1,3-dimethoxy-5-(prop-2-ynyl)benzene | 1312713-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-5-(prop-2-ynyl)benzene
• 英文别名: 1,3-Dimethoxy-5-(prop-2-yn-1-yl)benzene；1,3-dimethoxy-5-prop-2-ynylbenzene
• CAS: 1312713-21-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: WKINMIPHWXXRMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-5-(prop-2-ynyl)benzene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Prop-2-ynylbenzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Geographic Variability and Anti-Staphylococcal Activity of the Chrysophaentins and Their Synthetic Fragments

  摘要：

  耐药性金黄色葡萄球菌仍然是一个持续的公共卫生问题，无论是在医院还是社区环境中。需要具有新型结构骨架的抗菌化合物，这些化合物能有效对抗包括当前耐药菌株在内的多种金黄色葡萄球菌株。我们之前描述了黄藻类藻类Chrysophaeum taylori中一种名为chrysophaentins的双芳基丁烯大环家族，这些化合物可以抑制金黄色葡萄球菌及耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的生长。在本研究中，我们分析了位于美国维尔京群岛圣约翰岛不同地点的C. taylori中chrysophaentin的地理变异性，并鉴定了两种新的线性chrysophaentin类似物，E2和E3。此外，我们通过合成包含chrysophaentins保守部分的片段，扩展了结构-活性关系，并确定了天然chrysophaentins及其合成类似物对五种不同金黄色葡萄球菌株的抗菌活性。我们发现，chrysophaentins对所有金黄色葡萄球菌株的活性相似，无论其耐药性特征如何。合成的chrysophaentin片段的确在抗菌活性谱上模仿了天然化合物，因此为未来对天然产品及其类似物的药物化学研究提供了合理的起点。

  DOI：

  10.3390/md10051103
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 1,3-dimethoxy-5-(prop-2-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Geographic Variability and Anti-Staphylococcal Activity of the Chrysophaentins and Their Synthetic Fragments

  摘要：

  耐药性金黄色葡萄球菌仍然是一个持续的公共卫生问题，无论是在医院还是社区环境中。需要具有新型结构骨架的抗菌化合物，这些化合物能有效对抗包括当前耐药菌株在内的多种金黄色葡萄球菌株。我们之前描述了黄藻类藻类Chrysophaeum taylori中一种名为chrysophaentins的双芳基丁烯大环家族，这些化合物可以抑制金黄色葡萄球菌及耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的生长。在本研究中，我们分析了位于美国维尔京群岛圣约翰岛不同地点的C. taylori中chrysophaentin的地理变异性，并鉴定了两种新的线性chrysophaentin类似物，E2和E3。此外，我们通过合成包含chrysophaentins保守部分的片段，扩展了结构-活性关系，并确定了天然chrysophaentins及其合成类似物对五种不同金黄色葡萄球菌株的抗菌活性。我们发现，chrysophaentins对所有金黄色葡萄球菌株的活性相似，无论其耐药性特征如何。合成的chrysophaentin片段的确在抗菌活性谱上模仿了天然化合物，因此为未来对天然产品及其类似物的药物化学研究提供了合理的起点。

  DOI：

  10.3390/md10051103

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chiral Carboxylic Acids from Alkynes and Formic Acid by Nickel‐Catalyzed Cascade Reactions: Facile Synthesis of Profens
  作者：Peng Yang、Yaxin Sun、Kaiyue Fu、Li Zhang、Guang Yang、Jieyu Yue、Yu Ma、Jianrong Steve Zhou、Bo Tang

  DOI：10.1002/anie.202111778

  日期：2022.1.3

  A simple nickel catalyst converts terminal alkynes and formic acid to α-chiral carboxylic acids in high enantioselectivity. The reaction proceeds via the hydrocarboxylation of alkynes and enantioselective transfer hydrogenation of acrylic acids.

  一种简单的镍催化剂以高对映选择性将末端炔烃和甲酸转化为 α-手性羧酸。该反应通过炔烃的加氢羧化和丙烯酸的对映选择性转移氢化进行。
• Cobalt-Catalyzed 1,1,3-Triborylation of Terminal Alkynes
  作者：Xiaoxu Yang、Shaozhong Ge

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00053

  日期：2022.7.25

  We have developed a cobalt-catalyzed regioselective 1,1,3-triborylation reaction of terminal alkynes with pinacolborane (HBpin) with a catalyst generated in situ from readily available and bench-stable Co(acac)2 and xantphos. A variety of terminal alkynes undergo this triborylation reaction, affording the corresponding 1,1,3-triborylalkanes in good yields with high selectivity. The synthetic utility

  我们开发了一种钴催化的末端炔烃与频哪醇硼烷 (HBpin) 的区域选择性 1,1,3-三苯甲基化反应，催化剂由容易获得且工作稳定的 Co(acac) 2原位生成和黄磷。多种末端炔烃经历此三苯甲基化反应，以高收率和高选择性提供相应的 1,1,3-三硼烷基烷烃。该催化协议的合成效用已通过开发 1,1,3-三苯烷基烷产品的选择性逐步功能化得到证明。进行对照实验和氘标记反应、监测反应过程和识别反应中间体等机理研究的结果表明，这种 1,1,3-三硼化反应是通过 alken-1- 的 1,3-二硼化进行的。由钴催化的末端炔烃的硼氢化形成的基硼酸盐。
• CHRYSOPHAENTIN ANALOGS THAT INHIBIT FTSZ PROTEIN
  申请人：Bewley Carole A.

  公开号：US20130331460A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Embodiments of antimicrobial chrysophaentin compounds, pharmaceutical compositions including the chrysophaentin compounds, methods for using the chrysophaentin compounds, and methods for synthesizing the chrysophaentin compounds are disclosed. Certain embodiments of the chrysophaentin compounds inhibit FtsZ protein, thereby inhibiting the growth of clinically relevant bacteria, including drug-resistant strains.

  本文揭示了抗微生物药物Chrysophaentin化合物的实施例，包括该化合物的制药组合物，使用该化合物的方法以及合成该化合物的方法。某些实施例的Chrysophaentin化合物抑制FtsZ蛋白，从而抑制临床相关细菌的生长，包括耐药菌株。
• Chrysophaentin analogs that inhibit FtsZ protein
  申请人：Bewley Carole A.

  公开号：US09169182B2

  公开（公告）日：2015-10-27

  Embodiments of antimicrobial chrysophaentin compounds, pharmaceutical compositions including the chrysophaentin compounds, methods for using the chrysophaentin compounds, and methods for synthesizing the chrysophaentin compounds are disclosed. Certain embodiments of the chrysophaentin compounds inhibit FtsZ protein, thereby inhibiting the growth of clinically relevant bacteria, including drug-resistant strains.

  本发明公开了抗微生物的黄金色素化合物的实施方式，包括该黄金色素化合物的制药组合物、使用该黄金色素化合物的方法以及合成该黄金色素化合物的方法。某些实施方式的黄金色素化合物抑制FtsZ蛋白，从而抑制临床相关细菌的生长，包括耐药菌株。
• Green Synthesis of 3‐Alkylidenefuran‐2‐ones by Palladium‐Catalyzed Cyclocarbonylation of Aryl Iodides with Benzyl Acetylenes in 2‐MeTHF
  作者：Jianan Zhan、Junmin Chen、Li Wei、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/ejoc.202301152

  日期：2024.1.22

  A general, efficient and practical method for the synthesis of 3-alkylidenefuran-2-ones has been developed from readily accessible aryl iodides and benzyl acetylenes via a recyclable palladium-catalyzed carbonylative coupling reaction in a green solvent 2-MeTHF. The reaction proceeds smoothly under a CO atmosphere and mild conditions, yielding a wide range of furanones in good to excellent yields.

  通过在绿色溶剂 2-MeTHF 中进行可回收的钯催化的羰基化偶联反应，由易于获得的芳基碘和苄基乙炔开发了一种通用、有效且实用的合成 3-亚烷基呋喃-2-酮的方法。反应在 CO 气氛和温和条件下顺利进行，以良好到优异的收率产生各种呋喃酮。