松茋 | 42438-89-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 松茋
• 中文别名: (E)-3-[2-(4-羟基苯基)乙烯基]-5-甲氧基苯酚；3-[(1E)-2-(4-羟基苯基)乙烯基]-5-甲氧基苯酚；5-甲氧基-3,4'-二羟基茋
• 英文名称: pinostilbene
• 英文别名: trans-Pinostilbene；(E)-2-(5-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(4'-hydroxyphenyl)ethylene；phenol, 3-[(1E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-5-methoxy；3-[(1E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-5-methoxyphenol；3,4’-dihydroxy-5-methoxy-trans-stilbene；(E)-3-(4-hydroxystyryl)-5-methoxyphenol；3-Methoxy-4',5-dihydroxy-trans-stilbene；3-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-5-methoxyphenol
• CAS: 42438-89-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: KUWZXOMQXYWKBS-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118℃
• 密度：
  1.252
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度≥13mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S26,S39,S61
• 危险类别码：
  R37/38,R41,R50
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2909500000

制备方法与用途

用途

松茋可用于含量测定，不作其他用途。

生物活性

Pinostilbene 是 Pterostilbene 的一种主要代谢物。Pinostilbene 对结肠癌细胞有抑制作用。

体外研究

Pinostilbene (0- 40 μM; 24 hours, 48 hours) does not cause significant inhibition on the growth of normal colon cells.
Pinostilbene (20 μM, 40 μM; 24 hours, 48 hours) causes a significant and dose-dependent increase in the percentage of cells in S phase in both HCT116 and HT29 cells compared to the control cells.
Pinostilbene at μM also induces a modest increase of cell population in G2/M phase in HT29 cells.
Pinostilbene(20 μM, 40 μM; 24 hours, 48 hours) modulates expression of key signaling proteins related to cell proliferation and apoptosis.
Pinostilbene also acts as a resveratrol methylated derivative and displays protective effects against 6-hydroxydopamine-induced neurotoxicity in SH-SY5Y cells.

Cell Viability Assay

Cell Line:	HCT116 cells, HT29 cells
Concentration:	24 hours, 48 hours
Incubation Time:	0-100 μM
Result:	Inhibited the growth of two human colon cancer cells.

Apoptosis Analysis

Cell Line:	HCT116 cells, HT29 cells
Concentration:	20 μM, 40 μM
Incubation Time:	24 hours, 48 hours
Result:	Caused a significant and dose-dependent increase in the percentage of cells in S phase.

Cell Viability Assay

Cell Line:	HCT116 cells
Concentration:	20 μM,40 μM
Incubation Time:	24 hours, 48 hours
Result:	Significantly increased the expression levels of p53, Bax, cleaved caspase-3, cleaved PARP and p21 Cip1/Waf1 , while decreased the expression levels of cyclin E and p-Rb.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  松茋 在 盐酸 、 三氯化硼-甲硫醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,4'-[2,2-bis(hydroxymethyl)propanoxy]resveratrol
  参考文献：
  名称：

  萜类双（羟甲基）丙酸酯类似物的合成及其在耐顺铂的人口腔癌细胞中的抗肿瘤活性

  摘要：

  这项研究的目的是开发一种低毒且对顺铂耐药的口腔癌具有有效抑制活性的新药。选择天然生成的萜烯为主要化合物，用于设计和合成一系列基于双（羟甲基）丙酸酯的前药。筛选了所有衍生物对顺铂耐药的口腔鳞状细胞（CAR）细胞的抗增殖作用，结果表明，几种化合物均表现出优于蝶呤和白藜芦醇的抑制活性。其中，在CAR异种移植裸鼠模型中评估了最有前途的化合物12的体内抗肿瘤活性。在最低口服剂量（25 mg / kg /天）下观察到明显的抗肿瘤活性。增加剂量12至100 mg / kg / day可使肿瘤缩小至对照组的22％。基于这些发现以及在体内研究中观察到的极低毒性，我们认为化合物12可以作为进一步开发的新途径。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.06.011
• 作为产物：
  描述：

  白藜芦醇3,4’-二乙酸酯 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 松茋
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇甲氧基衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  白藜芦醇是一种天然存在的二苯乙烯，具有许多有益的健康作用。各种研究证明了其多种生物学作用，包括抗氧化、抗炎和抗血小板特性，从而支持其心脏保护、神经保护和抗癌活性的潜力。然而，白藜芦醇的一个显着限制是其生物利用度较弱。为了克服这一挑战，多个研究小组研究了新型白藜芦醇衍生物的合成，以提高生物利用度和药理活性。然而，关于白藜芦醇衍生物对血小板功能影响的数据有限。因此，本研究的目的是合成白藜芦醇甲氧基衍生物并评价其抗血小板和抗增殖活性。利用从健康志愿者获得的富血小板血浆（PRP）来评估衍生物抑制血小板激活因子（PAF）、二磷酸腺苷（ADP）和凝血酶受体激活肽（TRAP）诱导的血小板聚集的能力。此外，还针对 PC-3 和 HCT116 细胞的增殖评估了衍生物的抗肿瘤活性。结果表明，与原始化合物相比，白藜芦醇的一些甲氧基衍生物表现出相当甚至更好的抗血小板活性。最有效的衍生物是 4'-甲氧基衍生物，它对

  DOI：

  10.3390/molecules28145547

文献信息

• WATER-SOLUBLE FLUORESCENCE COMPOUND AND METHOD FOR PREPARING THE SAME
  申请人：SNU R&DB FOUNDATION

  公开号：US20150031867A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The present invention provides a water-soluble fluorescent compound of resveratrone 6-O-β-glucoside [(E)-4-(8-hydroxy-6-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)naphthalen-2-yl)but-3-en-2-one] and its derivatives of Formula 1 which have at least one water-soluble substituent, and a method for preparing the same by a photochemical reaction of resveratrol 3-O-β-glucoside and its derivatives of having Formula 3 which are not fluorescent. Said new water-soluble fluorescent compounds has single-photon absorptive characteristics and/or two-photon absorptive characteristics as well as no or little toxicity, and can be usefully utilized in fields that requires water-soluble fluorescent characteristics (diagnosis, fluorescent probe, in vivo imaging, display, etc.).

  本发明提供了一种水溶性荧光化合物白藜芦醇 6-O-β-葡萄糖苷[(E)-4-(8-羟基-6-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)萘-2-基)丁-3-烯-2-酮]及其具有至少一个水溶性取代基的化合物的衍生物，以及通过白藜芦醇 3-O-β-葡萄糖苷及其具有不发光的化合物的衍生物进行光化学反应制备上述化合物的方法。所述新的水溶性荧光化合物具有单光子吸收特性和/或双光子吸收特性，以及几乎没有毒性，可在需要水溶性荧光特性的领域（诊断、荧光探针、体内成像、显示等）中得到有益利用。
• 一种人工合成全反式白藜芦醇及其衍生物的方法
  申请人：杭州瑞树生化有限公司

  公开号：CN106995364A

  公开（公告）日：2017-08-01

  本发明公开一种人工合成全反式白藜芦醇及其衍生物的方法。方法通过构筑共轭稠环的方式，制备了全反式白藜芦醇及其衍生物的前驱体，由此完全限定了白藜芦醇及其衍生物的全反式空间结构，制备出全反式白藜芦醇及其衍生物。本发明中的制备1,2‑二苯乙烯或其衍生物方法，所得产品为全反式构型，符合生物活性物质化学品的需要。相比于以往工艺，本发明具有工艺简单，条件温和，符合绿色化学概念。
• Aspirin Derivatives and Uses Thereof
  申请人：Sang Shengmin

  公开号：US20130338120A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention provides novel aspirin derivatives useful for preventing and/or treating cancer. The novel compounds of this invention may be particularly useful for the prevention and/or treatment of cancers affecting the gastrointestinal system, such as colorectal cancer.

  本发明提供了一种新型阿司匹林衍生物，用于预防和/或治疗癌症。本发明的新化合物可能特别适用于预防和/或治疗影响消化系统的癌症，如结直肠癌。
• 配糖化スチルベノイド化合物の製造方法
  申请人：マイスターバイオ株式会社

  公开号：JP2018127441A

  公开（公告）日：2018-08-16

  【課題】本発明の課題は水酸基を有するスチルベン化合物を配糖化する方法を提供することである。【解決手段】この課題の解決手段は、従来のKoenigs-Knorrグルコシル化反応による配糖化方法にて触媒として用いるルイス酸に代えてルイス塩基を用い、更に脱水剤も併せて用いることである。 【選択図】なし

  【问题】本发明的问题是提供一种配糖化含有羟基的苯乙烯化合物的方法。 【解决方法】解决本问题的方法是使用Lewis碱代替传统的Koenigs-Knorr葡萄糖化反应中所使用的Lewis酸作为催化剂，并且同时使用脱水剂。 【选定图表】无
• Synthesis, oxygen radical absorbance capacity, and tyrosinase inhibitory activity of glycosides of resveratrol, pterostilbene, and pinostilbene
  作者：Daisuke Uesugi、Hiroki Hamada、Kei Shimoda、Naoji Kubota、Shin-ichi Ozaki、Naoki Nagatani

  DOI：10.1080/09168451.2016.1240606

  日期：2017.2.1

  The stilbene compound resveratrol was glycosylated to give its 4′-O-β-D-glucoside as the major product in addition to its 3-O-β-D-glucoside by a plant glucosyltransferase from Phytolacca americana expressed in recombinant Escherichia coli. This enzyme transformed pterostilbene to its 4′-O-β-D-glucoside, and converted pinostilbene to its 4′-O-β-D-glucoside as a major product and its 3-O-β-D-glucoside as a minor product. An analysis of antioxidant capacity showed that the above stilbene glycosides had lower oxygen radical absorbance capacity (ORAC) values than those of the corresponding stilbene aglycones. The 3-O-β-D-glucoside of resveratrol showed the highest ORAC value among the stilbene glycosides tested, and pinostilbene had the highest value among the stilbene compounds. The tyrosinase inhibitory activities of the stilbene aglycones were improved by glycosylation; the stilbene glycosides had higher activities than the stilbene aglycones. Resveratrol 3-O-β-D-glucoside had the highest tyrosinase inhibitory activity among the stilbene compounds tested.

  将白藜芦醇化合物白藜芦醇糖苷化，通过植物糖苷转移酶从美国梅花树中表达的重组大肠杆菌中，主要产物是其4'-O-β-D-葡萄糖苷，同时也生成其3-O-β-D-葡萄糖苷。该酶将白藜芦醇转化为其4'-O-β-D-葡萄糖苷，将松栲白藜芦醇转变为其4'-O-β-D-葡萄糖苷作为主要产物，3-O-β-D-葡萄糖苷为次要产物。抗氧化能力分析显示，上述白藜芦醇糖苷的氧自由基吸收能力（ORAC）值低于相应的白藜芦醇原芸豆素。白藜芦醇的3-O-β-D-葡萄糖苷在测试的白藜芦醇糖苷中显示出最高的ORAC值，而松栲白藜芦醇在白藜芦醇化合物中具有最高的值。白藜芦醇原芸豆素的酪氨酸酶抑制活性通过糖苷化得到改善；白藜芦醇糖苷的活性高于白藜芦醇原芸豆素。白藜芦醇3-O-β-D-葡萄糖苷在测试的白藜芦醇化合物中显示出最高的酪氨酸酶抑制活性。