramolecular [4+2] cycloaddition by gold or copper catalysts. Substrates for cyclization were prepared by coupling reactions between eight types of diyne and four types of aromatic moieties. We have successfully synthesized eleven tricyclic compounds.

  我们通过金或铜催化剂通过分子内[4 + 2]环加成反应合成了[6,6,6]-和[6,6,7]-三环化合物。通过八种二炔和四种芳香族部分之间的偶联反应来制备用于环化的底物。我们已经成功合成了11种三环化合物。
• Asymmetric Total Syntheses of Cochliomycin A and Zeaenol
  作者：Nandan Jana、Samik Nanda

  DOI：10.1002/ejoc.201200241

  日期：2012.8

  The first asymmetric total syntheses of two resorcylic acid lactones (RALs) – cochliomycin A and zeaenol – have been achieved in a divergent way. The main highlight of our strategy involves successful application of stereoselecive Keck allylation and Julia–Kocienski olefination to access an advanced intermediate, by starting from L-tartaric acid as a chiral pool compound. This intermediate is coupled

  两种间苯二酸内酯（RALs）——cochliomycin A 和玉米烯醇——的第一个不对称全合成已经以不同的方式实现。我们策略的主要亮点包括成功应用立体选择性 Keck 烯丙基化和 Julia-Kocienski 烯化，通过从 L-酒石酸作为手性池化合物开始获得高级中间体。该中间体与三取代的苯甲酸偶联，为两个目标分子提供共同的 RCM 前体。后期的闭环复分解，然后是官能团操作，以有效的方式产生目标分子。
• Inhibitory effect of a novel resveratrol derivative on nitric oxide production in lipopolysaccharide-activated microglia
  作者：Meng、Chen、Yang、Wang、Wu, Chun Fu、Wang

  DOI：10.1691/ph.2008.8553

  日期：——

  Excessive nitric oxide (NO) production by activated microglial cells has been implicated in various neurodegenerative diseases. In the present study, we found that a new resveratrol derivative, (E)-5-(3-nitrostyryl)benzene-1,3-diol (RV06), has a more potential inhibitory effect on the production of NO in LPS-activated N9 microglial cells, and the result was confirmed on primary rat microglial cells. Further studies showed that RV06 inhibited LPS-induced iNOS expression in N9 microglial cells, with no activity on direct scavenging nitric oxide radical in a cell-free environment. The results suggest that RV06 might be a potential anti-inflammatory agent or leading compound which can inhibit inflammatory responses of microglia.

  激活的少突胶质细胞产生过量的一氧化氮(NO)与多种神经退行性疾病相关。本研究中，我们发现了一种新的白藜芦醇衍生物，(E)-5-(3-硝基苯乙烯)苯-1,3-二醇(RV06)，在LPS激活的N9少突胶质细胞中具有更强的抑制NO生成的能力，并且这一结果在原代大鼠少突胶质细胞中得到验证。进一步研究表明，RV06抑制了LPS诱导的N9少突胶质细胞中iNOS的表达，且在无细胞环境中不具有直接清除一氧化氮自由基的活性。这些结果表明，RV06可能是一种潜在的抗炎药物或先导化合物，能够抑制少突胶质细胞的炎症反应。
• 含氰基白藜芦醇类似物及其制备方法和用途
  申请人：延边大学

  公开号：CN105503652B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明提供含氰基白藜芦醇类似物及其制备方法与用途，涉及药用化合物领域，含氰基白藜芦醇类似物结构如式所示：其主要以3，5‑二羟基苯甲酸为原料，经甲基化、还原、溴代、Abozove重排、Wittig‑Hornor反应和Knoevenegal反应制得，在含氰基白藜芦醇类似物的制备过程中通过使用三甲基氰硅烷和四丁基氟化铵等毒性较低的化学物质替代氰化钠或氰化钾等剧毒化学品引入氰基，大大的减轻了对操作者健康的伤害，也避免对环境造成严重的危害。该制备方法产率较高，对环境友好，同时可得到种类较多的对细胞有抗癌活性的含氰基白藜芦醇类似物。

表征谱图