1-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-ol | 79859-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-ol
• CAS: 79859-93-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: YABKTQBEXIKHLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-ol 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 5-丙基-1,3-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  5位间苯二酚的简单合成：有趣的生物活性分子的再访家族。

  摘要：

  3,5-二甲氧基苄基三甲基甲硅烷基醚（3）与不同醛（n-PrCHO，nC（11）H（23）CHO，MeCHO，PhCHO）在锂粉和催化量萘（4 mol）的存在下反应％）在水解后得到中等产率的预期醇4。这些化合物通过相应的甲磺酸酯5脱羟基或直接由苄基衍生物通过催化加氢脱羟基，得到化合物6，最后将其脱甲基，得到5-烷基-3,5-二羟基间苯二酚，例如橄榄酚（7a），格列维洛（7b） ，1,3-二羟基-5-丙基苯（7c）或二氢吡sil硅（7d）。醇衍生物4脱水后再去甲基化，会生成羟基化的1,2-苯乙烯型结构，如宾诺硅碱（9d），白藜芦醇（9e）或甲基吡啶（9f），在某些情况下，可以将其氢化得到饱和分子，例如康普他汀B-4四甲基醚（6f）或金联双苄基（6g）。最后，当在其他亲电子试剂[Me（3）SiCl，t-BuCHO，CH（3）（CH（2））（4）CHO，4-Me（3）的存在下进行化合物3的萘催化

  DOI：

  10.1021/jo9610624
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 萘 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  5位间苯二酚的简单合成：有趣的生物活性分子的再访家族。

  摘要：

  3,5-二甲氧基苄基三甲基甲硅烷基醚（3）与不同醛（n-PrCHO，nC（11）H（23）CHO，MeCHO，PhCHO）在锂粉和催化量萘（4 mol）的存在下反应％）在水解后得到中等产率的预期醇4。这些化合物通过相应的甲磺酸酯5脱羟基或直接由苄基衍生物通过催化加氢脱羟基，得到化合物6，最后将其脱甲基，得到5-烷基-3,5-二羟基间苯二酚，例如橄榄酚（7a），格列维洛（7b） ，1,3-二羟基-5-丙基苯（7c）或二氢吡sil硅（7d）。醇衍生物4脱水后再去甲基化，会生成羟基化的1,2-苯乙烯型结构，如宾诺硅碱（9d），白藜芦醇（9e）或甲基吡啶（9f），在某些情况下，可以将其氢化得到饱和分子，例如康普他汀B-4四甲基醚（6f）或金联双苄基（6g）。最后，当在其他亲电子试剂[Me（3）SiCl，t-BuCHO，CH（3）（CH（2））（4）CHO，4-Me（3）的存在下进行化合物3的萘催化

  DOI：

  10.1021/jo9610624

文献信息

• A donor–acceptor complex enables the synthesis of <i>E</i>-olefins from alcohols, amines and carboxylic acids
  作者：Kun-Quan Chen、Jie Shen、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1039/d1sc01024g

  日期：——

  Olefins are prevalent substrates and functionalities. The synthesis of olefins from readily available starting materials such as alcohols, amines and carboxylic acids is of great significance to address the sustainability concerns in organic synthesis. Metallaphotoredox-catalyzed defunctionalizations were reported to achieve such transformations under mild conditions. However, all these valuable strategies

  烯烃是普遍的底物和功能。从醇、胺和羧酸等易得起始原料合成烯烃对于解决有机合成中的可持续性问题具有重要意义。据报道，金属光氧化还原催化的去官能化可以在温和条件下实现这种转变。然而，所有这些有价值的策略都需要过渡金属催化剂、配体或昂贵的光催化剂，并且仍然存在控制区域选择性和立体选择性的挑战。在此，我们提出了一种由电子供体-受体（EDA）配合物实现的根本不同的策略，用于从这些简单且易于获得的起始材料选择性合成烯烃。该转化是通过用碱金属盐对活化底物的 EDA 络合物进行光活化，然后从原位生成的烷基自由基中消除氢原子来进行的。该方法操作简单直接，不含光催化剂和过渡金属，并表现出高区域选择性和立体选择性。
• [EN] PHARMACEUTICAL INTERMEDIATES AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] INTERMEDIAIRES PHARMACEUTIQUES ET PROCEDE DE PREPARATION DE CEUX-CI
  申请人：EGYT GYOGYSZERVEGYESZETI GYAR

  公开号：WO2006013399A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The invention relates to pure enantiomer and in certain cases new racemic-isopropanol derivatives of the general Formula (I) and a process for the preparation thereof. The partly new and partly known compounds of the general Formula (I) are useful pharmaceutical intermediates. The substituent definition of symbols R1, R2 and R3 are as stated in the patent specification.

  该发明涉及一种纯对映体，以及通式（I）的某些情况下新的消旋异丙醇衍生物，以及其制备方法。通式（I）的部分新化合物和部分已知化合物是有用的药用中间体。符号R1、R2和R3的取代定义如专利规范中所述。
• Enantioselective Synthesis of 3-Methylisochromans and Determination of Their Absolute Configurations by Circular Dichroism
  作者：Gábor Kerti、Tibor Kurtán、Tünde-Zita Illyés、Katalin E. Kövér、Sándor Sólyom、Gennaro Pescitelli、Naoko Fujioka、Nina Berova、Sándor Antus

  DOI：10.1002/ejoc.200600678

  日期：2007.1

  allowing access to the corresponding dihydroisocoumarins, in which positive CE of the nπ* transitions were correlated with (P) helicity and (S) absolute configuration. On DDQ-assisted oxidation, two trans-1-methoxy-3-methylisochroman derivatives were prepared and used to study the effect of the axial benzylic C-1 methoxy group on the conformation of the heteroring and the 1Lb band CE. (© Wiley-VCH Verlag

  通过旋光（S）-1-芳基丙-2-醇衍生物的闭环合成了七种（S）-3-甲基异色满在其芳环上具有不同取代模式，因此它们的总电跃迁矩方向不同. (S)-1-arylpropan-2-ols 是通过动力学拆分获得的，它们的绝对构型是在锌卟啉镊子的帮助下通过 Mosher 方法确定的。取代异色满衍生物的系统 CD 研究表明，与手性四氢萘和 2,3-二氢苯并 [b] 呋喃发色团的情况不同，芳环上大光谱矩的非手性取代基（例如，OMe）的存在不改变“未取代”异色满发色团的螺旋度规则：异色满杂环的 (P)/(M) 螺旋性导致正/负 1Lb 带棉花效应 (CE)，而与取代基的性质和位置无关。(S)-3-甲基异色满在 C-1 处被氧化，允许获得相应的二氢异香豆素，其中 nπ* 跃迁的正 CE 与 (P) 螺旋度和 (S) 绝对构型相关。在DDQ辅助氧化上，制备了两种反式-1-甲氧基-3-甲基异色满衍生物并用于研
• Rama, Nasim H.; Saeed, A.; Bird, C. W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 1075 - 1076
  作者：Rama, Nasim H.、Saeed, A.、Bird, C. W.、Cobb, J.

  DOI：——

  日期：——
• Chatterjea, J. N.; Bhakta, C.; Mukherjee, Sanat K., Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, p. 888 - 890
  作者：Chatterjea, J. N.、Bhakta, C.、Mukherjee, Sanat K.

  DOI：——

  日期：——