4-(3-羟基丙基)-1,2-苯二酚 | 46118-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(3-羟基丙基)-1,2-苯二酚
• 中文别名: 3,4-二羟基苯丙醇
• 英文名称: 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-propanol
• 英文别名: 4-(3-hydroxypropyl)benzene-1,2-diol；4-(3-hydroxypropyl)catechol
• CAS: 46118-02-9
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• mdl: MFCD09028769
• 分子量: 168.192
• InChiKey: DPTPQXXDBLPEOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-羟基丙基)-1,2-苯二酚 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(3-chloro-propyl)-1,2-dihydroxybenzene
  参考文献：
  名称：

  一种羟基酪醇NO供体衍生物及其制备方法和 应用

  摘要：

  本发明公开了一种羟基酪醇NO供体衍生物及其制备方法和应用，其用于制备在降血糖和血管内皮保护方面的药物。经过体内外药理实验证实，上述化合物具有以下药理活性：(1)清除活性氧自由基；(2)释放NO，舒张血管；(3)抑制葡萄糖苷酶活性，有一定的降血糖作用。体内药动学实验结果表明其能在体内迅速释放NO，使其达到较高的水平。本发明提供羟基酪醇NO供体衍生物的制备方法，通过4步有机合成即可得到改衍生物，具有原料易得，反应条件温和，反应过程操作简单，所用试剂便宜的优点。该衍生物具有明显的降糖及血管舒张作用，可用于防治糖尿病及其血管并发症，具有较大的临床应用价值。

  公开号：

  CN105218377B
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-丙醇 在 zeolite beta (Zeolyst, CP₈₁₄C) 作用下， 以 水 为溶剂， 250.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以98%的产率得到4-(3-羟基丙基)-1,2-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE DEACYLATION AND/OR DEALKYLATION OF COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE DÉSACYLATION ET/OU DE DÉSALKYLATION DE COMPOSÉS

  摘要：

  本发明总体上涉及一种去酰化及/或脱烷基化（包括O-脱烷基化和C-脱烷基化）化合物的方法，更具体地说是芳香族化合物的方法。该方法的特点是在高温高压条件下，将化合物与含有酸的水性反应混合物接触。发明还提供了一种使用本发明方法进一步去酰化的合适化合物的制备方法。

  公开号：

  WO2019025535A1
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酸甲酯 、 Lithium aluminium hydride 、 盐酸 、 四氢呋喃 在 ice 、 乙酸乙酯 、 氯化铵 、 Sodium sulfate-III 、 4-(3-羟基丙基)-1,2-苯二酚 作用下， 225.0 ℃ 、24.0 kPa 条件下， 反应 3.67h， 以were obtained (100% yield)的产率得到4-(3-羟基丙基)-1,2-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  NOVEL USE OF HYDROXYTYROSOL

  摘要：

  本发明涉及利用羟基酪醇诱导或增强软骨修复或软骨再生的用途。此外，本发明涉及包含羟基酪醇的营养保健品和药物组合物，用于关节中软骨损伤的再生和修复，特别是创伤性软骨损伤。

  公开号：

  US20100113611A1

文献信息

• A Biocompatible Alkene Hydrogenation Merges Organic Synthesis with Microbial Metabolism
  作者：Gopal Sirasani、Liuchuan Tong、Emily P. Balskus

  DOI：10.1002/anie.201403148

  日期：2014.7.21

  Organic chemists and metabolic engineers use orthogonal technologies to construct essential small molecules such as pharmaceuticals and commodity chemicals. While chemists have leveraged the unique capabilities of biological catalysts for small‐molecule production, metabolic engineers have not likewise integrated reactions from organic synthesis with the metabolism of living organisms. Reported herein

  有机化学家和代谢工程师使用正交技术构建必要的小分子，如药物和商品化学品。虽然化学家利用生物催化剂的独特能力生产小分子，但代谢工程师还没有将有机合成的反应与生物体的代谢相结合。本文报道了一种利用钯催化剂和由活微生物直接产生的氢气进行烯烃加氢的方法。这种生物相容性转化需要催化剂和微生物，并且可以在制备规模上使用，代表了一种结合有机化学和代谢工程的化学合成新策略。
• A New Series of Salicylic Acid Derivatives as Non-saccharide α-Glucosidase Inhibitors and Antioxidants
  作者：Jiangang Chen、Wenfang Lu、Hao Chen、Xiaoli Bian、Guangde Yang

  DOI：10.1248/bpb.b18-00661

  日期：2019.2.1

  In this study, a series of salicylic acid derivatives were designed and synthesized as novel non-saccharide α-glucosidase inhibitors. Biological evaluation indicated that when compared to acarbose, compounds T9, T10, and T32 exhibited a higher potency of α-glucosidase inhibitory activity with IC50 values of 0.15 ± 0.01, 0.086 ± 0.01 and 0.32 ± 0.02 mM, respectively. Evaluation of the inhibition kinetics

  在这项研究中，设计并合成了一系列水杨酸衍生物作为新型非糖α-葡萄糖苷酶抑制剂。生物学评估表明，与阿卡波糖相比，化合物T9，T10和T32表现出更高的α-葡萄糖苷酶抑制活性能力，IC50值分别为0.15±0.01、0.086±0.01和0.32±0.02 mM。抑制动力学的评估表明，T9，T10，T32和阿卡波糖以非竞争性混合抑制方式与α-葡萄糖苷酶相互作用。此外，T9，T10和T32通过形成抑制剂-α-葡萄糖苷酶复合物而静态地淬灭了α-葡萄糖苷酶的荧光。对接结果表明，在测试化合物和α-葡萄糖苷酶之间产生了氢键。抗氧化剂研究表明，化合物T10通过清除1,1-二苯基-2-吡啶并肼基自由基（DPPH）表现出较高的抗氧化活性，从而抑制了脂质过氧化作用和总还原能力。简而言之，在这项研究中确定的水杨酸衍生物有望作为新型非糖α-葡萄糖苷酶抑制剂的开发。
• NANO-ADHESIVE AND SURFACE PRIMER COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20200181455A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  A compound for self-assembly onto a mineral and/or metal oxides substrate, the compound comprising a catechol group attached to an end group through a spacer group. The compound include a structure of Formula (I):

  一种用于自组装到矿物和/或金属氧化物基底上的化合物，该化合物包括通过间隔基团连接到末端基团的邻苯二酚基团。该化合物包括以下结构的化学式（I）：
• IMIDAZOLES AS HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS
  申请人：Istituto Europeo di Oncologia S.r.l.

  公开号：EP3246330A1

  公开（公告）日：2017-11-22

  The present invention relates to imidazole derivatives, wherein A, R, R1, and R2 are as defined in the specification, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use in therapy.

  本发明涉及咪唑衍生物，其中A、R、R1和R2如规范中定义，含有这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• The Oxa-Pictet–Spengler Reaction: A Highlight on the Different Efficiency between Isochroman and Phthalan or Homoisochroman Derivative Syntheses
  作者：Marcella Guiso、Abduelhakem Betrow、Carolina Marra

  DOI：10.1002/ejoc.200700692

  日期：2008.4

  conditions and with very good yield by a one-pot synthesis based on a modified oxa-Pictet–Spengler reaction. In this paper, we demonstrate that the above reaction is also useful for the synthesis of hydroxyphthalans, and we discuss the effects of the substituents on the alcoholic aromatic ring on the course of the reaction, as well as those on the aldehydic structure. We also report a synthesis of h

  最近，我们报道了 6-羟基和 6,7-二羟基异色满可以在非常温和的条件下通过基于改进的 oxa-Pictet-Spengler 反应的一锅合成获得非常好的收率。在本文中，我们证明了上述反应也可用于合成羟基酞，并讨论了醇芳环上的取代基对反应过程以及醛结构的影响。我们还报告了通过相同方法进行的羟基同色满的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)