1-(azidomethyl)-3,5-dimethoxybenzene | 712329-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(azidomethyl)-3,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 3,5-dimethoxybenzyl azide
• CAS: 712329-47-0
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: KZAHDTKOJBWQKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(azidomethyl)-3,5-dimethoxybenzene 在 sodium hydride 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.25h， 以76%的产率得到3,5-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  简单直接的通用协议，用于将苄基叠氮化物直接转化为酮和醛

  摘要：

  首次描述了由苄基叠氮化物通过亚苄基酰胺合成羰基化合物。NaH介导的苄基叠氮化物活化可在简便的操作方案下快速水促进氧化...

  DOI：

  10.1039/c6ra13088g
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 sodium azide 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(azidomethyl)-3,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  N -（（1-苄基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）烟酰胺作为抑制微管蛋白聚合的潜在抗癌药的合成和评价

  摘要：

  合成了一系列N -（（1-苄基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）烟酰胺（4），并测试了它们对一组60种人类癌细胞系的抗癌活性。选择了一些代表性化合物，例如4a，4b，4f，4g，4i和4t进行五剂研究，其中4g和4i在GI 50下显示出显着的抗癌活性。值分别为0.25至8.34和1.42至5.86μM。细胞周期分析表明，这些化合物诱导了MCF-7细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。该系列中最活泼的化合物4g还抑制微管蛋白聚合，IC 50值比E7010高1.93μM。此外，通过研究对caspase-9的影响，Hoechst染色和DNA片段分析的方法表明，这些化合物通过凋亡诱导细胞死亡。对接实验表明它们与微管蛋白相互作用并有效结合。总体而言，结果表明，N -（（1-苄基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）烟酰胺骨架通过抑制微管蛋白聚合而具有抗癌特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.038

文献信息

• Dehydrogenation of Primary Alkyl Azides to Nitriles Catalyzed by Pincer Iridium/Ruthenium Complexes
  作者：Lan Gan、Xiangqing Jia、Huaquan Fang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1002/cctc.202000260

  日期：2020.7.21

  Pincer metal complexes exhibit superior catalytic activity in the dehydrogenation of plain alkanes, but find limited application in the dehydrogenation of functionalized organic molecules. Starting from easily accessible primary alkyl azides, here we report an efficient dehydrogenation of azides to nitriles using pincer iridium or ruthenium complexes as the catalysts. This method offers a route to

  夹钳金属络合物在纯链烷烃的脱氢中显示出优异的催化活性，但在功能化有机分子的脱氢中发现有限的应用。从容易获得的伯烷基叠氮化物开始，在这里我们报告了使用夹钳铱或钌络合物作为催化剂将叠氮化物有效脱氢为腈。该方法提供了一种无需氰化物即可制备腈的方法，该方法无需碳链延长，也无需使用强氧化剂。两个苄基和直链脂肪族叠氮化物可以与脱氢叔-丁基乙烯作为氢受体以中等至高产率提供腈。可以容忍各种官能团，并且对于线性烷基叠氮化物底物不会发生HC-CH键脱氢。此外，发现在不使用牺牲氢受体的情况下，夹钳式Ir催化体系可催化直接叠氮化物脱氢。
• Synthesis of 2-anilinopyridyl–triazole conjugates as antimitotic agents
  作者：Ahmed Kamal、A. V. Subba Rao、M. V. P. S. Vishnuvardhan、T. Srinivas Reddy、Konderu Swapna、Chandrakant Bagul、N. V. Subba Reddy、Vunnam Srinivasulu

  DOI：10.1039/c5ob00232j

  日期：——

  colchicine competitive binding assay. Moreover, compounds 6q, 6r and 6s possess anti-tubulin activity both in vitro and within cells as demonstrated by the ratio of soluble versus polymerized tubulin. Further the apoptotic effects of compounds were confirmed by Hoechst staining, caspase 3 activation, annexin-V FITC, mitochondrial membrane potential and DNA fragmentation analysis. Interestingly, these compounds

  制备了一系列2-苯胺基吡啶基-三唑偶联物（6a–t），并评估了它们对一组三种人类癌细胞系的细胞毒活性。其中化合物6q，6r和6s显示出显着的细胞毒性活性，IC 50值为0.1至4.1μM。通过对这些结合物的各种取代，阐明了结构-活性之间的关系。流式细胞仪分析表明，这些化合物将细胞周期停在G2 / M期，并通过凋亡诱导细胞死亡。微管蛋白聚合分析和免疫荧光分析表明，这些化合物（6q，6r和6s）有效抑制人前列腺癌细胞（DU-145）中的微管组装。对接研究表明6s在秋水仙碱结合位点与微管蛋白有效相互作用并结合。秋水仙碱竞争性结合试验进一步证实了这一点。此外，化合物6q，6r和6s在体外和细胞内均具有抗微管蛋白活性，如可溶性与聚合微管蛋白。此外，通过Hoechst染色，胱天蛋白酶3活化，膜联蛋白V FITC，线粒体膜电位和DNA片段分析证实了化合物的凋亡作用。有趣的是，这些化合物不会影响正常的人类胚胎肾细胞HEK-293。
• 一种萘醌并三氮唑核心骨架衍生物化合物及其制备方法和应用
  申请人：广州中医药大学（广州中医药研究院）

  公开号：CN110218198B

  公开（公告）日：2022-06-28

  本发明涉及一种萘醌并三氮唑核心骨架衍生物化合物，还涉及萘醌并三氮唑核心骨架衍生物化合物的制备方法和应用，属于有机化学领域。本发明提供的萘醌并三氮唑核心骨架衍生物化合物，其结构式如下式(Ⅰ)所示，其中，X为C或N原子；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8各自独立地为氢、卤素、羟基、氰基、巯基、氨基、硝基、亚硝基、烷基、烷氧基、酯基、羧基、磺酰基中的任意一种。本发明提供的萘醌并三氮唑核心骨架衍生物化合物或其药学上可接受的盐或水合物在制备治疗STAT3信号转导异常的疾病药物中的应用。
• 一种对苯醌并双三氮唑核心骨架衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广州中医药大学（广州中医药研究院）

  公开号：CN110872299B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明涉及一种对苯醌并双三氮唑核心骨架衍生物及其制备方法和应用，属于有机化学领域。本发明提供的对苯醌并双三氮唑核心骨架衍生物具有很好的抑制核转录因子STAT3作用，具有抑制自噬关键蛋白ATG4B和抑制肿瘤干细胞生长并诱导肿瘤干细胞凋亡的作用，可有效治疗受STAT3信号通路转导异常的疾病，包括结肠癌、肝癌、胰腺癌、胃癌、乳腺癌、胶质瘤、卵巢癌、肺癌、膀胱癌、宫颈癌、皮肤癌、骨髓瘤；本发明提供的对苯醌并双三氮唑核心骨架衍生物可制备成肿瘤干细胞抑制剂、STAT3信号抑制剂和自噬关键蛋白ATG4B酶抑制剂。
• <i>O</i>-(Triazolyl)methyl Carbamates as a Novel and Potent Class of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH) Inhibitors
  作者：Giampiero Colombano、Clara Albani、Giuliana Ottonello、Alison Ribeiro、Rita Scarpelli、Glauco Tarozzo、Jennifer Daglian、Kwang-Mook Jung、Daniele Piomelli、Tiziano Bandiera

  DOI：10.1002/cmdc.201402374

  日期：2015.2

  Inhibition of fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity is under investigation as a valuable strategy for the treatment of several disorders, including pain and drug addiction. A number of potent FAAH inhibitors belonging to different chemical classes have been disclosed to date; O‐aryl carbamates are one of the most representative families. In the search for novel FAAH inhibitors, a series of O‐(1

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 活性的抑制正在研究中，作为治疗多种疾病（包括疼痛和药物成瘾）的一种有价值的策略。迄今为止，已经公开了许多属于不同化学类别的有效 FAAH 抑制剂。O-芳基氨基甲酸酯是最具代表性的家族之一。在寻找新型 FAAH 抑制剂的过程中，利用铜催化的叠氮化物和炔烃之间的 [3+2] 环加成反应，设计并合成了一系列O- (1,2,3-三唑-4-基)甲基氨基甲酸酯衍生物。单击化学）。探索这类新化合物中的构效关系，确定了 IC 50 的大鼠和人 FAAH 的强效抑制剂个位数纳摩尔范围内的值。此外，相对于先导化合物，这些衍生物在大鼠血浆中的稳定性和在缓冲液中的动力学溶解度均有所提高。根据研究结果，鉴定出的新型类似物可以被认为是开发具有改进药物样特性的新型 FAAH 抑制剂的有希望的起点。