1,3-dimethoxy-5-tridecylbenzene | 5259-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-5-tridecylbenzene
• 英文别名: Benzene, 1,3-dimethoxy-5-tridecyl-
• CAS: 5259-04-1
• 化学式: C₂₁H₃₆O₂
• 分子量: 320.516
• InChiKey: KODGAAAPGFLEKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41.5-42.5 °C
• 沸点：
  175-178 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-5-tridecylbenzene 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-甲氧基-6-十三烷基-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  具有醌和间苯二酚核心的双重COX / 5-LOX抑制剂的合成，抑制活性和计算机对接。

  摘要：

  基于天然醌primin（5a）的显着抗炎活性，设计，合成，表征和测试了一系列1,4-苯醌，对苯二酚和相关间苯二酚抑制环氧化酶（COX-1）的能力。和COX-2）和5-脂氧合酶（5-LOX）酶。结构修饰导致鉴定出两种化合物5b（2-甲氧基-6-十一烷基-1,4-苯醌）和6b（2-甲氧基-6-十一烷基-1,4-氢醌）作为有效的双重COX / 5-LOX抑制剂。使用酶促测定在体外评估的IC 50值对于化合物5b为IC 50 = 1.07、0.57和0.34μM，对于化合物6b对于COX-1，COX-2和5-LOX酶，IC 50分别为1.07、0.55和0.28μM。此外，化合物6d被鉴定为测试化合物中最有效的5-LOX抑制剂（IC 50 = 0.14μM；参考抑制剂齐留通IC 50 = 0.66μM），而其对COX酶的抑制潜力（IC 50 = 2.65和2.71μM对于COX-1和COX-2的浓度分别与参考抑制剂布洛芬（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112620
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3-dimethoxy-5-tridecylbenzene
  参考文献：
  名称：

  双链中-中链卟啉阵列和三链共轭卟啉带的合成

  摘要：

  制备 1,10-二氧十亚甲基双链状 ZnII-卟啉 S1 并用 AgPF6 处理，得到中-中观连接的卟啉低聚物 Sn（n = 2、3、4、6、8 和 12），将其转化为三连接卟啉通过内消旋、内消旋'-二溴内消旋-内消旋连接的卟啉阵列 BSn 和内消旋、内消旋'-二苯基内消旋-内消旋连接的卟啉阵列 PSn 将 TSn 带上。S1和S2的结构已通过单晶X射线衍射分析确定。Sn 具有明显的 Q(0,0) 吸收带和荧光带。TSn 的低能量 Q 带状吸收带随着卟啉数量的增加而逐渐红移，而没有饱和共轭行为。从部分保留TS4和TS6的Q带状带中的振动结构可以看出，双带在一定程度上抑制了π-π堆积，并提高了TS8和TS12等较长带的化学稳定性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600289

文献信息

• Simple Synthesis of 5-Substituted Resorcinols:  A Revisited Family of Interesting Bioactive Molecules
  作者：Emma Alonso、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo9610624

  日期：1997.1.1

  through the corresponding mesylates 5 or directly from benzylic derivatives by catalytic hydrogenation, afforded compounds 6, which are finally demethylated to yield 5-alkyl-3,5-dihydroxyresorcinols, such as olivetol (7a), grevillol (7b), 1,3-dihydroxy-5-propylbenzene (7c), or dihydropinosilvine (7d). Dehydration of alcohol derivatives 4 followed by demethylation led to hydroxylated stilbene-type structures

  3,5-二甲氧基苄基三甲基甲硅烷基醚（3）与不同醛（n-PrCHO，nC（11）H（23）CHO，MeCHO，PhCHO）在锂粉和催化量萘（4 mol）的存在下反应％）在水解后得到中等产率的预期醇4。这些化合物通过相应的甲磺酸酯5脱羟基或直接由苄基衍生物通过催化加氢脱羟基，得到化合物6，最后将其脱甲基，得到5-烷基-3,5-二羟基间苯二酚，例如橄榄酚（7a），格列维洛（7b） ，1,3-二羟基-5-丙基苯（7c）或二氢吡sil硅（7d）。醇衍生物4脱水后再去甲基化，会生成羟基化的1,2-苯乙烯型结构，如宾诺硅碱（9d），白藜芦醇（9e）或甲基吡啶（9f），在某些情况下，可以将其氢化得到饱和分子，例如康普他汀B-4四甲基醚（6f）或金联双苄基（6g）。最后，当在其他亲电子试剂[Me（3）SiCl，t-BuCHO，CH（3）（CH（2））（4）CHO，4-Me（3）的存在下进行化合物3的萘催化
• [EN] PRIMIN DERIVATIVES, METHOD OF PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PRIMINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：USTAV EXPERIMENTALNI BOTANIKY AV CR V V I

  公开号：WO2017036436A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides primin derivatives of general formula II and/or III, wherein R1 is selected from the group consisting of methyl and hydrogen, R2 is selected from the group consisting of methoxy, hydroxy, hydrogen, R3 is selected from the group consisting of bromine atom, n-(CH2)nCH3, n-(CH2)nCH2-OH, n-(CH2)nCH2-NH2, wherein n=1 to 16; X is selected from the group consisting of: hydroxy, amino in formula II; keto, imino in formula III; Y is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy in formula II; keto in formula III; whereas, when X and Y are keto groups (in formula III) or hydroxy groups (in formula II), R3 is pentyl and R1 is methyl, then R2 is not hydrogen. These derivatives are suitable for use as anti-inflammatory, pain-relieving and asthma-relieving agents.

  本发明提供了一般式II和/或III的Primin衍生物，其中R1从甲基和氢组成的组中选择，R2从甲氧基、羟基、氢组成的组中选择，R3从溴原子、n-(CH2)nCH3、n-( )n -OH、n-( )n -NH2组成的组中选择，其中n=1至16；X从羟基、II式中的氨基中选择；III式中的酮基、亚胺基中选择；Y从II式中的氢、羟基中选择；III式中的酮基中选择；当X和Y为酮基（在III式中）或羟基（在II式中）时，R3为戊基且R1为甲基，则R2不是氢。这些衍生物适用于用作抗炎、止痛和缓解哮喘的药剂。
• Shortcut Syntheses of Naturally Occurring 5-Alkylresorcinols with DNA-Cleaving Properties
  作者：Alois Fürstner、Günter Seidel

  DOI：10.1021/jo962423i

  日期：1997.4.1

  stereoselective manner, the remaining two terminal alkylboranes are treated with NaOMe, and the bis-borate complex 13 thus formed is finally used as the nucleophile for a palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction with triflate 7. This sequence is carried out in one pot and provides product 14 in 62% overall yield. Demethylation of 14 (and analogues) can be conveniently achieved by means of 9-iodo-9-BBN

  最近已从天然来源中分离出间苯二酚，例如在C-5位置带有长烷基或烯基取代基的1-5，包括硼酸酯形式的双间苯二酚衍生物，并显示出在氧化条件下具有出色的DNA裂解特性。就其结构简单而言，先前合成此类化合物的合成方法似乎冗长。公开了一种非常灵活的合成，其通过硼介导的反应歧管分别从三氟甲磺酸酯7和易于获得的烯烃，二烯，烯或二烯组装这些靶。作为一个典型的例子，在所有可能的位置上，用9-H-9-BBN对十六烷基-1,15-dien-8-yne 11进行氢硼化，将生成的三硼烷12的烯基硼烷实体选择性地裂解掉，得到以立体选择性的方式得到所需的（Z）-烯基，剩余的两个末端烷基硼烷用NaOMe处理，最终形成的双硼酸酯络合物13用作亲核试剂，用于钯催化的与三氟甲磺酸酯7的Suzuki交叉偶联反应。该步骤在一个罐中进行，提供了产物14％的总产率为14。可以通过9-碘-9-BBN方便地实现14（及其类似物）的去甲基化
• A New Synthesis of 1-<i>n</i>-Alkyl-3,5-dimethoxybenzenes (Olivetol Dimethyl Ether and Homologs)
  作者：Ugo Azzena、Teresa Denurra、Emma Fenude、Giovanni Melloni、Gloria Rassu

  DOI：10.1055/s-1989-27135

  日期：——

  An efficient method is reported for the synthesis of 1-n-alkyl-3,5-dimethoxybenzenes, useful intermediates in the synthesis of cannabinoids, from the readily available and cheap 3,4,5-trimethoxybenzoic acid. The key step is the electron-transfer induced highly regioselective demethoxylation of 1-n-alkyl-3,4,5-trimethoxybenzenes.

  报告了一种高效的方法，用于合成1-n-烷基-3,5-二甲氧基苯，这是一种在合成大麻素中有用的中间体，来源于易得且廉价的3,4,5-三甲氧基苯甲酸。关键步骤是电子转移诱导的高区域选择性去甲氧基反应，针对1-n-烷基-3,4,5-三甲氧基苯。
• Concise access to primin, miconidin and related natural resorcinols
  作者：Miroslav Sisa、Marcela Dvorakova、Tomas Vanek

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.029

  日期：2017.8

  intermediate can be easily and economically oxidized to provide primin in excellent overall yield while avoiding undesired side products by the virtue of its symmetry. The demethylation of the key intermediate affords natural resorcinols olivetol, grevillol, and cardol, respectively. The reduction of primin provides its hydroquinone derivative miconidin.

  报道了一种有效且短时间的合成方法，该方法以高收率提供了具有生物活性的天然产物primin，miconidin，Olivetol，grevillol和Cardol（adipostatin A）。这两种策略涉及Sonogashira和Suzuki交叉偶联，这是安装烷基侧链的关键步骤。合成从便宜的，可商购的1-溴-3,5-二甲氧基苯开始，得到1,3-二甲氧基-5-（alk-1-yn-1-yl）苯作为关键中间体。该中间体可以容易且经济地氧化以提供优异的总收率的primin，同时由于其对称性而避免了不希望的副产物。关键中间体的脱甲基作用分别提供了天然间苯二酚橄榄酚，格雷维洛尔和腰果酚。primin的还原提供了其氢醌衍生物miconidin。