顺式-甲基异丁香油酚 | 6380-24-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 苯丙素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 顺式-甲基异丁香油酚
• 英文名称: (Z)-1,2-dimethoxy-4-(prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (Z)-methyl isoeugenol；(Z)-1,2-dimethoxy-4-propenylbenzene；1,2-dimethoxy-4-prop-1-en-1-ylbenzene；methyl isoeugenol；Isoeugenyl methyl ether；1,2-dimethoxy-4-[(Z)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 6380-24-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: NNWHUJCUHAELCL-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 熔点：
  70°C
• 沸点：
  270.5°C (estimate)
• 密度：
  1.0521
• LogP：
  3.050 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 溶解度：
  Insoluble in glycerine and propylene glycol; soluble in most fixed oils
• 折光率：
  1.566-1.569
• 保留指数：
  1422;1420;1433;1422;1450;1409;1423.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

cis-Methylisoeugenol可以从R. fasciculatum的甲醇提取物中分离得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-甲基异丁香油酚 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以79%的产率得到3,4-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Microwave-promoted Synthesis of Methoxylated Benzaldehydes from Naturalcis-Phenylpropenes Using NaIO₄/OsO₄(cat.)

  摘要：

  通过在存在催化量四氧化铂和苄基三乙基铵氯化物（PTC）的条件下与亚高锰酸钠反应，成功实现了有毒天然顺-苯基丙烯（1a–1e）在2分钟内快速氧化为高价值的甲氧基苯甲醛（2a–2e），产率高达71%–84%。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.780
• 作为产物：
  描述：

  甲基丁香酚 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Suzuki Shohei, Kato Mitsuko, Nakajima Shoichi, Can. J. Chem, 72 (1994) N 2, S 357-361

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient synthesis of functionalized olefins by Wittig reaction using Amberlite resin as a mild base
  作者：Tushar R. Valkute、Eswar K. Aratikatla、Asish K. Bhattacharya

  DOI：10.1080/00397911.2016.1276191

  日期：2017.3.19

  convenient procedure for the synthesis of olefins by the reaction of stabilized, semistabilized, and nonstabilized phosphorous ylides with various aldehydes or ketone using Amberlite resin as a mild base is described. Our developed method offers facile and racemization-free synthesis of α,β-unsaturated amino esters and chiral allylic amine. The developed methodology offers mild reaction conditions, high efficiency

  摘要描述了使用 Amberlite 树脂作为弱碱，通过稳定、半稳定和不稳定的磷叶立德与各种醛或酮反应合成烯烃的简便方法。我们开发的方法提供了 α,β-不饱和氨基酯和手性烯丙胺的简便且无外消旋的合成。所开发的方法提供温和的反应条件、高效率和最终产品的容易分离，是已知程序的实用替代方案。图形概要
• Proazaphosphatrane P(RNCH2CH2)3N (R=Me,i-Pr)-Catalyzed Isomerization of Allylaromatics, Allyl Phenyl Sulfide, Allyl Phenyl Sulfone, andbis-Allylmethylene Double Bond-Containing Compounds
  作者：Zhengkun Yu、Shenggang Yan、Guangtao Zhang、Wei He、Liandi Wang、Yu Li、Fanlong Zeng

  DOI：10.1002/adsc.200505224

  日期：2006.1

  Using a proazaphosphatrane catalyst, P(RNCH2CH2)3N (R=Me, i-Pr), allylaromatics and allyl phenyl sulfide were selectively isomerized to the corresponding vinyl isomers in yields up to >99% in CH3CN at 40 °C. Efficient transformation of allyl phenyl sulfone at ambient temperature afforded an isomerization/dimerization product in >95% yield. Conjugation of bis-allylmethylene double bond-containing compounds

  使用原氮杂磷杂环戊烷催化剂，将P（RNCH 2 CH 2）3 N（R = Me，i- Pr），烯丙基芳烃和烯丙基苯硫醚选择性异构化为相应的乙烯基异构体，在40° C的CH 3 CN中收率最高> 99％℃。在环境温度下烯丙基苯基砜的有效转化以> 95％的收率得到异构化/二聚产物。含双烯丙基亚甲基双键的化合物的共轭可得到相应的顺式，顺式-9,12-十八碳烯醇及其甲基醚的共轭异构体，收率最高可达97％，并且三甲基甲硅烷基的催化反应可制得甲硅烷基化/共轭产物。的以太顺式，顺式-9，12-十八碳烯基醇。基于在反应条件下在CD 3 CN或CH 3 CN中的1 H和31 P NMR监测的反应，讨论了反应机理。
• A concise synthesis of carpanone using solid-supported reagents and scavengers
  作者：Ian R. Baxendale、Ai-Lan Lee、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b203388g

  日期：2002.8.8

  Polymer-supported reagents have been applied to the synthesis of the natural product carpanone resulting in a clean and efficient synthesis without the requirement for conventional purification techniques. A new polymer-supported transition metal isomerisation catalyst is also reported.

  聚合物辅助试剂已用于天然产物的合成 甲酮 无需常规操作即可进行清洁高效的合成 纯化技术。一个新的聚合物支持的过渡金属异构化 催化剂 也有报道。
• Fast and Green Microwave-Assisted Conversion of Essential Oil Allylbenzenes into the Corresponding Aldehydes via Alkene Isomerization and Subsequent Potassium Permanganate Promoted Oxidative Alkene Group Cleavage
  作者：Thi X. Luu、Trinh Lam、Thach Le、Fritz Duus

  DOI：10.3390/molecules14093411

  日期：——

  been converted quickly and efficiently into the corresponding benzaldehydes in good yields by a two-step “green” reaction pathway based on a solventless alkene group isomerization by KF/Al2O3 to form the corresponding 1-arylpropene and a subsequent solventless oxidation of the latter to the corresponding benzaldehyde by KMnO4/CuSO4 5H2O. The assistance by microwave irradiation results in very short

  通过基于 KF/Al2O3 无溶剂烯烃基团异构化形成相应 1-芳基丙烯和随后无溶剂氧化的两步“绿色”反应途径，精油烯丙基苯已快速有效地转化为相应的苯甲醛，收率良好后者通过 KMnO4/CuSO4 5H2O 生成相应的苯甲醛。微波辐射的帮助导致反应时间非常短（<15 分钟）。丁子香酚（4-烯丙基-2-甲氧基苯酚）向香草醛（4-羟基-3-甲氧基苯甲醛）的绿色转化以类似的方式进行，但需要两个额外的微波辅助合成步骤对羟基进行乙酰化之前到氧化反应，
• Cobalt-Catalyzed Regioselective Olefin Isomerization Under Kinetic Control
  作者：Xufang Liu、Wei Zhang、Yujie Wang、Ze-Xin Zhang、Lei Jiao、Qiang Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b01815

  日期：2018.6.6

  Olefin isomerization is a significant transformation in organic synthesis, which provides a convenient synthetic route for internal olefins and remote functionalization processes. The selectivity of an olefin isomerization process is often thermodynamically controlled. Thus, to achieve selectivity under kinetic control is very challenging. Herein, we report a novel cobalt-catalyzed regioselective olefin

  烯烃异构化是有机合成的重大转变，为内烯烃和远程功能化过程提供了一条便捷的合成路线。烯烃异构化过程的选择性通常受热力学控制。因此，在动力学控制下实现选择性是非常具有挑战性的。在此，我们报告了一种新型的钴催化区域选择性烯烃异构化反应。通过利用可微调的 NNP 钳配体结构，该催化系统具有区域选择性的高动力学控制。这种温和的催化系统能够以优异的产率和区域选择性将带有多种官能团的 1,1-二取代烯烃异构化。这种转化的合成效用通过高度选择性地制备用于全合成 minfiensine 的关键中间体得到了强调。此外，还开发了一种新策略，通过在双键的 γ 位上安装取代基来实现 1-烯烃到 2-烯烃的选择性单异构化。机理研究支持原位生成的 Co-H 物种经历了双键/β-H 消除序列的迁移插入以提供异构化产物。由于对β-H消除步骤的区域选择性的有效配体控制，在这种钴催化的烯烃异构化中总是优选受阻较小的烯烃产物。开发了一种新策略，通过在双键的