4-allyl-2-methoxy-1-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene | 151276-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-allyl-2-methoxy-1-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 4-allyl-2-methoxy-1-(prop-2-ynyloxy)benzene；eugenol propargyl ether；2-methoxy-4-prop-2-enyl-1-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 151276-06-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• mdl: MFCD28009953
• 分子量: 202.253
• InChiKey: QLFOVVQBENUNOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-2-methoxy-1-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene 在 sodium hypochlorite 、 copper(l) iodide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过混合缩合反应从丁香酚中合成、表征和生物评价新的杂环系统 1, 2, 3-三唑-异恶唑啉

  摘要：

  摘要 我们报道了通过 1,3-偶极叠氮化物和对氯苯腈的氧化物在 4-allyl-2-methoxy-1-(prop-2- yn-1-基氧基)苯 2. 以良好的收率获得了其结构与具有广谱活性的化合物同源的单环加合物和双环加合物。叠氮化物在 4-烯丙基-2-甲氧基-1-(prop-2-yn-1-yloxy)benzo 2 上的单缩合反应是完全化学选择性、区域选择性和立体有择的。氧化腈在制备的 1,2,3-三唑单环加合物上的缩合具有化学选择性和区域选择性。所有环加合物的结构均通过 1H、13C、2D 核磁共振和质谱分析进行表征和确认。所有新合成的单和双杂环化合物均因其对 HT-1080 纤维肉瘤、A549 肺癌、MCF-7 和 MDA-MB-231 乳腺癌细胞系的抗增殖活性而被选中。在衍生物中，只有化合物 4a、4b、5a、5b、5d、5e 和 5g 显示出显着的细胞毒性，对 HT-1080 细胞的

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1762224
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-allyl-2-methoxy-1-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cu 2 O球可作为执行叠氮化物-炔炔点击反应的催化性Cu（I）物种的有效来源

  摘要：

  我们在此报告了高产率的Cu 2 O球的合成，显示出明确定义的形状和单分散尺寸，可用作高催化活性Cu（I）物种的来源，以促进炔烃和叠氮化物之间发生点击反应，从而产生多种1,2,3-三唑在无配体和环境条件下（在开放反应器中）。与其中CuSO 4的常规协议相比，利用Cu 2 O球实现了卓越的性能与抗坏血酸钠结合使用作为催化剂体系。另外，以合成上有用的产率获得了该化合物，并且先前没有报道其中的七个。我们相信，本文报道的结果为在环境友好条件下优化点击反应的活性和多功能性提供了新的见解，从而有助于合成目标分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.005

文献信息

• Synthesis and leishmanicidal activity of eugenol derivatives bearing 1,2,3-triazole functionalities
  作者：Róbson Ricardo Teixeira、Poliana Aparecida Rodrigues Gazolla、Adalberto Manoel da Silva、Maria Paula Gonçalves Borsodi、Bartira Rossi Bergmann、Rafaela Salgado Ferreira、Boniek Gontijo Vaz、Géssica Adriana Vasconcelos、Wallace Pacienza Lima

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.046

  日期：2018.2

  In this paper, it is described the synthesis and the evaluation of the leishmanicidal activity of twenty-six eugenol derivatives bearing 1,2,3-triazole functionalities. The evaluation of the compounds on promastigotes of Leishmania amazonensis (WHOM/BR/75/Josefa) showed that eugenol derivatives present leishmanicidal activities with varying degrees of effectiveness. The most active compound, namely

  在本文中，描述了具有1,2,3-三唑功能的26种丁香酚衍生物的合成和利什曼杀菌活性的评估。化合物对亚马逊利什曼原虫前鞭毛体的评估（WHOM / BR / 75 / Josefa）表明丁子香酚衍生物具有不同程度的杀菌作用。最具活性的化合物，即4-（3-（4-烯丙基-2-甲氧基苯氧基）丙基）-1-（4-甲基苄基）-1H-1,2,3-三唑（7k）（IC50 = 7.4±0.8μmol L-1），也靶向腹膜巨噬细胞内的利什曼原虫寄生虫（IC50 = 1.6μmolL-1），而不会干扰细胞生存力。7k对巨噬细胞的细胞毒性显示IC50为211.9μmolL-1，选择指数等于132.5。在相似的条件下，化合物7k比葡聚糖和喷他idine更有效，目前在诊所有两种药物。另外，理论计算表明，该化合物还具有口服药物预期范围内的大多数物理化学和药代动力学性质。相信具有1,2,3-三唑功能的丁香酚可能代表了一种支架，将被开发用于治疗利什曼病的新药物。
• A recyclable and water soluble copper(<scp>i</scp>)-catalyst: one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and their biological evaluation
  作者：Shalini Nekkanti、Karuna Veeramani、S. Sujana Kumari、Ramya Tokala、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1039/c6ra22942e

  日期：——

  A facile protocol for the regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via a three-component ‘click’ reaction of alkyl/benzyl bromides, sodium azide, and terminal alkynes catalyzed by an efficient water soluble copper(I) complex has been developed. The halides have been directly converted into 1,2,3-triazoles via in situ generation of azides and hence, handling of hazardous azide intermediates

  对于的区域选择性合成一种简便协议1,4-二取代的1,2,3-三唑经由三组分“点击”的烷基/苄基溴化物通过有效的水溶性铜催化末端炔烃（反应，叠氮化钠，并且我）复合体已开发。卤化物已通过原位直接转化为1,2,3-三唑可以避免产生叠氮化物，从而避免处理危险的叠氮化物中间体。令人欣慰的是，这种一锅法的固有优势是使用水作为溶剂，催化剂可循环利用，减少了反应时间，简单的重结晶以及产品的高收率。还探索了该方案的广泛范围，用于合成各种不同取代的生物学相关的DNA相互作用的1,2,3-三唑-四氢-β-咔啉衍生物。这些1,2,3-三唑并四氢-β-咔啉在体外进行了进一步评估对选定的A-549，HCT-116，BT-549，MDA-MB-231，PC-3，NCI-H460和HCT-15癌细胞系的细胞毒性。通过粘度测定实验和分子模型研究的DNA结合亲和力表明这些新型支架的有效小沟结合。
• Design and synthesis of 1,2,3-triazolo-phenanthrene hybrids as cytotoxic agents
  作者：Niggula Praveen Kumar、Shalini Nekkanti、S. Sujana Kumari、Pankaj Sharma、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.022

  日期：2017.6

  A series of new 1,2,3-triazolo-phenanthrene hybrids has been synthesized by employing Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. These compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic potential against various human cancer cell lines viz. lung (A549), prostate (PC-3 and DU145), gastric (HGC-27), cervical (HeLa), triple negative breast (MDA-MB-231, MDA-MB-453) and breast (BT-549

  通过使用Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应合成了一系列新的1,2,3-三唑并菲杂化物。评估了这些化合物对各种人类癌细胞系的体外细胞毒性潜力。肺（A549），前列腺（PC-3和DU145），胃（HGC-27），宫颈（HeLa），三阴性乳房（MDA-MB-231，MDA-MB-453）和乳房（BT-549、4T1 ） 细胞。在测试的化合物中，7d对DU145细胞表现出最高的细胞毒性，IC50值为1.5±0.09µM。此外，细胞周期分析显示它以剂量依赖性方式阻断细胞周期的G0 / G1期。为了确定化合物对细胞生存力的影响，进行了相差显微镜，AO / EB，DAPI，DCFDA和JC-1染色研究。这些研究清楚地表明化合物7d抑制了DU145细胞的细胞增殖。相对粘度测量和分子对接研究表明，这些化合物通过嵌入与DNA结合。
• 含香豆素-联苯骨架化合物、制备方法及其应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110156761B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明属于药物化学领域，公开了一类具有香豆素‑联苯骨架的化合物、制备方法及其应用。其具有如下结构通式：此两类化合物制备方法简单、可靠，总收率40%以上。初步药理实验表明，此类化合物对大鼠的离体动脉血管具有一定舒张作用，可用于抗高血压药物的开发。
• A one-pot ‘click’ reaction from spiro-epoxides catalyzed by Cu(<scp>i</scp>)-pyrrolidinyl-oxazole-carboxamide
  作者：Kishna Ram Senwar、Pankaj Sharma、Shalini Nekkanti、Manda Sathish、Ahmed Kamal、B. Sridhar、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1039/c4nj02131b

  日期：——

  A sustainable green methodology for the ‘one-pot’ syntheses of 1,2,3-triazolo 3-hydroxy-2-oxindoles from isatin–epoxides has been employed via a CuAAC reaction.

  一种可持续的绿色方法已经应用于通过CuAAC反应从吲哚-环氧化物合成1,2,3-三唑基3-羟基-2-氧吲哚的“一锅法”综合。