(R)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙胺 | 64778-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙胺
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-2-amine
• 英文别名: (R)-3,4-dimethoxy-α-methylbenzeneethanamine；(R)-3,4-dimethoxyamphetamine；(2R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-2-amine
• CAS: 64778-78-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: KAZPHAGSWZTKDW-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙胺 在 sodium hydroxide 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 N-三甲基硅基乙酰胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 CL 316243
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-5- [2-[[2- [3-（3-氯苯基）-2-羟乙基]-氨基]丙基] -1，3-苯并二恶唑-2，2-二羧酸二钠（CL 316,243）。一种有效的β-肾上腺素激动剂，实际上对β3受体具有特异性。一种有前途的抗糖尿病和抗肥胖药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00094a025
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-Alpha-甲基苯乙胺 在 仲丁胺 、 磷酸吡哆醛 、 sodium pyruvate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙胺
  参考文献：
  名称：

  转氨酶介导的对映体纯药物样 1-(3′,4′-二取代苯基)丙-2-胺的合成

  摘要：

  转氨酶 (TA) 为从前手性酮开始直接合成药学相关的二取代 1-苯基丙-2-胺衍生物提供了一种环境和经济上有吸引力的方法。在这项工作中，我们报道了具有( R )-转氨酶活性的固定化全细胞生物催化剂在合成新型双取代1-苯基丙-2-胺中的应用。经过不对称合成优化后，( R )-对映体的转化率可达 88-89%，ee 为 >99%，而 ( S )-对映体则可以作为相应外消旋胺在动力学中的未反应部分选择性地获得。分辨率为 >48% 转换率和 >95% ee。

  DOI：

  10.1039/d0ra08134e

文献信息

• Stereopreferential synthesis of
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US05468865A1

  公开（公告）日：1995-11-21

  The (R,R)-diastereoisomer of oxazolidin-2-ones, which are chemical intermediates for the preparation therapeutic agents useful in the treatment of diabetes and hyperglycemia, are prepared substantially free of isomeric forms through reduction of an acid addition salt of an (R)-N-protected-N-phenylcarboxymethyl-1-phenylprop-2-ylamine to form a secondary alcohol of predominantly the (R,R) chiral form in preference to others, removal of the protecting group to form a secondary amine, and allowing the secondary amine to react with a source of carbonyl groups. A typical embodiment involves the preparation of (R,R)-3-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-yl]-5-(3-chlorophenyl)oxazolidin-2- one in which both the chemical purity and optical purity are in excess of 99%.

  奥唑啉-2-酮的(R,R)-对映异构体，用作制备治疗糖尿病和血糖升高的治疗剂的化学中间体，通过将(R)-N-保护-N-苯基羧甲基-1-苯基丙-2-基胺的酸加成盐还原，主要形成(R,R)手性形式的二级醇，优先于其他形式，去除保护基团形成二级胺，并允许二级胺与碳酰基团的来源反应，从而基本上无对映体形式地制备。一个典型的实施例涉及制备(R,R)-3-[1-(3,4-二甲氧基苯基)丙-2-基]-5-(3-氯苯基)奥唑啉-2-酮，其中化学纯度和光学纯度均超过99%。
• Stereoselective Synthesis of 1‐Arylpropan‐2‐amines from Allylbenzenes through a Wacker‐Tsuji Oxidation‐Biotransamination Sequential Process
  作者：Daniel González‐Martínez、Vicente Gotor、Vicente Gotor‐Fernández

  DOI：10.1002/adsc.201900179

  日期：——

  selective chemoenzymatic approach is described involving the metal‐catalysed Wacker‐Tsuji oxidation of allylbenzenes followed by the amine transaminase‐catalysed biotransamination of the resulting 1‐arylpropan‐2‐ones. Thus, a series of nine optically active 1‐arylpropan‐2‐amines were obtained with good to very high conversions (74–92%) and excellent selectivities (>99% enantiomeric excess) in aqueous medium

  本文介绍了一种顺序和选择性的化学酶法，涉及金属催化的烯丙基苯的Wacker-Tsuji氧化，然后由胺转氨酶催化的所得1-芳基丙烷-2-酮的生物氨基转移。因此，获得了九种光学活性的1-芳基丙烷-2-胺系列，在水性介质中具有良好至非常高的转化率（74-92％）和出色的选择性（对映体过量> 99％）。
• Controlling stereoselectivity by enzymatic and chemical means to access enantiomerically pure (1S,3R)-1-benzyl-2,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives
  作者：Alejandro A. Orden、Joerg H. Schrittwieser、Verena Resch、Francesco G. Mutti、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.05.003

  日期：2013.6

  A chemoenzymatic strategy for the synthesis of enantiomerically pure novel alkaloids (1S,3R)-1-benzyl-2,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines is presented. The key steps are the biocatalytic stereoselective reductive amination of substituted 1-phenylpropan-2-one derivatives to yield chiral amines employing microbial omega-transaminases, and the diastereoselective reduction of a Bischler-Napieralski

  介绍了合成对映体纯的新型生物碱 (1S,3R)-1-benzyl-2,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉的化学酶促策略。关键步骤是使用微生物 omega-转氨酶对取代的 1-苯基丙烷-2-酮衍生物进行生物催化立体选择性还原胺化以产生手性胺，以及在炭上钯存在下通过催化氢化对 Bischler-Napieralski 亚胺中间体进行非对映选择性还原，专门导致所需的顺式异构体。
• Substituted
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04581172A1

  公开（公告）日：1986-04-08

  Pyrimidone derivatives of the formula ##STR1## wherein n is the integer 1 or 0; A.sup.1 and A.sup.2 are independently methylene or mono-lower alkyl or di-lower alkyl methylene; X is methylene, mono-lower alkyl or di-lower alkyl methylene, nitrogen or lower alkyl nitrogen; R is hydrogen or lower alkyl; and Y and Z taken together are the group .dbd.NR.sup.5, or R and Z taken together form a N--C--bond and Y is a group --N(H)R.sup.5 ; R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are hydrogen, lower alkyl or lower alkoxy, or R.sup.1 and R.sup.2 or R.sup.2 and R.sup.3 taken together are methylenedioxy or ethylenedioxy; R.sup.4 is hydrogen or lower-alkyl; R.sup.5 is phenyl or phenyl substituted by one or more of R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 which, independently, are chlorine, fluorine, bromine, lower-alkyl or lower-alkoxy; and provided that at least one of the methylene groups A.sup.1 and A.sup.2 is mono-lower alkyl or di-lower alkyl methylene, when R.sup.4 is hydrogen and n is 0, and physiologically compatible salts thereof which have blood platelet aggregation-inhibiting activity or have activity on the circulatory system, are described. The compounds of formula I are obtained starting from corresponding chlorinated or brominated pyrimidone derivatives.

  公式为##STR1##的嘧啶酮衍生物，其中n是整数1或0；A.sup.1和A.sup.2分别是亚甲基或单低烷基或双低烷基亚甲基；X是亚甲基、单低烷基或双低烷基亚甲基、氮或低烷基氮；R是氢或低烷基；Y和Z一起是群.dbd.NR.sup.5，或R和Z一起形成N-C-键，Y是群--N(H)R.sup.5；R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3是氢、低烷基或低烷氧基，或R.sup.1和R.sup.2或R.sup.2和R.sup.3一起是亚甲二氧基或乙二氧基；R.sup.4是氢或低烷基；R.sup.5是苯基或苯基上取代一个或多个的R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8，它们分别是氯、氟、溴、低烷基或低烷氧基；并且至少一个亚甲基A.sup.1和A.sup.2是单低烷基或双低烷基亚甲基时，当R.sup.4是氢且n为0时，以及其生理相容盐，具有抑制血小板聚集活性或对循环系统具有活性的物质被描述。从相应的氯化或溴化嘧啶酮衍生物出发，可以得到公式I的化合物。
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING TRYPSIN-CLEAVABLE AMPHETAMINE PRODRUGS AND INHIBITORS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES PROMÉDICAMENTS DE TYPE AMPHÉTAMINE CLIVABLES PAR TRYPSINE ET LEURS INHIBITEURS
  申请人：PHARMACOFORE INC

  公开号：WO2011133347A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Pharmaceutical compositions and their methods of use are provided, where the pharmaceutical compositions comprise an amphetamine prodrug that provides enzymatically-controlled release of amphetamine or an amphetamine analog. The composition can further comprise an enzyme inhibitor that interacts with the enzyme(s) that mediates the enzymatically-controlled release of amphetamine or the amphetamine analog from the amphetamine prodrug so as to attenuate enzymatic cleavage of the amphetamine prodrug.

  提供药物组合物及其使用方法，其中药物组合物包括一种苯丙胺前药，可提供苯丙胺或苯丙胺类似物的酶控释放。该组合物还可以包括一个酶抑制剂，与介导苯丙胺前药中的苯丙胺或苯丙胺类似物的酶相互作用，以减弱苯丙胺前药的酶解裂。