紫檀芪是紫檀中所含的一种化学成分,尽管科学家也在其他植物中发现了它的存在,但因其首次发现于紫檀种,故命名为紫檀芪。紫檀芪为白色或类白色的粉末结晶,具有丰富的药用价值,属于血竭制品中的抗真菌活性成分,对癌症、高血压和高血脂的治疗都有一定的效果。日前,科研人员已经掌握了紫檀芪的工业合成方法。
紫檀芪是血竭制品中的一种抗真菌活性成分,属多羟基二苯乙烯类化合物,为白藜芦醇的同系物。除了与白藜芦醇具有部分相似的作用外,它还表现出较强的抗真菌活性(其抗真菌活性为白藜芦醇的五倍)。
性状描述 紫檀芪呈现类白色结晶状粉末,对空气敏感。
安全 不慎接触眼睛后,请立即用大量清水冲洗并寻求医生意见。佩戴护目镜或面罩。避免将物质释放到环境中,并参考特别说明/安全数据说明书。
风险 对眼睛有严重伤害;对水生生物有毒,可能对水体环境产生长期不良影响。
危险品标志 刺激性物品 危害环境的物品
危险说明 危险代码:Xi, N 危险等级:41-51/53 安全等级:26-39-61 联合国编号:UN3077
用途 抗氧化剂、抗细胞增殖、降血脂、抑制COX-1和COX-2、抗癌、抗真菌。
紫檀芪与疾病 紫檀芪有助于阻止癌症前期对身体造成的损害。作为一种抗氧化剂和抗炎剂,它存在于蓝莓和黑莓中。美国俄亥俄州大学的研究发现,食用草莓浆果的动物结肠癌的风险降低了80%,消化道肿瘤的发生率下降了60%。
结肠癌是常见的恶性肿瘤之一,以40岁至50岁的年龄组发病率最高。据世界流行病学调查,在北美、西欧、澳大利亚和新西兰等地的结肠癌发病率最高,居内脏肿瘤的第二位。中国的发病率与死亡率也在逐年上升。
经过多年的动物实验,美国科学家发现从蓝莓和葡萄中提取这种化合物能抑制名为“P450细胞色素”的酶,该酶可激活化学致癌物质,并且可以降低低密度脂蛋白胆固醇。因此,紫檀芪具有预防癌症和心脏病的功能。紫檀芪是一种芳香味道的苯乙烯碳氢化合物,为白藜芦醇的一种衍生物。上世纪90年代初,美国科学家发现白藜芦醇具有预防乳腺癌和心脏病的作用,并大量存在于红色葡萄皮中。
人工合成方法 以3,5-二甲氧基苄溴和对硝基苯甲醛为原料,通过Witting-Hornor反应、还原、重氮化和水解得到目标物。最终以53.9%的总产率合成了天然多功能抗氧化剂紫檀芪,并采用IR、1HNMR和EI-MS对其进行结构表征。该合成工艺简单,操作方便,生产成本低,具有较好的工业应用前景。
参考资料 [1] 紫檀芪. 百链数据库.[引用日期2017年9月7日] [2] 徐方方, 漆睿, 江斯炜, 果德安, 刘博. 紫檀芪的研究进展[J/OL]. 中药新药与临床药理, 2017, 28(3): 406-410 (2017年4月1日) [3] 张尔婷. 紫檀芪及其在皮肤科的应用[A]. 中国中西医结合学会皮肤性病专业委员会. 2015全国中西医结合皮肤性病学术年会论文汇编[C]. 中国中西医结合学会皮肤性病专业委员会, 2015: 1.
化学性质 紫檀芪可溶于热甲醇和DMSO,而不溶于水。来源于豆科植物紫檀(Pterocarpus indicus)。
用途 抗氧化剂、具有抗炎、抗血栓、防癌、抗癌、抗高血脂症、抗菌等多方面的活性。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
(Z)-紫檀茋 | cis-pterostilbene | 441351-32-2 | C16H16O3 | 256.301 |
松茋 | pinostilbene | 42438-89-1 | C15H14O3 | 242.274 |
3,4',5-三甲氧基-反-二苯代乙烯 | (E)-3,4',5-Trimethoxystilbene | 22255-22-7 | C17H18O3 | 270.328 |
—— | (E)-1-(4'-(methoxymethoxy)styryl)-3,5-dimethoxybenzene | 848487-76-3 | C18H20O4 | 300.354 |
—— | 4'-isopropoxy-3,5-dimethoxystilbene | —— | C19H22O3 | 298.382 |
—— | (E)-4-(3,5-dimethoxystyryl)phenyl acetate | —— | C18H18O4 | 298.339 |
—— | 1-[2-(4-Bromophenyl)ethenyl]-3,5-dimethoxybenzene | 60291-38-5 | C16H15BrO2 | 319.198 |
1-乙烯基-3,5-二甲氧基苯 | 3,5-dimethoxystyrene | 40243-87-6 | C10H12O2 | 164.204 |
白藜芦醇 | (E)-5-[2-4-(hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol | 501-36-0 | C14H12O3 | 228.247 |
—— | 3,5-dimethoxy-4'-benzyloxystilbene | —— | C23H22O3 | 346.426 |
4-[(E)-2-(3,5-二羟基苯基)乙烯基]苯基乙酸酯 | (E)-4-(3,5-dihydroxystyryl)phenyl acetate | 411233-11-9 | C16H14O4 | 270.285 |
—— | (E)-4'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethoxystilbene | 441351-31-1 | C22H30O3Si | 370.564 |
—— | (E)-2-(4-(3,5-dimethoxystyryl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran | 1257314-98-9 | C21H24O4 | 340.419 |
3,5-二甲氧基苄醇 | 3,5-dimethoxybenzyl alcohol | 705-76-0 | C9H12O3 | 168.192 |
3,5-二甲氧基溴苄 | 3,5-dimethoxybenzyl bromide | 877-88-3 | C9H11BrO2 | 231.089 |
3,5-二甲氧基苯甲醛 | 3,5-dimethoxybenzaldehdye | 7311-34-4 | C9H10O3 | 166.177 |
3,5-二甲氧基苄基氯 | 3,5-dimethoxybenzylchloride | 6652-32-0 | C9H11ClO2 | 186.638 |
—— | (Z)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)acrylic acid | 353227-95-9 | C17H16O5 | 300.311 |
—— | E-3-(3,5-dimethoxy-phenyl)-2-(4-hydroxy-phenyl)-acrylic Acid | 116518-98-0 | C17H16O5 | 300.311 |
4-甲氧基苯乙烯 | 4-Methoxystyrene | 637-69-4 | C9H10O | 134.178 |
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
(Z)-紫檀茋 | cis-pterostilbene | 441351-32-2 | C16H16O3 | 256.301 |
松茋 | pinostilbene | 42438-89-1 | C15H14O3 | 242.274 |
3,4',5-三甲氧基-反-二苯代乙烯 | (E)-3,4',5-Trimethoxystilbene | 22255-22-7 | C17H18O3 | 270.328 |
(E)-3,5-二甲氧基-3’,4’-二羟基苯乙烯 | 3'-hydroxypterostilbene | 475231-21-1 | C16H16O4 | 272.301 |
—— | 1-[(1E)-2-(4-ethoxyphenyl)ethenyl]-3,5-dimethoxybenzene | —— | C18H20O3 | 284.355 |
—— | (E)-4-((2-hydroxyethyl)oxy)-3',5'-dimethoxystilbene | 1375005-03-0 | C18H20O4 | 300.354 |
—— | (E)-1-(4-(3-hydroxypropoxy)styryl)-3,5-dimethoxybenzene | —— | C19H22O4 | 314.381 |
—— | (E)-1-(4-butoxyphenyl)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-ethene | —— | C20H24O3 | 312.409 |
—— | (E)-1-(4-(3-[(18)F]fluoropropoxy)styryl)-3,5-dimethoxybenzene | —— | C19H21FO3 | 315.374 |
—— | trans-3',5'-dimethoxy-4-mercaptostilbene | 1032508-00-1 | C16H16O2S | 272.368 |
—— | (E)-1-[4-(hexyloxy)phenyl]-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethene | 190371-53-0 | C22H28O3 | 340.463 |
—— | 2-{4-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethen-1-yl]phenoxyethyl}-N,N-dimethylamine | 1224713-65-8 | C20H25NO3 | 327.423 |
—— | (E)-2-(4-(3,5-dimethoxystyryl)phenoxy) acetic acid | 1016897-12-3 | C18H18O5 | 314.338 |
白藜芦醇 | (E)-5-[2-4-(hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol | 501-36-0 | C14H12O3 | 228.247 |
—— | 3,5-dimethoxy-4'-benzyloxystilbene | —— | C23H22O3 | 346.426 |
—— | (E)-ethyl2-(4-(3,5-dimethoxystyryl)phenoxy)acetate | 1224713-71-6 | C20H22O5 | 342.392 |
白皮杉醇 | trans-piceatannol | 10083-24-6 | C14H12O4 | 244.247 |
—— | (E)-O-4-(3,5-dimethoxystyryl)phenyl dimethylcarbamothioate | 1032508-01-2 | C19H21NO3S | 343.447 |
—— | (E)-4-(3,5-dimethoxystyryl)phenyl dihydrogen phosphate | 959699-23-1 | C16H17O6P | 336.281 |
—— | 4-(2-[4-(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethen-1-yl]phenoxyethyl)morpholine | 936318-66-0 | C22H27NO4 | 369.461 |
—— | pterostilbene-4′-O-sulfate | 1224713-68-1 | C16H16O6S | 336.365 |
—— | 4-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethen-1-yl]phenylmethanesulfonate | 1224713-70-5 | C17H18O5S | 334.393 |
—— | 3-methyl-4'-[2,2-bis(hydroxymethyl)propanoxy]resveratol | —— | C20H22O6 | 358.391 |
—— | (E)-S-4-(3,5-dimethoxystyryl)phenyl dimethylcarbamothioate | 1032508-02-3 | C19H21NO3S | 343.447 |
3,5-二甲氧基苯腈 | 3,5-dimethoxy-benzonitrile | 19179-31-8 | C9H9NO2 | 163.176 |
—— | 4'-[2,2-bis(hydroxymethyl)propanoxy]resveratrol | —— | C19H20O6 | 344.364 |
—— | (E)-2,4-dimethoxy-6-(4-methoxystyryl)benzaldehyde | 906457-43-0 | C18H18O4 | 298.339 |
3,5-二甲氧基苯甲醛 | 3,5-dimethoxybenzaldehdye | 7311-34-4 | C9H10O3 | 166.177 |
—— | (E)-N-(2-(benzyl(methyl)amino)ethyl)-2-(4-(3,5-dimethoxystyryl)phenoxy)acetamide | —— | C28H32N2O4 | 460.573 |
—— | (E)-N-(4-(benzyl(methyl)amino)butyl)-2-(4-(3,5-dimethoxystyryl)phenoxy)acetamide | —— | C30H36N2O4 | 488.627 |
4-[2-(3,5-二甲氧基苯基)乙基]苯酚 | 3,5-di-O-methyldihydroresveratrol | 116518-94-6 | C16H18O3 | 258.317 |
—— | (E)-N-(3-(benzyl(methyl)amino)propyl)-2-(4-(3,5-dimethoxystyryl)phenoxy)acetamide | —— | C29H34N2O4 | 474.6 |
—— | (E)-4-(3,5-dimethoxystyryl)phenyl 2-hydroxybenzoate | —— | C23H20O5 | 376.409 |
—— | (E)-N-(2-(benzyl(ethyl)amino)ethyl)-2-(4-(3,5-dimethoxystyryl)phenoxy)acetamide | —— | C29H34N2O4 | 474.6 |
—— | (E)-N-(6-(benzyl(methyl)amino)hexyl)-2-(4-(3,5-dimethoxystyryl)phenoxy)acetamide | —— | C32H40N2O4 | 516.681 |
—— | (E)-N-(4-(benzyl(ethyl)amino)butyl)-2-(4-(3,5-dimethoxystyryl)phenoxy)acetamide | —— | C31H38N2O4 | 502.654 |
—— | (E)-N-(3-(benzyl(ethyl)amino)propyl)-2-(4-(3,5-dimethoxystyryl)phenoxy)acetamide | —— | C30H36N2O4 | 488.627 |
—— | (E)-4-(3-hydroxy-5-methoxystyryl)phenyl 2-hydroxybenzoate | —— | C22H18O5 | 362.382 |
—— | (E)-N-(6-(benzyl(ethyl)amino)hexyl)-2-(4-(3,5-dimethoxystyryl)phenoxy)acetamide | —— | C33H42N2O4 | 530.707 |
—— | 4-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethen-1-yl]phenylbenzenesulfonate | 1224713-67-0 | C22H20O5S | 396.464 |
Resveratrol and closely related stilbenoids belong to the most intensively studied biologically active compounds. This interest evoked several attempts to prepare such compounds in a convenient synthetic way. Our approach allowed obtaining largely methoxystilbenes, formed as