橄榄醇二甲基醚 | 22976-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 橄榄醇二甲基醚
• 中文别名: 橄榄醇二甲醚
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-5-pentylbenzene
• 英文别名: olivetol dimethyl ether；dimethoxyolivetol；dimethyl olivetol；3,5-dimethoxypentylbenzene
• CAS: 22976-40-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: LSPSEUBXQFHRGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C
• 密度：
  0.978 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯
• 保留指数：
  1643.5;1627

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  橄榄醇二甲基醚 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 Savinase 12T 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~160.0 ℃ 、15.0 kPa 条件下， 反应 177.11h， 生成 四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  大麻素的对映选择性全合成-类似物开发的途径

  摘要：

  一种实用的合成方法，以Δ 9 -四氢大麻酚（1）和大麻二酚（2），其提供到这些天然产品可伸缩的访问和应使新合成的类似物的生成报告。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03668
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-羟基戊基)-3,5-二甲氧基苯 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 橄榄醇二甲基醚
  参考文献：
  名称：

  轮枝菌属物种的生物活性酚类代谢物

  摘要：

  摘要 已经研究了轮枝菌属物种（加拿大林业局 C728 菌株）（许多针叶树黑斑根病的病原体）在液体培养中生长时产生的代谢物。Orcinol、orcinol 单甲醚、1,3,6,8-四羟基蒽醌以及 orcinol 和 orcinol 甲基醚的 α-L-鼠李糖苷已被分离和鉴定。Orcinol 甲醚及其鼠李糖苷均显示出抗菌活性，orcinol 甲醚还抑制松树幼苗的生长。报道了 5-烷基间苯二酚及其单甲醚的一般抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80159-4

文献信息

• Synthesis of (-)-Δ⁹-<i>trans</i>-Tetrahydrocannabinol:  Stereocontrol via Mo-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Reaction
  作者：Barry M. Trost、Kalindi Dogra

  DOI：10.1021/ol063022k

  日期：2007.3.1

  [reaction: see text] Delta9-THC is synthesized in enantiomericaly pure form, where all of the stereochemistry is derived from the molybdenum-catalyzed asymmetric alkylation reaction of the extremely sterically congested bis-ortho-substituted cinnamyl carbonate in high regio- and enantioselectivity.

  [反应：见正文] Delta9-THC以对映体纯形式合成，其中所有立体化学均来自极空间拥挤的双邻位取代肉桂酸碳酸酯在高区域和对映体选择性下的钼催化的不对称烷基化反应。
• SYNTHESIS OF CANNABINOIDS
  申请人：Leahy James William

  公开号：US20190023680A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  Provided are synthesis processes and intermediates for preparing cannabinoids and analogs.

  提供了制备大麻素和类似物的合成过程和中间体。
• Cannabinoid studies. IV. Stereoselective and regiospecific syntheses of (±)-Δ9-trans- and (±)-Δ9-cis-6a, 10a-Tetrahydrocannabinol
  作者：M Moore、RW Rickards、H R°nneberg

  DOI：10.1071/ch9842339

  日期：——

  Efficient syntheses of the title compounds are achieved through the intermediate alcohols (13) and (15), prepared by reaction of citral (10) with the lithiated olivetol dimethyl and di(methoxymethy1) ethers (4) and (6). Reaction of the alcohol (13) with boron tribromide yields (�)-∆9-trans-6a,10a- tetrahydrocannabinol (1) after regiospecific dehydrobromination of its hydrogen bromide adduct, whilst treatment of the alcohol (15) with trimethylsilyl bromide affords (�)-∆9-cis-6a,10a-tetra-hydrocannabinol(11). The complementary stereoselectivity of these reactions may provide insight into the nature of cannabinoid cyclization processes.

  通过中间醇 (13) 和 (15) 标题化合物是通过中间醇 (13) 和 (15) 实现的、 通过柠檬醛（10）与石化橄榄醇二甲基和二（甲氧基甲基）1 石炭酸橄榄醇二甲基和二甲氧基甲基 1 醚（4）和（6）反应制得。醇 (13) 与三溴化硼反应 生成(�)-∆9-反式-6a,10a-四氢大麻酚。 四氢大麻酚（1）。 溴化氢加合物的脱氢溴化反应、 而用溴化三甲基硅处理醇 (15) 则可得到 (�)-∆9- 顺-6a,10a-四氢大麻酚 (11)。 这些反应的互补立体选择性可能有助于深入了解 大麻素环化过程的性质。
• Metal-Free Synthesis of Pharmaceutically Important Biaryls by Photosplicing
  作者：Florian Kloss、Toni Neuwirth、Veit G. Haensch、Christian Hertweck

  DOI：10.1002/anie.201805961

  日期：2018.10.26

  neuroprotective and cholesterol‐lowering agents as well as antiarthritic non‐steroidal antiinflammatory drugs (NSAIDs). The new method was successfully employed in a total synthesis of cannabinol, an important analgesic and antiemetic therapeutic. We also report a metal‐free synthesis of key building blocks used for the preparation of sartans, antihypertensive agents that rank among the top blockbuster

  许多药物具有联芳基序，这对于它们与靶标的结合至关重要。然而，选择性交叉偶联的基准方法依赖于剧毒的重金属催化剂，这在药物合成中是不利的。另一方面，无金属的偶联反应可能需要苛刻的条件并且缺乏选择性。我们报道了一种新颖的，无金属的交叉偶联反应，该反应涉及通过一个临时的，无痕量的磺酰胺连接剂将两个苯基束缚在一起，该连接剂将光化学芳基融合引导到一个偶联产品中。可以通过环状中间体合理化反应的最佳区域和化学选择性，该中间体分解为联芳基和挥发性副产物。使用流动反应器，我们以高收率合成了许多用于重要治疗的取代联芳基结构单元，例如抗生素，抗肿瘤药，神经保护药和降胆固醇药以及抗关节炎非甾体类抗炎药（NSAIDs）。该新方法已成功用于大麻酚的全合成，大麻酚是一种重要的止痛和止吐药。我们还报告了用于制备sartan（抗高血压药）的关键构造物的无金属合成方法，该药物是全球顶级的重磅炸弹药物之一。对于广泛使用的依赖金属
• [EN] METHOD FOR THE METAL-FREE PREPARATION OF A BIARYL BY A PHOTOSPLICING REACTION AND THEIR USES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION SANS MÉTAL D'UN BIARYLE PAR RÉACTION DE PHOTOCOLLAGE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：LEIBNIZ INST FUER NATURSTOFF FORSCHUNG UND INFEKTIONSBIOLOGIE E V HANS KNOELL INST HKI

  公开号：WO2019101679A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The present invention relates to a method for the metal-free preparation of a biaryl compound by a photosplicing reaction and its use in the preparation of chemical compounds, preferably of active ingredients e.g. in the fields of pharmaceuticals and agrochemicals. In particular, it refers to a method for the regiocontrolled preparation of a biaryl compound of formula (I): Ar-Ar' by photochemically reacting a precursor compound of formula (II): Ar-L-Ar' to form a biaryl compound of general formula: Ar-L-Ar' (II) → Ar-Ar' (I) wherein Ar and Ar', independently of each other, represent an unsubstituted or substituted C6-C20 aryl group or a heteroaryl group with 5–20 ring atoms selected from carbon, nitrogen, oxygen and sulfur, and L represents a group –X–Y–Z– as defined herein. The biaryl compounds are generally suitable as intermediates or key building blocks in a very broad spectrum of organic chemical syntheses and their respective utilities. Their use within the field of synthesis of active ingredients is an aspect of the invention, and their use in the preparation of pharmaceutically active ingredients is particularly preferred.

  本发明涉及一种通过光切割反应无金属制备联芳烃化合物的方法，以及其在化学化合物制备中的用途，特别是在制药和农药领域中的活性成分的制备中的用途。具体而言，它涉及一种通过光化学反应化学前体化合物（II）：Ar-L-Ar'与形成一般式的联芳烃化合物（II）→Ar-Ar'（I）反应，从而实现联芳烃化合物（I）的区域控制制备的方法，其中Ar和Ar'分别表示未取代或取代的C6-C20芳基或由碳、氮、氧和硫选择的5-20个环原子的杂芳基，L表示如本文所定义的一个组-X-Y-Z-。这些联芳烃化合物通常适用于有机化学合成的广泛领域中的中间体或关键构建块，以及它们各自的用途。它们在活性成分合成领域中的用途是本发明的一个方面，它们在制备药用活性成分中的用途尤为理想。