3,4-dimethoxycinnamyl alcohol | 18523-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxycinnamyl alcohol
• 英文别名: 3'-Hydroxymethyleugenol；2-Propen-1-ol, 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-；3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 18523-76-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: OYICGYUCCHVYRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  348.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxycinnamyl alcohol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-O-Acetyl-4,4'-di-O-methyllariciresinol
  参考文献：
  名称：

  位点和对映体分化的 C(sp3)-H 氧化能够不对称地获得结构和立体化学上多样化的饱和环醚

  摘要：

  已经描述了饱和环醚中 C(sp3)-H 键的锰催化位点和对映分化氧化。这种温和实用的方法适用于一系列四氢呋喃、四氢吡喃和中等大小的具有多个立构中心和不同取代基模式的环醚，具有非常有效的位点和对映体区分。进一步证明了在复杂生物活性分子中的后期应用。通过结合实验和计算的机理研究阐明了立体选择性的反应机制和起源。使用醚底物作为限制试剂的能力，以及广泛的底物范围和高水平的手性识别，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09636
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉桂酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,4-dimethoxycinnamyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  具有β-淀粉样蛋白还原，胆碱能，抗氧化剂和金属螯合特性的多功能新型二烯丙基二硫化物（DADS）衍生物可用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新颖的二烯丙基二硫化物（DADS）衍生物，这些衍生物靶向和调节阿尔茨海默氏病（AD）的多个方面。结果表明，目标化合物5a - 1和7e - m表现出显着的抗Aβ聚集活性，相当大的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制作用，对AChE的选择性高于丁酰胆碱酯酶（BuChE），潜在的抗氧化剂和金属螯合活性。具体而言，化合物7k和7l对自我诱导的Aβ聚集表现出最高的效力（74％和71.4％，25μM）和金属螯合能力。此外，化合物7k和7lCu 2+诱导的Aβ聚集产生的Aβ原纤维分解率分别为80.9％和78.5％，后来通过透射电子显微镜（TEM）分析得到证实。此外，7k和7l具有最强的AChE抑制活性，IC 50值分别为0.056μM和0.121μM。此外，分子建模研究表明，这些化合物能够同时与AChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合。所有目标化合物均显示出中度至优异的抗氧化活性，ORAC-FL值在0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.024
• 作为试剂：
  描述：

  松柏醇 在 3,4-dimethoxycinnamyl alcohol 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 生成 guaiacylglycerol-β-O-4′-coniferyl alcohol 、 4,4'-[六氢呋喃并[3,4-c]呋喃-1,4-二基]双(2-甲氧基苯酚) 、 (±)-dehydrodiconiferyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  将儿茶基单体掺入木质素：通过狄尔斯-阿尔德环加成从非酚端进行木质化？

  摘要：

  典型的木质化通过酚自由基的偶联发生，其中链延伸只能从增长的聚合物链的酚末端发生。儿茶基单体（包括咖啡醇和 5-羟基松柏醇）的自由基偶联会在聚合物中产生苯并二恶烷单元。预计邻苯二酚可以在木质化的脱氢（氧化）条件下氧化为其邻苯醌类似物，我们研究了邻苯醌作为二烯组分也可以通过另一种机制 Diels-Alder并入木质素的可能性环加成反应。5-羟基香草酸甲酯和4- O衍生的邻苯醌-甲基松柏醇分别作为二烯和亲二烯体的模型，并在体外产生 Diels-Alder 产物。发现了两种类型的 Diels-Alder 产物：(i) 当醌的 1,2-二酮在杂 Diels-Alder 反应中充当二烯时，产生的苯二恶烷结构与所产生的苯二恶烷异构体具有不同的区域化学通过自由基耦合；(ii) 当醌的二烯参与 Diels-Alder 反应时，产生了独特的氧杂环结构。这两个特征都可以用作木质化过程中 Diels-Alder

  DOI：

  10.1039/d1gc03022a

文献信息

• Selective Oxidation of Activated Alcohols by Supported Gold Nanoparticles under an Atmospheric Pressure of O₂ : Batch and Continuous-Flow Studies
  作者：Pascal D. Giorgi、Nelli Elizarov、Sylvain Antoniotti

  DOI：10.1002/cctc.201700179

  日期：2017.5.23

  scalable protocol for gold nanoparticle‐catalyzed oxidation of benzylic and allylic alcohols under O2, we have used commercially available gold nanoparticles supported on alumina to selectively oxidize a large range of activated alcohols to the corresponding carbonyl compounds in good yields (68–99 %) and with excellent selectivity (ca. 100 %). The true heterogeneous nature of the catalysis by gold was

  为了寻找一种简单，温和且可扩展的方案，在O 2下金纳米颗粒催化苄基和烯丙基醇的氧化，我们使用了负载在氧化铝上的市售金纳米颗粒将多种活化醇选择性氧化为相应的羰基化合物收率高（68–99％），选择性极好（约100％）。证明了金催化的真正多相性质，使我们能够通过使用管中管技术将该协议进一步应用于连续流反应器中，该技术由于反应介质的氧合作用提高而获得了更高的收率。
• An efficient route to xanthine based A2A adenosine receptor antagonists and functional derivatives
  作者：Paul LaBeaume、Ma Dong、Michail Sitkovsky、Elizabeth V. Jones、Rhiannon Thomas、Sara Sadler、Amy E. Kallmerten、Graham B. Jones

  DOI：10.1039/c003382k

  日期：——

  A one-pot route to 8-substituted xanthines has been developed from 5,6-diaminouracils and carboxaldehydes. Yields are good and the process applicable to a range of substrates including a family of A2A adenosine receptor antagonists. A new route to the KW-6002 family of antagonists is presented including a pro-drug variant, and application to related image contrast agents developed.

  已开发出一条从5,6-二氨基尿嘧啶和羰基化合物出发，制备8-取代黄嘌呤的一锅法路线。该方法产率高，适用于多种底物，包括一组A2A腺苷受体拮抗剂。本文介绍了一条制备KW-6002拮抗剂家族的新路线，包括一种前药变体，并应用于开发相关造影剂。
• Chemo-, regio-, and stereoselective Heck–Matsuda arylation of allylic alcohols under mild conditions
  作者：Tohasib Yusub Chaudhari、Asik Hossian、Manash Kumar Manna、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c5ob00235d

  日期：——

  Heck arylation with allylic alcohol is extremely challenging due to chemo-, regio-, and stereoselective scrambling. Here we report a mild protocol for the alcohol selective β- and α-arylation of allylic and cinnamyl alcohols respectively with aryldiazonium salts. The steric and electronic parameters of the alkene play a prominent role in the regioselectivity.

  由于化学，区域和立体选择性加扰，用烯丙醇进行的颈部芳基化极具挑战性。在这里，我们报告了分别与芳基重氮盐对烯丙基和肉桂醇进行醇选择性β-和α-芳基化反应的温和方案。烯烃的空间和电子参数在区域选择性中起重要作用。
• Gold-Catalyzed [2,3]-Sigmatropic Rearrangement: Reaction of Aryl Allyl Alcohols with Diazo Compounds
  作者：Santhosh Rao、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03836

  日期：2017.2.17

  A gold-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangement reaction has been developed. The intermolecular rearrangement occurs between in situ generated donor–acceptor gold–carbenes and cinnamyl alcohols via tandem oxonium ylide formation. The desired rearranged product has been accomplished selectively over more conventional O–H insertion, cyclopropanation, cycloaddition, and C–H functionalization products

  已经开发了金催化的[2,3]-σ重排反应。分子间重排发生在原位产生的供体-受体金-卡宾与肉桂醇之间，通过串联叶立德形成。在较温和的露天条件下，所需的重排产物已选择性地比常规的OH插入，环丙烷化，环加成和CHH功能化产物选择性地完成。通过合成一类新的可用于构建复杂分子靶标的底物，说明了这项工作的范围。
• Bicatalytic Multistep Reactions En Route to the One-Pot Total Synthesis of Complex Molecules: Easy Access to Chromene and 1,2-Dihydroquinoline Derivatives from Simple Substrates
  作者：Pascal D. Giorgi、Peter J. Miedziak、Jennifer K. Edwards、Graham J. Hutchings、Sylvain Antoniotti

  DOI：10.1002/cctc.201600925

  日期：2017.1.9

  By combining nanocatalysis with base catalysis, a novel one‐pot multistep process was found for the synthesis of substituted heterocycles of biological relevance from simple substrates. The process is based on the initial Au/O2 oxidation of allylic alcohols, which is followed by base‐catalyzed tandem hetero‐Michael/aldolization/crotonization with ortho‐hydroxy‐ or ortho‐aminobenzaldehydes. The flexibility

  通过将纳米催化与碱催化相结合，发现了一种新颖的单锅多步法，可从简单的底物合成具有生物学相关性的取代杂环。该过程基于烯丙醇的初始Au / O 2氧化，然后是用邻羟基或邻氨基苯甲醛进行碱催化的串联异麦尔/醛化/巴豆化反应。反应的灵活性甚至允许以一锅五步法的例子原位制备苯甲醛伙伴。