1,3-dimethoxy-5-{[(prop-2-yn-1-yl)oxy]methyl}benzene | 876366-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-5-{[(prop-2-yn-1-yl)oxy]methyl}benzene
• 英文别名: 1,3-Dimethoxy-5-(prop-2-ynoxymethyl)benzene；1,3-dimethoxy-5-(prop-2-ynoxymethyl)benzene
• CAS: 876366-16-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ZYXMYCJSNJPDIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-5-{[(prop-2-yn-1-yl)oxy]methyl}benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到1,6-bis((3,5-dimethoxybenzyl)oxy)hexa-2,4-diyne
  参考文献：
  名称：

  末端乙炔氧化均偶联从炔烃焦树枝状大分子合成树枝状大分子

  摘要：

  开发了用于合成以 1,3-二炔为核心的树枝状大分子的通用、快速和高效的融合方法。合成策略采用末端炔烃的氧化同源偶联。炔烃功能化的 Frechet 型树突 1-Dm 的氧化同源偶联反应被允许提供以 1,3-二炔为核心的第一至第四代树状大分子 2-Gm。炔丙基官能化的 PAMAM 树枝状大分子 3-Dm 通过末端炔烃的同源偶联融合导致形成对称的 PAMAM 树枝状大分子 4-Gm。它们的树枝状大分子结构通过 1 H 和 13 C NMR 证实

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.11.3899
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-dimethoxy-5-{[(prop-2-yn-1-yl)oxy]methyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的艾伦与氧化膦的氢膦酰化：获得手性烯丙基氧化膦

  摘要：

  通过钯催化的丙二烯与氧化膦的不对称氢膦酰化，证明了一种高效、通用和原子经济的手性烯丙基氧化膦方案。以高产率（高达 99%）和对映选择性（高达 99% ee）获得了一系列具有多种官能团的手性烯丙基氧化膦。

  DOI：

  10.1002/anie.202112285

文献信息

• Pd-Catalyzed Hydroamination of Alkoxyallenes with Azole Heterocycles: Examples and Mechanistic Proposal
  作者：Ivan Bernar、Béla Fiser、Daniel Blanco-Ania、Enrique Gómez-Bengoa、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01826

  日期：2017.8.18

  Palladium-catalyzed regio- and enantioselective addition of azole heterocycles to alkoxyallenes was developed (up to 92% yields and up to 94% ee). DFT calculations suggest a new Pd(0)-driven mechanistic pathway proceeding through protonation of the Pd-coordinated allene (4-PdL2), which develops a strongly nucleophilic character at the central C atom.

  开发了钯催化的将吡咯杂环的区域和对映选择性加成到烷氧基丙二烯上（产率高达92％，ee高达94％）。DFT计算表明，新的Pd（0）驱动的机械途径是通过Pd配位的异戊烯（4 -PdL 2）的质子化而进行的，该质子在中心C原子处形成强烈的亲核特性。
• Synthesis of Diblock Codendrimer by Double Click Chemistry
  作者：Jae Wook Lee、Seung Choul Han、Won Ho Ji、Sung-Ho Jin、Ji Hyeon Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.12.4103

  日期：2012.12.20

  Efficient double click methods for the synthesis of diblock codendrimers were developed. The synthetic strategy involved the sequential click reactions between an alkyne and an azide. The short core building block, 1,4-diazidobutane, was chosen to serve as the azide functionalities for dendrimer growth via click reactions with the alkyne-functionalized PAMAM dendrons as hydrophilic dendron and alkyne-functionalized Fr$\acutee}$chet-type dendrons as hydrophobic dendron. The structure of diblock codendrimers was confirmed by $^1H$ and $^13}C$ NMR spectroscopy, IR spectroscopy, mass spectrometry, and GPC analysis.

  开发出了合成二嵌段共聚三聚体的高效双击法。合成策略包括炔烃和叠氮化物之间的连续点击反应。通过与作为亲水树枝的炔官能化 PAMAM 树枝和作为疏水树枝的炔官能化 Fr$\acutee}$chet 型树枝的点击反应，选择了短核心结构单元 1,4-二氮丁烷作为树枝聚合物生长的叠氮化物官能团。通过$^1H$和$^13}C$核磁共振光谱、红外光谱、质谱和 GPC 分析，确认了二嵌段共聚三聚体的结构。
• Synthesis of Dendrimer Containing Dialkylated-fluorene Unit as a Core Chromophore via Click Chemistry
  作者：Seung-Choul Han、Sung-Ho Jin、Jae-Wook Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.1.137

  日期：2012.1.20

  emissive dendrimers having the chromophore at core via the coppercatalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction between alkyne and azide was described. 2,7-Diazido-9,9-dioctyl9H-fluorene, designed to serve as the core in dendrimer, was stitched with the alkyne-functionalized Frechettype and PAMAM dendrons by the click chemistry leading to the formation of the corresponding fluorescent dendrimers in high

  描述了通过铜催化的炔烃和叠氮化物之间的 1,3-偶极环加成反应，以发色团为核心的发光树枝状大分子的收敛合成策略。2,7-二叠氮基-9,9-二辛基9H-芴，设计用作树枝状大分子的核心，通过点击化学与炔官能化的 Frechettype 和 PAMAM 树枝状大分子缝合，从而以高产率形成相应的荧光树枝状大分子. 初步的光致发光研究表明，2,7-二叠氮基-9,9-二辛基9H-芴由于叠氮基的富电子α-氮的猝灭效应而没有显示荧光，但由于猝灭的消除，树枝状大分子发出了荧光。通过形成三唑环。
• Synthesis of Dendrimer Containing Carbazole Unit as a Core Chromophore
  作者：Seung-Choul Han、Sung-Ho Jin、Jae-Wook Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.10.3451

  日期：2012.10.20

  E-mail: [e-mail] May 23, 2012, Accepted July 7, 2012Key Words : Alkyne, Azide, Carbazole, Click chemistry, DendrimerDendrimers, which are prepared by repetition of a givenset of reactions using either divergent or convergentstrategies, are highly branched and regular macromoleculeswith well-defined structures and have served as functionalobjects in nanotechnology and nano-materials

  E-mail: [e-mail] May 23, 2012, Accepted July 7, 2012Key Words : 炔烃、叠氮化物、咔唑、点击化学、DendrimerDendrimers，通过使用发散或收敛策略重复给定的一组反应来制备，是高度支化和规则的大分子，具有明确的结构，并已作为纳米技术和纳米材料科学的功能对象。
• Synthesis and Characterization of Poly(benzyl ether) Dendrimer Containing Fluorene as a Core Chromophore
  作者：Jae Wook Lee、Byoung-Ki Kim、Seung Choul Han、Un Yup Lee、Ji Hyeon Kim、Jinho Oh、Sung-Ho Jin

  DOI：10.1080/15421400802329624

  日期：2008.9.30

  poly(benzyl ether) dendrimers having the chromophore at core via the copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction between alkyne and azide was described. 2,7-Diazido-9H-fluorene, designed to serve as the core in dendrimer, was stitched with the alkyne-functionalized poly(benzyl ether) dendrons by the click chemistry leading to the formation of fluorescent poly(benzyl ether) dendrimers in high yields

  描述了通过铜催化的炔烃和叠氮化物之间的 1,3-偶极环加成反应，以发色团为核心的发光聚（苄基醚）树枝状聚合物的收敛合成策略。2,7-二叠氮基-9H-芴，设计用作树枝状聚合物的核心，通过点击化学与炔官能化的聚（苄基醚）树枝状化合物缝合，导致在高浓度下形成荧光聚（苄基醚）树枝状聚合物。产量。研究了树枝状聚合物的吸收和发射。他们的光物理研究表明，2,7-二叠氮基-9H-芴由于叠氮基富含电子的 α-氮的猝灭效应而没有荧光，但树枝状大分子由于通过形成三唑环。