3,5-二甲氧基苄基乙酸酯 | 38513-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲氧基苄基乙酸酯
• 英文名称: 3,5-dimethoxybenzyl acetate
• 英文别名: 3,5-Dimethoxy-benzyl acetate；(3,5-dimethoxyphenyl)methyl acetate
• CAS: 38513-65-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: KIRXKGAPUVUMBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄基乙酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3,5-二甲氧基苄醇
  参考文献：
  名称：

  A new phenol fromPinus sylvestris

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00941680
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 3,5-二甲氧基苄基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  乙酸乙酯对伯醇的选择性乙酰化

  摘要：

  已经开发了用于叔和仲醇的乙酰化的KO t Bu和乙酸乙酯介导的有效方法，其中乙酸乙酯是乙酰基的来源。该反应对伯醇快速，温和，有效且高度选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.088

文献信息

• Ruthenium(III) chloride catalyzed acylation of alcohols, phenols, thiols, and amines
  作者：Surya Kanta De

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.071

  日期：2004.3

  Ruthenium(III) chloride catalyzes the acylation of a variety of phenols, alcohols, thiols, and amines under mild conditions. Some of the major advantages of this method are high yields, short reaction times, ease of operation, and compatibility with other protecting groups.

  氯化钌（III）在温和的条件下催化各种酚，醇，硫醇和胺的酰化反应。该方法的一些主要优点是产率高，反应时间短，易于操作以及与其他保护基的相容性。
• RAPID AND EFFICIENT ACETYLATION OF ALCOHOLS AND PHENOLS WITH ACETIC ANHYDRIDE USING TIN(IV) PORPHYRIN AS CATALYST
  作者：Shahram Tangestaninejad、Mohammad Hossein Habibi、Valiollah Mirkhani、Majid Moghadam

  DOI：10.1081/scc-120003629

  日期：2002.1

  ABSTRACT The efficient and rapid esterification of alcohols and phenols in acetic anhydride was achieved by tin(IV) tetraphenylporphyrin perchlorate [SnIV (tpp) (ClO4)2] as catalyst in high yields. SnIV (tpp) (ClO4)2 showed highly catalytic activity on the acetylation reaction.

  摘要 以四苯基卟啉高氯酸锡 (IV) [SnIV (tpp) (ClO4)2] 作为催化剂，以高收率实现了醇和酚在乙酸酐中的高效快速酯化。SnIV (tpp) (ClO4)2 对乙酰化反应显示出高度的催化活性。
• A novel silver nanoparticle embedded mesoporous polyaniline (mPANI/Ag) nanocomposite as a recyclable catalyst in the acylation of amines and alcohols under solvent free conditions
  作者：Usha Mandi、Anupam Singha Roy、Biplab Banerjee、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/c4ra06182a

  日期：——

  Highly dispersed silver nanoparticles (Ag NPs) have been embedded into a mesoporous organic polymer (mPANI) and the material showed high catalytic activity in the acylation of amines and alcohols using acetic acid.

  高度分散的银纳米颗粒（Ag NPs）已嵌入到介孔有机聚合物（mPANI）中，该材料在使用乙酸对胺和醇进行酰化反应时表现出高催化活性。
• On-Line Monitoring of the Photolysis of Benzyl Acetate and 3,5-Dimethoxybenzyl Acetate by Membrane Introduction Mass Spectrometry
  作者：Philip S. H. Wong、N. Srinivasan、N. Kasthurikrishnan、R. G. Cooks、J. A. Pincock、J. S. Grossert

  DOI：10.1021/jo9608376

  日期：1996.1.1

  Membrane introduction mass spectrometry (MIMS) allows on-line monitoring of the products of photolysis (254 nm) of benzyl acetate in aqueous methanol and 3,5-dimethoxybenzyl acetate in water. The reaction mixture is continuously exposed to a silicone membrane through which analyte molecules permeate into a triple quadrupole mass spectrometer for qualitative and quantitative analysis. Ionization is

  膜引入质谱法（MIMS）可以在线监测乙酸苄酯在甲醇水溶液中和3,5-二甲氧基乙酸苄酯在水中的光解产物（254 nm）。将反应混合物连续暴露于有机硅膜，分析物分子通过有机硅膜渗透到三重四极杆质谱仪中进行定性和定量分析。通过异丁烷或氨化学电离可实现电离，同时并连续监测反应物酯及其产物的离子特征。在乙酸苄酯光解中观察到三种产物，苄基甲基醚，乙苯和联苄基。在3,5-二甲氧基苄基乙酸酯的光解中形成了两种产物3,5-二甲氧基苄醇和3,5-二甲氧基乙基苯。通过使用外标溶液进行校准可以实现定量，对于苄基甲基醚，则采用串联质谱法来验证产品鉴定。在乙酸苄酯的光解过程中，一开始就以相似的效率产生苄基甲基醚和乙苯。对于在水溶液中进行的3，5-二甲氧基酯光解，极性产物3，5-二甲氧基苄醇的形成效率是非极性产物3，5-二甲氧基乙基苯的形成效率的约300倍。结果表明，相对反应速率取决于溶剂和光子强度，并且与Pincoc
• 1,3-Dimethoxy-5-methylene-1,3-cyclohexadiene Compounds with Leaving Groups at C6:  Generation, Solvolytic Reactivity, and Their Importance in the Photochemistry of 3,5-Dimethoxybenzyl Derivatives
  作者：D. P. DeCosta、N. Howell、A. L. Pincock、J. A. Pincock、S. Rifai

  DOI：10.1021/jo000387o

  日期：2000.7.1

  photolysis. The isomeric triene, 5-methylene-1,3-cyclohexadiene derivative was observed for the acetate (2a), diethyl phosphate (2e) and trimethylammonium chloride (2f). The solvolysis of these derivatives, 2, was examined in alcohol solvents and the rate correlation with YOTS values gave m = 0.47 (2a) and 0.63 (2e), suggesting SN1 reactivity but with an early transition state. Quantum yields for formation

  3,5-二甲氧基苄基化合物的光化学性质为以乙酸根（1a），氯化物（1b），溴化物（1c），碘化物（1d），磷酸二乙酯（1e）和三甲胺（1f）作为氯化物。经过产品研究和快速光解法的检验。观察到乙酸（2a），磷酸二乙酯（2e）和三甲基氯化铵（2f）的异构体三烯，5-亚甲基-1,3-环己二烯衍生物。在乙醇溶剂中检查了这些衍生物2的溶剂分解，其与YOTS值的速率相关性得出m = 0.47（2a）和0.63（2e），表明SN1具有反应性，但具有早期过渡态。形成2a和2e的量子产率表明，这些三烯在相应的芳基甲基底物的总体光化学中仅起次要作用（约16％）。