2,6-二甲氧基-4-羟基苯甲醛 | 5701-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 中文名称: 2,6-二甲氧基-4-羟基苯甲醛
• 中文别名: meso-1,4-双(3,4-二甲氧基苯基)二甲基丁烷；MESO-1,4-双(3,4-二甲氧基苯基)二甲基丁烷
• 英文名称: 1,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbutane
• 英文别名: tetra-O-methyl nordihydroguaiaretic acid；meso-2,3-Dimethyl-1,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-butan；4-[4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbutyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 5701-82-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: ORQFDHFZSMXRLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  458.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲氧基-4-羟基苯甲醛 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以91.26%的产率得到去甲二氢愈创木酸
  参考文献：
  名称：

  一种去甲二氢愈创木酸（NDGA）新的合成方法

  摘要：

  去甲二氢愈创木酸具有广泛的生理活性和药理活性。本发明公开了一种去甲二氢愈创木酸新的合成方法，其包括以下步骤：以藜芦酮为原料，在催化剂的作用下发生还原偶联反应，得到频哪醇；频哪醇在质子酸或者路易斯酸催化下，被三烷基硅烷或者三芳基硅烷还原，生成1,4‑二(3,4‑二甲氧基苯基)‑2,3‑二甲基丁烷；最后在氢卤酸或者路易斯酸的作用下，醚键断裂，合成了去甲二氢愈创木酸。化合物结构用1H‑NMR表征。所用的原料和试剂易得，反应路线短，反应条件温和，产率较高，成本低廉，为工业化合成去甲二氢愈创木酸开辟一条简便的路径。

  公开号：

  CN111205171A
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethyl-2,3-butanediol 在 三氟乙酸 、 三苯基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 以88.25%的产率得到2,6-二甲氧基-4-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种去甲二氢愈创木酸（NDGA）新的合成方法

  摘要：

  去甲二氢愈创木酸具有广泛的生理活性和药理活性。本发明公开了一种去甲二氢愈创木酸新的合成方法，其包括以下步骤：以藜芦酮为原料，在催化剂的作用下发生还原偶联反应，得到频哪醇；频哪醇在质子酸或者路易斯酸催化下，被三烷基硅烷或者三芳基硅烷还原，生成1,4‑二(3,4‑二甲氧基苯基)‑2,3‑二甲基丁烷；最后在氢卤酸或者路易斯酸的作用下，醚键断裂，合成了去甲二氢愈创木酸。化合物结构用1H‑NMR表征。所用的原料和试剂易得，反应路线短，反应条件温和，产率较高，成本低廉，为工业化合成去甲二氢愈创木酸开辟一条简便的路径。

  公开号：

  CN111205171A

文献信息

• Synthesis of a lignan skeleton via nickel- and palladium-phosphine complex catalyzed grignard coupling reaction of halothiophenes
  作者：Akio Minato、Kohei Tamao、Keizo Suzuki、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92859-4

  日期：1980.1

  A lignan skeleton is prepared in good yield through desulfurization of 3,4-dibenzyl-thiophene or 2,5-diaryl-3,4-dimethylthiophenes which are obtained by the nickel- or palladium-phosphine complex catalyzed Grignard cross-coupling reaction of halothiophenes.

  通过对3,4-二苄基噻吩或2,5-二芳基3,4-二甲基噻吩进行脱硫来制备木脂素骨架，这是通过镍或钯膦络合物催化卤代噻吩的格氏交联反应获得的。
• Modulation of Expression of Endothelial Nitric Oxide Synthase by Nordihydroguaiaretic Acid, a Phenolic Antioxidant in Cultured Endothelial Cells
  作者：Santhini Ramasamy、Grant R. Drummond、Joon Ahn、Michal Storek、Jan Pohl、Sampath Parthasarathy、David G. Harrison

  DOI：10.1124/mol.56.1.116

  日期：1999.7.1

  assay. Methylation of the phenolic hydroxyl groups completely inhibited the NDGA effect on eNOS mRNA levels. This effect of NDGA was not due to inhibition of lipoxygenase because cis-5,8,11,14-eicosatetraynoic acid did not alter eNOS expression. We conclude that antioxidants may not only increase the bioactivity of nitric oxide but also enhance expression of the eNOS enzyme. Such an effect may prove

  回顾性流行病学研究表明，抗氧化剂治疗可能会降低心血管疾病的发病率和死亡率，尽管这种作用的机制尚不清楚。在本研究中，我们证明了选择性抗氧化剂可以增强内皮型一氧化氮合酶（eNOS）的表达。我们发现抗氧化剂nordihydroguaiaretic酸（NDGA），儿茶酚，戊二酰普罗布考和N-乙酰半胱氨酸增加了培养的牛主动脉内皮细胞（BAECs）中的eNOS表达。NDGA似乎是最有效的酚类抗氧化剂，可使eNOS mRNA增加3倍。非酚类抗氧化剂（例如N-乙酰半胱氨酸和抗坏血酸）增强了NDGA的这种作用。核试验研究表明，NDGA可增加eNOS转录。用NDGA处理BAEC或人主动脉内皮细胞后，用Western blot分析观察到eNOS蛋白含量有类似的增加。通过电子顺磁共振自旋俘获和通过[14C]精氨酸对[14C]瓜氨酸测定法测量的eNOS活性，将BAEC暴露于NDGA会增强NO的产生。酚羟基的甲基化完全抑制了NDGA对eNOS
• [EN] JANUS KINASE INHIBITORS FOR TREATMENT OF DRY EYE AND OTHER EYE RELATED DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DES JANUS KINASES POUR LE TRAITEMENT DU SYNDROME DE L'OEL SEC ET AUTRES MALADIES DE L'OEL
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2010039939A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Methods, kits, and compositions for treating dry eye disorders and other related eye diseases are provided, wherein the methods, kits, and compositions utilize a JAK inhibitor.

  本发明提供了用于治疗干眼症和其他相关眼部疾病的方法、试剂盒和组合物，其中所述方法、试剂盒和组合物利用JAK抑制剂。
• Positive photosensitive composition
  申请人：Kodama Kunihiko

  公开号：US20070003871A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  A positive photosensitive composition comprises a compound capable of generating a specified sulfonic acid upon irradiation with one of an actinic ray and radiation and (B) a resin capable of decomposing under the action of an acid to increase the solubility in an alkali developer.

  一种正性光敏组合物包括一种化合物，该化合物能够在接受活性光线或辐射照射后产生一种指定的磺酸，并且（B）一种树脂，该树脂在酸作用下分解以增加在碱性显影剂中的溶解度。
• Uses of nordihydroguaiaretic acid (NDGA) and derivatives thereof in preventing transmission of sexually transmitted diseases
  申请人：Khanna Niharika

  公开号：US20090156638A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Provided herein are methods for inhibiting proliferation of a microbe associated with a sexually transmitted disease (STD) or infection and for preventing transmission of one or more sexually transmitted diseases in a subject at-risk for acquiring the same, including an HIV positive subject at risk for acquiring another sexually transmitted disease. The methods comprise contacting a microbe or cell thereof associated with the STD or administering to the subject nordihydroguaiaretic acid or a derivative or analog thereof. In HIV positive at-risk subjects one or more anti-retroviral drugs are co-administered.

  本文提供了用于抑制与性传播疾病（STD）或感染相关的微生物增殖以及预防处于风险中的受试者传播一个或多个性传播疾病的方法，包括处于风险中的HIV阳性受试者，该方法包括与STD相关的微生物或其细胞接触，或向受试者施用诺地酸或其衍生物或类似物。在HIV阳性的风险受试者中，还联合施用一种或多种抗逆转录病毒药物。