顺式白藜芦醇三甲醚 | 94608-23-8

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 抗氧化剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 顺式白藜芦醇三甲醚
• 中文别名: 顺式三甲氧基白藜芦醇
• 英文名称: (Z)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethene
• 英文别名: (Z)-3,4',5-trimethoxystilbene；(Z)-1,3-dimethoxy-5-(4-methoxystyryl)benzene；3,5,4'-trimethoxy-cis-stilbene；(Z)-3,5,4'-trimethoxy-stilbene；(Z)-3′,4,5′-trimethoxystilbene；(Z)-3,5,4'-Trimethoxystilbene；1,3-dimethoxy-5-[(Z)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 94608-23-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: GDHNBPHYVRHYCC-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  423.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO 中≤50mg/ml；二甲基甲酰胺中≤50mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R41
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，并保持干燥。

制备方法与用途

用途

顺式白藜芦醇三甲醚是制备白藜芦醇的中间体化合物。白藜芦醇是一种具有抗病及多种保健功能的非黄酮类多酚化合物，已被广泛应用于医药、保健品、食品和化妆品等领域，并且市场需求量较大。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式白藜芦醇三甲醚 在 aluminium(III) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以83.8%的产率得到白藜芦醇
  参考文献：
  名称：

  通过珀金反应有效合成白藜芦醇和羟基衍生物：去甲基化过程中的顺反异构化

  摘要：

  两种反式多酚芪，白藜芦醇和 3,4,4',5- 反式四羟基芪，通过 Perkin 反应从 4-甲氧基苯乙酸和甲氧基化苯甲醛分三步制备。在 AlI3 和乙腈的存在下，在去甲基化过程中发生了有趣的顺反异构化，得到白藜芦醇和 3,4,4',5-反式四羟基芪，总产率分别为 51% 和 48%。

  DOI：

  10.3184/030823407x266234
• 作为产物：
  描述：

  3,4',5-三甲氧基-反-二苯代乙烯 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 顺式白藜芦醇三甲醚
  参考文献：
  名称：

  通过光催化异构化对治疗剂进行光化学控制

  摘要：

  使用 Ru(bpy) 3 Cl 2光催化剂，可以实现一系列基于烯烃核心的药物的快速反式到顺式异构化。其中包括康布他汀 A-4 (CA-4)，一种肿瘤学临床候选药物和白藜芦醇衍生物，允许它们在纤维素活化中具有选择性。这为未经修饰的药剂的快速原位激活提供了一个新平台。

  DOI：

  10.1002/anie.202203390

文献信息

• Generation of Phosphoranes Derived from Phosphites. A New Class of Phosphorus Ylides Leading to High <i>E</i> Selectivity with Semi-stabilizing Groups in Wittig Olefinations
  作者：Varinder K. Aggarwal、J. Robin Fulton、Chris G. Sheldon、Javier de Vicente

  DOI：10.1021/ja029573x

  日期：2003.5.1

  Tosylhydrazones derived from aryl aldehydes react with t-BuOK, ClFeTPP, (MeO)3P, and aldehydes to furnish olefins with high E selectivity. These reactions occur through a Wittig-type pathway via the corresponding diazo compounds, metal carbenes and phosphorous ylides, with the water-soluble trimethyl phosphate as the byproduct. Similar reactions can also be performed using ethyl diazoacetate; however

  源自芳基醛的甲苯磺酰腙与 t-BuOK、ClFeTPP、(MeO)3P 和醛反应以提供具有高 E 选择性的烯烃。这些反应通过相应的重氮化合物、金属卡宾和磷叶立德通过 Wittig 型途径发生，副产物为水溶性磷酸三甲酯。使用重氮乙酸乙酯也可以进行类似的反应；然而，仅在 LiBr 存在下才观察到高 E 选择性。在这种情况下，该反应被认为是通过通过 Arbuzov 反应形成的膦酸阴离子发生的。因此，该烯化反应通过 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应发生，但膦酸阴离子是在完全无碱的条件下生成的。
• [EN] COMPOUNDS, CONJUGATES, AND COMPOSITIONS OF EPIPOLYTHIODIKETOPIPERAZINES AND POLYTHIODIKETOPIPERAZINES AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS, CONJUGUÉS ET COMPOSITIONS D'ÉPIPOLYTHIODICÉTOPIPÉRAZINES ET DE POLYTHIODICÉTOPIPÉRAZINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2020247054A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The present disclosure provides, e.g., compounds, compositions, kits, methods of synthesis, and methods of use, involving epipolythiodiketopiperazines and polythiodiketopiperazines.

  本公开提供了涉及epipolythiodiketopiperazines和polythiodiketopiperazines的化合物、组合物、试剂盒、合成方法和使用方法。
• Convenient Preparation of <i>trans</i>-Arylalkenes via Palladium(II)-Catalyzed Isomerization of <i>cis</i>-Arylalkenes
  作者：Jinquan Yu、Matthew J. Gaunt、Jonathan B. Spencer

  DOI：10.1021/jo015880u

  日期：2002.6.1

  A convenient method for the isomerization of cis-arylalkenes to their trans isomers using a palladium(II) catalyst is described. The reaction conditions are mild and general across a range of arylalkenes. The synthesis of a trans-resveratrol derivative from a mixture of alkene isomers was also completed.

  描述了使用钯（II）催化剂将顺-芳基烯烃异构化为它们的反式异构体的简便方法。反应条件是温和的，并且通常在一定范围的芳基烯烃上进行。由烯烃异构体的混合物合成反式白藜芦醇衍生物也已完成。
• [EN] METHODS OF ARENE ALKENYLATION<br/>[FR] PROCÉDÉS D'ALCÉNYLATION D'ARÈNE
  申请人：UNIV VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：WO2021236764A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present disclosure provides for a rhodium-catalyzed oxidative arene alkenylation from arenes and styrenes to prepare stilbene and stilbene derivatives. For example, the present disclosure provides for method of making arenes or substituted arenes, in particular stilbene and stilbene derivatives, from a reaction of an optionally substituted arene and/or optionally substituted styrene. The reaction includes a Rh catalyst or Rh pre-catalyst material and an oxidant, where the Rh catalyst or Rh catalyst formed Rh pre-catalyst material selectively functionalizes CH bond on the arene compound (e.g., benzene or substituted benzene).

  本公开提供了一种从芳烃和苯乙烯进行的铑催化氧化芳烯烯化反应，以制备联苯和联苯衍生物。例如，本公开提供了一种制备芳烃或取代芳烃的方法，特别是联苯和联苯衍生物，通过对可选取代的芳烃和/或可选取代的苯乙烯进行反应。该反应包括Rh催化剂或Rh前驱体材料和氧化剂，其中Rh催化剂或形成的Rh前驱体材料选择性地对芳烃化合物（例如苯或取代苯）上的CH键进行官能化。
• A Simple Nickel Catalyst Enabling an <i>E</i> ‐Selective Alkyne Semihydrogenation
  作者：Niklas O. Thiel、Benyapa Kaewmee、Trung Tran Ngoc、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1002/chem.201903850

  日期：2020.2.3

  Stereoselective alkyne semihydrogenations are attractive approaches to alkenes, which are key building blocks for synthesis. With regards to the most atom‐economic reducing agent dihydrogen (H2), only few catalysts for the challenging E‐selective alkyne semihydrogenation have been disclosed, each with a unique substrate scope profile. Here, we show that a commercially available nickel catalyst facilitates

  立体选择性炔烃半氢化是制备烯烃的有吸引力的方法，烯烃是合成的关键组成部分。对于最具原子经济性的还原剂二氢（H 2 ），仅公开了少数用于具有挑战性的E-选择性炔烃半氢化的催化剂，每种催化剂都具有独特的底物范围特征。在这里，我们表明，市售的镍催化剂促进了多种取代内炔的E-选择性炔烃半氢化。这产生了一个简单且广泛适用的整体方案，用于使用 H 2立体选择性地访问E-烯烃，这可以作为通用的合成方法。