4,4’-(prop-1-ene-1,3-diyl)bis(1,2-dimethoxybenzene) | 916759-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4,4’-(prop-1-ene-1,3-diyl)bis(1,2-dimethoxybenzene)
• 英文别名: 1,1'-(Prop-1-ene-1,3-diyl)bis(3,4-dimethoxybenzene)；4-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-1-enyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 916759-80-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: MOMMKFDTKODTQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-(prop-1-ene-1,3-diyl)bis(1,2-dimethoxybenzene) 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到1,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  天然产物去氢二氢瓜二酸的结构优化，以发现新型类似物作为AcrB抑制剂。

  摘要：

  药物外排泵对危险的细菌病原体具有多重耐药性，这使这些蛋白质成为有希望的药物靶标。在本文中，我们围绕先前描述的外排泵抑制剂降冰片二氢乙酸（NDGA）提出了初始化学优化和结构-活性关系（SAR）数据。设计，合成和评估了针对大肠杆菌AcrB的四个系列的新型NDGA类似物，以评估它们增强抗生素活性，抑制AcrB介导的底物外流并降低脱靶活性的能力。鉴定出九种新颖结构，这些结构提高了一组抗生素的功效，抑制了药物外排并降低了细菌外膜和内膜的通透性。其中，WA7，具有广谱抗菌增敏活性的WB11和WD6被鉴定为具有良好特性的NDGA类似物，可作为潜在的AcrB抑制剂，与NDGA相比，其效能有中等程度的提高。尤其是，WD6是最广泛活性的类似物，可提高所有四类抗菌药物的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111910
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,4’-(prop-1-ene-1,3-diyl)bis(1,2-dimethoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  天然产物去氢二氢瓜二酸的结构优化，以发现新型类似物作为AcrB抑制剂。

  摘要：

  药物外排泵对危险的细菌病原体具有多重耐药性，这使这些蛋白质成为有希望的药物靶标。在本文中，我们围绕先前描述的外排泵抑制剂降冰片二氢乙酸（NDGA）提出了初始化学优化和结构-活性关系（SAR）数据。设计，合成和评估了针对大肠杆菌AcrB的四个系列的新型NDGA类似物，以评估它们增强抗生素活性，抑制AcrB介导的底物外流并降低脱靶活性的能力。鉴定出九种新颖结构，这些结构提高了一组抗生素的功效，抑制了药物外排并降低了细菌外膜和内膜的通透性。其中，WA7，具有广谱抗菌增敏活性的WB11和WD6被鉴定为具有良好特性的NDGA类似物，可作为潜在的AcrB抑制剂，与NDGA相比，其效能有中等程度的提高。尤其是，WD6是最广泛活性的类似物，可提高所有四类抗菌药物的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111910

文献信息

• Specialized Ruthenium Olefin Metathesis Catalysts Bearing Bulky Unsymmetrical NHC Ligands: Computations, Synthesis, and Application
  作者：Paweł Małecki、Katarzyna Gajda、Roman Gajda、Krzysztof Woźniak、Bartosz Trzaskowski、Anna Kajetanowicz、Karol Grela

  DOI：10.1021/acscatal.8b04783

  日期：2019.1.4

  Second-generation ruthenium olefin metathesis catalysts were investigated with systematic variation of the unsymmetrical uNHC ligands. Depending on the uNHC steric bulk, the catalysts exhibited different activity and selectivity in metathesis reactions. DFT calculations and X-ray crystallographic data were used to understand the influence of uNHC ligand structure on the catalyst properties. Furthermore

  研究了不对称uNHC配体的系统变化，研究了第二代钌烯烃复分解催化剂。取决于uNHC的空间体积，催化剂在复分解反应中表现出不同的活性和选择性。使用DFT计算和X射线晶体学数据来了解uNHC配体结构对催化剂性能的影响。此外，在通用Ru催化剂包括工业上重要的α-烯烃自交叉易位和油酸乙酯的乙烯分解的反应方面，对催化剂进行了检查。
• Structural optimization of natural product nordihydroguaretic acid to discover novel analogues as AcrB inhibitors
  作者：Yinhu Wang、Rawaf Alenzy、Di Song、Xingbang Liu、Yuetai Teng、Rumana Mowla、Yingang Ma、Steven W. Polyak、Henrietta Venter、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111910

  日期：2020.1

  targets. Herein, we present initial chemical optimization and structure-activity relationship (SAR) data around a previously described efflux pump inhibitor, nordihydroguaretic acid (NDGA). Four series of novel NDGA analogues that target Escherichia coli AcrB were designed, synthesized and evaluated for their ability to potentiate the activity of antibiotics, to inhibit AcrB-mediated substrate efflux

  药物外排泵对危险的细菌病原体具有多重耐药性，这使这些蛋白质成为有希望的药物靶标。在本文中，我们围绕先前描述的外排泵抑制剂降冰片二氢乙酸（NDGA）提出了初始化学优化和结构-活性关系（SAR）数据。设计，合成和评估了针对大肠杆菌AcrB的四个系列的新型NDGA类似物，以评估它们增强抗生素活性，抑制AcrB介导的底物外流并降低脱靶活性的能力。鉴定出九种新颖结构，这些结构提高了一组抗生素的功效，抑制了药物外排并降低了细菌外膜和内膜的通透性。其中，WA7，具有广谱抗菌增敏活性的WB11和WD6被鉴定为具有良好特性的NDGA类似物，可作为潜在的AcrB抑制剂，与NDGA相比，其效能有中等程度的提高。尤其是，WD6是最广泛活性的类似物，可提高所有四类抗菌药物的活性。