1,3-二甲氧基-5-(2-苯基乙基)苯 | 78916-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,3-二甲氧基-5-(2-苯基乙基)苯
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-5-(2-phenylethyl)benzene
• 英文别名: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-phenylethane；1,3-dimethoxy-5-phenethylbenzene；dihydropinosylvin dimethyl ether；3,5-dimethoxybibenzyl；3,5-dimethoxybibenzy；3,5-dimethoxy-bibenzyl；Benzene, 1,3-dimethoxy-5-(2-phenylethyl)-
• CAS: 78916-50-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: PBHUJCQHJCTMDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-5-(2-苯基乙基)苯 在 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,4R)-p-bibenzyl/cannabidiol hybrid
  参考文献：
  名称：

  联苄大麻素的合成，两生源系列杂交中发现的大麻

  摘要：

  一系列的合并一个化合物的合成米-dihydroxybibenzyl具有萜类结构，赋予一系列在其中的两个主要的生物遗传途径的产品混合的大麻素，大麻拧成一股绳，进行说明。制成的化合物是联苄/ ø -和p -cannabigerols（19）和（18）/ ø -和p -cannabidiols（21）和（20），/Δ 1 -THC（22），/Δ 6 -THC（23），/ o-和p-大麻双色酮（25）和（24），o-和对-大麻双环酚（28）和（27）和/大麻双酚（26）。列出色谱和光谱数据是为了便于搜索此类“交叉”类型，因为在天然来源中仅发现了联苄基大麻二酚和色烯。

  DOI：

  10.1039/p19880001263
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,3-二甲氧基-5-(2-苯基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  不对称自由基双环化用于三环苯并二氢吡喃酮和稠合环丙烷苯并二氢吡喃的立体选择性构建

  摘要：

  通过金属自由基催化（MRC）开发了不对称自由基双环化过程，以立体选择性地构建手性色满酮和带有稠合环丙烷的色满。通过优化通用的D 2 -对称手性酰胺卟啉配体平台，Co(II)-金属自由基体系可以在温和条件下均裂活化含有不同烯烃官能团的重氮丙二酸酯和α-芳基重氮甲烷，实现有效的自由基双环化，产生环丙烷稠合的三环色满酮和苯并二氢吡喃的产率很高，并且对非对映选择性和对映选择性都有出色的控制。结合计算和实验研究，包括关键自由基中间体的电子顺磁共振（EPR）检测和2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基（TEMPO）捕获，揭示了潜在逐步自由基机制的工作细节Co(II) 催化的双环化过程。这两种催化自由基过程为立体选择性构建有价值的环丙烷稠合色满酮和色满以及新生成的连续立体中心提供了有效的合成工具。作为合成应用的具体展示，Co(II)催化的自由基双环化已被用作天然产物(+)-Radulanin J的首次不对称全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01618

文献信息

• Methoxy-Substituted Stilbenes, Styrenes, and 1-Arylpropenes:  Photophysical Properties and Photoadditions of Alcohols
  作者：Jeffrey C. Roberts、James A. Pincock

  DOI：10.1021/jo052123d

  日期：2006.2.1

  nucleophile are attached to two adjacent atoms of the original alkene double bond. Irradiation of the corresponding methoxy-substituted styrenes and trans-1-arylpropenes in TFE produced the analogous solvent adducts. The photoaddition of TFE proceeded with the general order of reactivity: styrenes > trans-1-arylpropenes > trans-stilbenes. Transient carbocation intermediates were observed following laser

  反式苯乙烯和四种甲氧基取代的苯乙烯衍生物的光化学已经在多种溶剂中进行了研究。所有的五个反式异构体的荧光都被2,2,2-三氟乙醇（TFE）淬灭。在TFE中照射五种底物后，检测到源自溶剂光加成的产物。通过在TFE-OD中辐射形成的产物的核磁共振波谱表明，质子和亲核试剂连接到原始烯烃双键的两个相邻原子上。在TFE中辐照相应的甲氧基取代的苯乙烯和反式-1-芳基丙烯产生了类似的溶剂加合物。TFE的光加成反应按一般反应顺序进行：苯乙烯>反式-1-芳基丙烯>反式-苯乙烯基苯。在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中对苯乙烯进行激光快速光解后，观察到瞬态碳正离子中间体。该结果与一种机制有关，该机制涉及通过TFE或HFIP对底物进行光子化，然后对短寿命碳正离子中间体进行亲核捕获。与其他二苯乙烯衍生物相比，反式-3,5-二甲氧基二苯乙烯在极性有机溶剂中显示出大的荧光量子产率和低的反式顺式异构化量子产率。的独特光物理性质的反式-3
• Two dimensional inorganic electride-promoted electron transfer efficiency in transfer hydrogenation of alkynes and alkenes
  作者：Ye Ji Kim、Sun Min Kim、Eun Jin Cho、Hideo Hosono、Jung Woon Yang、Sung Wng Kim

  DOI：10.1039/c5sc00933b

  日期：——

  A simple and highly efficient transfer hydrogenation of alkynes and alkenes by using a two-dimensional electride, dicalcium nitride ([Ca2N]+[round bullet, filled]e-), as an electron transfer agent is disclosed. Excellent yields in the...

  公开了使用二维电子化合物氮化二钙([Ca2N]+[圆形子弹，填充]e-)作为电子转移剂对炔烃和烯烃进行简单高效的转移氢化。优异的产量...
• Simple Synthesis of 5-Substituted Resorcinols:  A Revisited Family of Interesting Bioactive Molecules
  作者：Emma Alonso、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo9610624

  日期：1997.1.1

  through the corresponding mesylates 5 or directly from benzylic derivatives by catalytic hydrogenation, afforded compounds 6, which are finally demethylated to yield 5-alkyl-3,5-dihydroxyresorcinols, such as olivetol (7a), grevillol (7b), 1,3-dihydroxy-5-propylbenzene (7c), or dihydropinosilvine (7d). Dehydration of alcohol derivatives 4 followed by demethylation led to hydroxylated stilbene-type structures

  3,5-二甲氧基苄基三甲基甲硅烷基醚（3）与不同醛（n-PrCHO，nC（11）H（23）CHO，MeCHO，PhCHO）在锂粉和催化量萘（4 mol）的存在下反应％）在水解后得到中等产率的预期醇4。这些化合物通过相应的甲磺酸酯5脱羟基或直接由苄基衍生物通过催化加氢脱羟基，得到化合物6，最后将其脱甲基，得到5-烷基-3,5-二羟基间苯二酚，例如橄榄酚（7a），格列维洛（7b） ，1,3-二羟基-5-丙基苯（7c）或二氢吡sil硅（7d）。醇衍生物4脱水后再去甲基化，会生成羟基化的1,2-苯乙烯型结构，如宾诺硅碱（9d），白藜芦醇（9e）或甲基吡啶（9f），在某些情况下，可以将其氢化得到饱和分子，例如康普他汀B-4四甲基醚（6f）或金联双苄基（6g）。最后，当在其他亲电子试剂[Me（3）SiCl，t-BuCHO，CH（3）（CH（2））（4）CHO，4-Me（3）的存在下进行化合物3的萘催化
• Synthese von Bryophyten-Inhaltsstoffen 2. Synthesen von prenylierten Bibenzyl-Derivaten
  作者：Theophil Eicher、Kristin Tiefensee、Ralph Dönig、Rigobert Pick

  DOI：10.1055/s-1991-26390

  日期：——

  Synthesis of Bryophyte Components 2. Syntheses of Prenylated Bibenzyl Derivatives Efficient and expeditious syntheses of the biologically active prenylated bibenzyl derivatives 1a-d are developed giving rise to their access on a preparative scale.

  苔藓成分的合成 2. 双苯乙烯衍生物的普瑞尼化合成 研制了生物活性普瑞尼化双苯乙烯衍生物1a-d的高效和快速合成方法，为其在制备尺度上的获取提供了可能。
• Prevention of Marine Biofouling Using the Natural Allelopathic Compound Batatasin-III and Synthetic Analogues
  作者：Lindon W. K. Moodie、Rozenn Trepos、Gunnar Cervin、Kari Anne Bråthen、Bente Lindgård、Rigmor Reiersen、Patrick Cahill、Henrik Pavia、Claire Hellio、Johan Svenson

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00129

  日期：2017.7.28

  The species of microalgae examined displayed a particular sensitivity toward the evaluated compounds at low ng/mL concentrations. It was shown that several of the natural and synthetic compounds exerted their repelling activities via nontoxic and reversible mechanisms. The activities of the most active compounds such as 3,5-dimethoxybibenzyl (5), 3,4-dimethoxybibenzyl (9), and 3-hydroxy-3′,4,5′-trimethoxybibenzyl

  本研究报告了对海洋环境中化感作用的陆地天然产物作为防污剂的首次综合评估。为了研究天然二氢二苯乙烯支架的防污潜力，制备了22种具有不同取代模式的合成二氢二苯乙烯类化合物的文库，并评估了它们的防污能力，其中许多取代型自然存在于陆生植物中。在针对16种污染海洋生物的广泛筛选中评估了这些化合物。研究表明，二氢二苯乙烯骨架对海洋微污垢和大型污垢均具有强大的一般防污效果，并在低浓度下具有抑制活性。在低ng / mL浓度下，所检查的微藻物种对所评估的化合物表现出特殊的敏感性。结果表明，几种天然和合成化合物均通过无毒和可逆的机制发挥其排斥作用。活性最高的化合物，例如3,5-二甲氧基联苄（5），3，4-二甲氧基联苄基（9）和3-羟基-3′，4，5′-三甲氧基联苄基（20）与用作防污助剂的商业防污剂Sea-n相当。陆地化感化天然产物对付海洋污染的研究代表了一种设计“绿色”防污技术的新颖策略，这些化合物为传统的杀生物防污剂提供了潜在的替代品。