3-羟基-5-甲氧基苯甲醛 | 57179-35-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-羟基-5-甲氧基苯甲醛
• 中文别名: 劲杀幼；1-(2-氯苯甲酰基)-3-(4-氯苯基)脲
• 英文名称: 3-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 5-methoxy-3-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 57179-35-8
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130.5°C
• 沸点：
  234.6°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2143 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，加热），甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2912499000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  温度：2-8℃，惰性气体氛围

制备方法与用途

用途

3-羟基-5-甲氧基苯甲醛可作为合成各种药物化合物的重要中间体，还用于从环烷中合成酚醛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到3-羟基-5-甲氧基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HYDROXYSTILBENE COMPOUNDS AND DERIVATIVES SYNTHESIS AND USES THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS ET DE DÉRIVÉS HYDROXYSTILBÈNE SUBSTITUÉS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  本公开涉及替代羟基芪类化合物及其衍生物，具体为2-取代羟基芪类化合物及其衍生物，这些化合物的合成以及它们在治疗中的应用。

  公开号：

  WO2021127743A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙硫醇 为溶剂， 以53%的产率得到3-羟基-5-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Gigantol Derivatives as Potential Agents in Prevention of Diabetic Cataract

  摘要：

  作为我们致力于开发天然抗糖尿病性白内障药物的延续，从石斛中分离出巨花素，并发现它能抑制醛糖还原酶（AR）和诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的活性，这两种酶在糖尿病性白内障的发展和进展中起着重要作用。为了提高其生物效力和便于作为治疗剂使用，设计并合成了巨花素（化合物14f）及一系列新衍生物。这些衍生物在苯环上有不同的取代基（化合物4、5、8、14a-e），用具有更大立体障碍的环替代苯环（化合物10、17c），或修改碳链（化合物17a、17b、21、23、25）。所有衍生物在体外对AR和iNOS的活性以及在D-半乳糖诱导的人晶状体上皮细胞凋亡中的作用进行了测试。化合物5、10、14a、14b、14d、14e、14f、17b、17c、23和25抑制了AR的活性，IC50值范围为5.02至288.8 μM。化合物5、10、14b和14f抑制了iNOS的活性，IC50范围为432.6至1188.7 μM。化合物5、8、10、14b、14f和17c保护细胞免受D-半乳糖诱导的凋亡，存活率范围为55.2至76.26%。在巨花素及其衍生物中，化合物10显示出最大的生物效力，值得开发为糖尿病性白内障的治疗剂。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0141092
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 3-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 咪唑 、 三异丙基氯硅烷 在 3-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 ice 、 盐酸 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate heptane 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 以to give the title compound (5.7 g) as a light yellow oil的产率得到3-methoxy-5-triisopropylsilanyloxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Triazolone derivatives

  摘要：

  以下一般式（1）所代表的化合物，其盐或水合物是一种新颖的化合物，用于治疗和/或预防与血栓形成相关的疾病，并且具有适当的物理化学稳定性，更加安全。[其中R1a，R1b，R1c和R1d分别独立地代表氢等; R2代表可选取代的苯基等; R3代表可选取代的C6-10芳基等; Z1和Z2分别独立地代表氢]

  公开号：

  US20080015199A1

文献信息

• [EN] IMIDAZO [2, 1-F] [1, 2, 4] TRIAZIN-4-AMINE DERIVATIVES AS TLR7 AGONIST<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[2,1-F] [1, 2, 4] TRIAZIN-4-AMINE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE TLR7
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2020160711A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Disclosed herein is an imidazo [2, 1-f] [1, 2, 4] triazin-4-amine derivative or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as a TLR7 agonist, and a pharmaceutical composition comprising the same. Also disclosed herein is a method of treating cancer using the imidazo [2, 1-f] [1, 2, 4] triazin-4-amine derivative or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as TLR7 agonist.

  披露的是一种咪唑[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物或其立体异构体，或其药用可接受盐，用作TLR7激动剂，以及包含该化合物的药物组合物。还披露了一种使用咪唑[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物或其立体异构体，或其药用可接受盐作为TLR7激动剂来治疗癌症的方法。
• A Practical in situ Generation of the Schwartz Reagent. Reduction of Tertiary Amides to Aldehydes and Hydrozirconation
  作者：Yigang Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol403183a

  日期：2014.1.17

  A new, highly efficient in situ protocol (Cp2ZrCl2/LiAlH(OBu-t)3) is described for the generation of the Schwartz reagent which provides a convenient method for the amide to aldehyde reduction and the regioselective hydrozirconation–iodination of alkynes and alkenes. Highlighted are chemoselective reductions of benzamides derived by directed ortho metalation (DoM) chemistry, allowing the synthesis

  描述了一种新的高效原位实验方案（Cp 2 ZrCl 2 / LiAlH（OBu- t）3），用于产生Schwartz试剂，该试剂为酰胺到醛的还原以及炔烃的区域选择性加氢锆化加碘提供了便利的方法。和烯烃。突出显示的是通过定向邻位金属化（D o M）化学反应生成的苯甲酰胺的化学选择性还原，可合成有价值的1,2,3-取代的苯甲醛。单步三组分过程在非常短的反应时间内进行，显示出极好的官能团相容性，并使用廉价且长期保存的稳定还原剂。
• [EN] CURCUMIN ANALOGS AS DUAL JAK2/STAT3 INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] ANALOGUES DE LA CURCUMINE EN TANT QU'INHIBITEURS DOUBLES DE JAK2/STAT3 ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV OHIO STATE RES FOUND

  公开号：WO2010121007A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Curcumin analogues and methods of making and using the same are disclosed.

  姜黄素类似物及其制备和使用方法已被披露。
• Cancerous Cell Growth Inhibiting Compounds
  申请人：WISYS TECHNOLOGY FOUNDATION, INC.

  公开号：US20170342047A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention provides a compound of Formula I, II or III or a salt or prodrug or derivative thereof that is useful for skin-whitening by inhibiting melanin formation and removing existing melanin and the inhibition of melanoma growth and/or the removal of existing melanoma cells.

  本发明提供了一种化合物I、II或III或其盐或前药或衍生物，通过抑制黑色素形成和去除现有黑色素以及抑制黑色素瘤生长和/或去除现有黑色素瘤细胞，在美白皮肤方面具有用处。
• STILBENE DERIVATIVES AS NEW CANCER THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Lee Ruey-min

  公开号：US20080261982A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Stilbene derivatives exhibit killing and suppression of growth activity against a variety of cancer cells, and are effective at suppressing tumor growth in vivo. The stilbene derivatives may be used in the treatment of diseases characterized by cell hyperproliferation including human malignancies and non-malignant diseases such as liver cirrhosis. Stilbenes may also disrupt abnormal vessels in tumor to achieve vascular disrupting effect to suppress tumor growth. Water soluble pro-drug forms of stilbene derivatives are particularly useful in suppressing tumor growth in vivo.

  Stilbene衍生物表现出对多种癌细胞的杀灭和抑制生长活性，并且在体内有效地抑制肿瘤生长。Stilbene衍生物可用于治疗以细胞过度增殖为特征的疾病，包括人类恶性肿瘤和非恶性疾病，如肝硬化。Stilbenes也可以破坏肿瘤中的异常血管，实现血管破坏效应以抑制肿瘤生长。水溶性的Stilbene衍生物前药形式在体内抑制肿瘤生长方面特别有用。