甲基丁香酚 | 93-15-2

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醚类 - 酚类、醚类和环氧化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基丁香酚
• 中文别名: 1,2-二甲氧基-4-烯丙基苯；诱蝇醚(甲基丁子香酚)；4-烯丙基-1,2-二甲氧基苯；1,2-二甲氧基-4-(2-丙烯基)苯；4-烯丙基藜芦醚；桔小实蝇引诱剂；1,2-二甲氧基-4-(2-丙烯-1-基)苯；丁香酚甲醚；1,2-二甲氧基-4-（2-丙烯基）苯；甲基丁子香酚；诱蝇醚
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-4-(2-propenyl)benzene
• 英文别名: Methyleugenol；4-allyl-1,2-dimethoxybenzene；eugenol methyl ether；methoxyeugenol；O-methyleugenol；1,2-dimethoxy-4-prop-2-enylbenzene
• CAS: 93-15-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD00008652
• 分子量: 178.231
• InChiKey: ZYEMGPIYFIJGTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -4 °C (lit.)
• 沸点：
  254-255 °C (lit.)
• 密度：
  1.036 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度0.5克/升
• LogP：
  2.74-3.03
• 物理描述：
  Methyleugenol is a clear colorless to pale yellow liquid with a spicy earthy odor. Bitter burning taste. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Crystals from hexane
• 气味：
  Mild-spicy, slightly herbal odor
• 味道：
  BITTER, BURNING TASTE
• 蒸汽密度：
  greater than 1.0 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  0.012 mm Hg at 25 °C (extrapolated)
• 亨利常数：
  Henry's Law constant = 5.6X10-6 atm-cu m/mol at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  Stable to air, heat and light.
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 折光率：
  Index of refraction = 1.5340 at 20 °C/D
• 碰撞截面：
  138.94 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 保留指数：
  1402 ;1378 ;1385 ;1367 ;1371 ;1369 ;1403 ;1402 ;1401 ;1364 ;1372 ;1371 ;1369 ;1368 ;1384 ;1376 ;1376 ;1370 ;1373 ;1370 ;1377 ;1371 ;1372 ;1360 ;1369 ;1368 ;1373 ;1402 ;1361 ;1371 ;1366 ;1374 ;1372 ;1372 ;1379 ;1383 ;1375 ;1376 ;1373 ;1368 ;1374 ;1370 ;1374 ;1403 ;1374 ;1368 ;1403 ;1404 ;1389 ;1364 ;1373 ;1367 ;1402 ;1375 ;1368 ;1369 ;1370 ;1371 ;1392 ;1365 ;1373 ;1359 ;1373 ;1365.1 ;1380 ;1368 ;1371 ;1376 ;1375 ;1367 ;1367 ;1367 ;1367 ;1370 ;1370 ;1393 ;1375 ;1367 ;1378 ;1377 ;1415 ;1378 ;1370 ;1384 ;1373 ;1373 ;1371 ;1372 ;1380.3 ;1369 ;1368 ;1377 ;1372 ;1365.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

在大鼠中，丁香酚甲醚经历了烯丙基侧链的氧化反应，形成了3种代谢物，其中2种以甘氨酸结合物的形式被排出。其他的代谢反应包括苯环的羟基化、邻位去甲基化以及2种氧化反应；初始剂量的63-95%被计算在内。大部分代谢物在胆汁中发现。

In rat, eugenol methyl ether underwent oxidation of allylic side chain to form 3 metabolites, 2 of which were excreted as glycine conjugates. Other metabolic reactions were hydroxylation of benzene ring, o-demethylation, and 2 oxidation reactions; 63-95% of initial dose was accounted for. Most of metabolites were found in bile.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

甲基肉桂醇已知的人类代谢物包括1-羟基甲基肉桂醇。

Methyleugenol has known human metabolites that include 1-hydroxylate methyleugenol.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 致癌性证据

甲基肉桂醇：合理预期为人类致癌物。

Methyleugenol: reasonably anticipated to be a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：甲基丁子香酚

IARC Carcinogenic Agent:Methyleugenol

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第101卷：（2012年）工业和消费品、食品和饮用水中存在的一些化学品

IARC Monographs:Volume 101: (2012) Some Chemicals Present in Industrial and Consumer Products, Food and Drinking-water

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

2B，可能对人类有致癌性。

2B, possibly carcinogenic to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

进行了一项研究，共有九名健康的成年男性和女性志愿者参与。...血清中甲基丁香酚的平均空腹水平为16.2 +/- 4.0皮克/克湿重。在15分钟时达到峰值血药浓度（平均值 +/- 标准差，53.9 +/- 7.3皮克/克湿重），随后迅速下降；消除半衰期约为90分钟。峰值水平与美国人口中甲基丁香酚血药水平的范围相当，这一数据是在第三次全国健康和营养检查调查（NHANES III）的非空腹参与者子集中同时测量的。

... A study was conducted with nine healthy adult male and female human volunteers. ... The mean fasting level of methyleugenol in serum was 16.2 +/- 4.0 pg/g wet weight. Peak blood levels were found at 15 min (mean +/- SD, 53.9 +/- 7.3 pg/g wet weight), followed by a rapid decline; the half-life of elimination was about 90 min. The peak levels were within the range of methyleugenol blood levels in the U.S. population, as measured concurrently in a subset of nonfasting participants in the Third National Health and Nutrition Examination Survey (NHANES III).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R40,R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29093090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  CY2450000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335,H351,H361
• 储存条件：
  本品应密封并置于干燥处保存。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 甲基丁香酚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Eugenol methyl ether
4-Allyl-1,2-dimethoxybenzene
Eugenyl methyl ether
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
致癌性 (类别 2)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
急性水生毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H351 怀疑会致癌。
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Eugenol methyl ether
别名
4-Allyl-1,2-dimethoxybenzene
Eugenyl methyl ether
: C11H14O2
分子式
: 178.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Allylveratrole
<=100%
化学文摘登记号(CAS 93-15-2
No.) 202-223-0
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 天然乳胶
最小的层厚度 0.6 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Lapren® (KCL 706 / Z677558, 规格 M)
飞溅保护
物料: 天然乳胶
最小的层厚度 0.6 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Lapren® (KCL 706 / Z677558, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -4 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
254 - 255 °C - lit.
g) 闪点
110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.036 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 810 mg/kg
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 -
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
在动物研究中的有限致癌性证据
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CY2450000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 虹鳟 (红鳟鱼) - 6 mg/l - 96 h
半数致死浓度（LC50） - 虹鳟 (红鳟鱼) - 6 mg/l - 96 h
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有毒。
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

甲基丁香酚可作丁香香气的提调剂，可在花香型或药草香型或东方香型中产生温和的底蕴。它可少量用于玫瑰、香石竹、依兰、紫丁香、栀子、风信子、白兰、金合欢、晚香玉、香紫苏、薰衣草、月桂朗姆、男用古龙等香型中，也可用于食用香精，主要是作辛香的修饰剂，提供姜样香味等。在烟草香精中亦可使用。

含量分析

• 方法一：按GT-14方法测定甲氧基含量，然后按下式计算丁香酚甲醚（C11H14O2）的含量百分率： [ C_{11}H_{14}O_2(%) = 甲氧基(%) \times \frac{178.2}{31.03} ]

• 方法二：按GT-10-4中用非极性柱进行气相色谱分析。

毒性

• ADI：FAO/WHO（1994）未规定。
• CE：规定为ADI5mg/kg。
• LD₅₀：1179 mg/kg（大鼠，经口）。

使用限量

• FEMA(mg/kg)：
  • 软饮料：10
  • 冷饮：4.8
  • 糖果：11
  • 焙烤制品：13
  • 果冻：52

适度为限（FDA §172.515，2000）。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

• 添加剂中文名称：甲基丁香酚
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
• 添加剂功能：食品用香料，用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量。

化学性质

无色至微黄色液体。沸点249℃，相对密度1.032-1.036，折射率1.532-1.536，闪点99℃，溶于2体积70%乙醇及油类。有清甜的丁香-茴香辛香气，似香石竹气息，香气较透发而持久，有茶样的温和辛香味。

用途

GB 2760一96规定为允许使用的食品用香料。主要用于配制混合型香辛料，提供姜样香味，因挥发度低，适用于焙烤食品及烟草。

生产方法

由丁香酚甲基化而成。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

• 口服 - 大鼠LD₅₀: 1179毫克/公斤
• 腹腔 - 小鼠 LD₅₀：540毫克/公斤

刺激数据

• 皮肤 - 兔子 500毫克/24小时 中度

可燃性危险特性

可燃；燃烧产生刺激烟雾。

储运特性

库房通风低温干燥；与食品原料分开存放。

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丁香酚 在 potassium permanganate 、 水 作用下， 生成 藜芦酸
  参考文献：
  名称：

  Tiemann; Matsmoto, Chemische Berichte, 1876, vol. 9, p. 939

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 锰 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 potassium tert-butylate 、 1,3-bis(cyclohexyl)imidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到甲基丁香酚
  参考文献：
  名称：

  镍催化的不同碳氧键官能团的还原脱氧

  摘要：

  我们报告了一种用于各种含 C-O 键官能团的直接脱氧的催化方法。使用 Ni(II) 预催化剂和硅烷还原剂，醇、环氧化物和醚被还原为相应的烷烃。包括醛和酮在内的不饱和物质也通过中间体甲硅烷基化醇的初始形成而脱氧。该反应对 C(sp 3 )-O 键具有化学选择性，而胺、苯胺、芳基醚、烯烃和含氮杂环不受影响。催化氘化、苄醚脱保护和生物质衍生原料的价值化的应用证明了该方法的一些实际方面。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03980
• 作为试剂：
  描述：

  4-methoxyphenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 三乙基硅烷 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸酐 、 碘苯二乙酸 、 甲基丁香酚 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  调整 Moenomycin 药效团以发现细菌细胞壁合成抑制剂

  摘要：

  需要确定新的抗生素药物以解决细菌病原体对常见抗生素的快速发展的耐药性。天然抗生素莫诺霉素 A 是与细菌肽聚糖糖基转移酶 (PGT) 结合并抑制细胞壁生物合成的化合物的原型，但它不能用作药物。在这里，我们报告了基于最小药效团的荧光标记的、截短的 moenomycin 类似物的化学酶促合成。与莫诺霉素相比，该探针具有优化的酶结合特性，旨在鉴定与 PGT 活性位点中的保守特征结合的低微摩尔抑制剂。我们展示了它在使用来自金黄色葡萄球菌、粪肠球菌和大肠杆菌的 PGT 的置换测定中的用途。针对金黄色葡萄球菌 SgtB 筛选了 110,000 种化合物，我们确定了一种非碳水化合物类化合物，它与所有测试的 PGT 结合。我们还表明，该化合物通过几种不同的 PGT 抑制体外肽聚糖链的形成。因此，该测定能够识别靶向 PGT 活性位点的小分子，并可能为开发新抗生素提供先导化合物。

  DOI：

  10.1021/ja4000933

文献信息

• Late-stage azolation of benzylic C‒H bonds enabled by electrooxidation
  作者：Zhixiong Ruan、Zhixing Huang、Zhongnan Xu、Shaogao Zeng、Pengju Feng、Ping-Hua Sun

  DOI：10.1007/s11426-020-9938-9

  日期：2021.5

  The installation of azoles via C-H/N-H cross-coupling is significantly underdeveloped, particularly in benzylic C-H azolation due to the requirement for external chemical oxidants and the challenge in controlling the site- and chemo-selectivity. Herein, a late-stage azolation of benzylic C-H bonds enabled by electrooxidation is described, which proceeds in an undivided cell under mild, catalyst- and

  唑类的安装通过由于对外部化学氧化剂的要求以及控制位点和化学选择性的挑战，CH / NH交叉偶联显着欠发达，特别是在苄基CH偶氮化反应中。在本文中，描述了通过电氧化实现的苄基CH键的后期偶氮化，其在温和，无催化剂和无化学氧化剂的反应条件下在未分格的电池中进行。该策略可选择性地在伯，仲，甚至具有挑战性的叔苄基位置上实现CH偶氮化。我们的方法具有非凡的合成效用，其突出的特点是易于扩展，不引起产品过度氧化，并具有适用范围广的有价值的官能团。该方法可直接用于在高度官能化的药物分子上安装苄基和唑基。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• Reaction of natural-occurring phenolic derivatives with bis(trimethylsilyl) sulfate
  作者：G. Nuissier、P. Bourgeois、M. Grignon-Dubois

  DOI：10.1007/s10600-008-9100-5

  日期：2008.7

  applications inthe dying industry and in sulfa drugs as antibiotics [3].Aromatic substrates can be sulfonated with concentratedsulfuric acid, sulfur trioxide-dioxane complex, trifluoroaceticacid-sulfuric acid, or sulfur trioxide in dichloromethane [4].Bourgeois and Duffaut [5] have shown thatbis(trimethylsilyl)sulfate allows the sulfonation of anisoleunder mild conditions. It is thermally stable and soluble

  407 芳族磺酸及其衍生物在化学工业中很重要 [2]。它们已在染色工业和磺胺类药物中作为抗生素得到应用 [3]。芳香族底物可以用浓硫酸、三氧化硫-二恶烷络合物、三氟乙酸-硫酸或三氧化硫在二氯甲烷中磺化 [4]。Bourgeois 和 Duffaut [ [5]表明双（三甲基甲硅烷基）硫酸盐允许在温和条件下磺化苯甲醚。它是热稳定的，可溶于大多数有机溶剂。继续他们的工作，我们研究了来自百里酚、香芹酚、2,5-二甲苯酚、丁香酚甲醚、黄樟素和芝麻酚的六种天然酚类衍生物的磺化反应，这些衍生物具有生物学特性，但在水性溶剂中的溶解度有限。在使用之前，百里香酚、香芹酚、2,5-二甲苯酚和芝麻
• Copper-Catalyzed Aminodifluoroalkylation of Alkenes with α-Bromodifluoroacetamides: Synthesis of 3,3-Difluoropyrrolidin-2-ones
  作者：Yunhe Lv、Weiya Pu、Qingqing Wang、Qian Chen、Jiejie Niu、Qian Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700559

  日期：2017.9.18

  Copper‐catalyzed external‐oxidant‐free regioselective aminodifluoroalkylation of alkenes with readily available α‐bromodifluoroacetamides was realized. This reaction exhibits good functional group tolerance with respect to alkenes and α‐bromodifluoroacetamides in affording 3,3‐difluoropyrrolidin‐2‐ones. A mechanism involving copper‐catalyzed generation of a difluoroalkyl radical is proposed.

  实现了铜与易得的α-溴二氟乙酰胺对烯烃的无外部氧化剂的区域选择性氨基二氟烷基化作用。该反应对烯烃和α-溴二氟乙酰胺具有良好的官能团耐受性，可提供3,3-二氟吡咯烷酮-2-酮。提出了一种涉及铜催化的二氟烷基自由基生成的机理。

表征谱图