3,4-二甲氧基苯丙烯醛 | 4497-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: 3,4-二甲氧基苯丙烯醛
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-cinnamaldehyde
• 英文别名: 3,4-Dimethoxy-zimtaldehyd；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propenal；3-<3,4-Dimethoxy-phenyl>-propenal；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-prop-2-enal；3'-Oxomethylisoeugenol；3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 4497-40-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: KNUFNLWDGZQKKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  140 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.950 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙烯醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.2h， 以100%的产率得到3,4-dimethoxycinnamyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基苯衍生物的漆酶催化氧化：迈向臭氧分解的绿色等效物

  摘要：

  基于漆酶的生物催化反应已经在有或没有介体的情况下进行了测试，并在烯丙基苯衍生物的氧化中进行了优化，例如作为模型底物的甲基丁香酚。该反应主要包括丙烯基侧链的羟基化，无论是否发生双键异构化。然后观察到两条途径；两种烯丙醇中间体的氧化可以导致相应的α,β-不饱和羰基化合物，或者通过氧化裂解产生相应的苯甲醛衍生物。这样的过程构成了臭氧分解或其他危险或产生废物的氧化反应的绿色等效物。转化率对苯环的取代模式和随后的电子效应敏感。

  DOI：

  10.3390/molecules26196053
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxycinnamyl alcohol 在 叔丁基过氧化氢 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以99%的产率得到3,4-二甲氧基苯丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  O 2大气压力下负载的金纳米粒子对活性醇的选择性氧化：间歇和连续流动研究

  摘要：

  为了寻找一种简单，温和且可扩展的方案，在O 2下金纳米颗粒催化苄基和烯丙基醇的氧化，我们使用了负载在氧化铝上的市售金纳米颗粒将多种活化醇选择性氧化为相应的羰基化合物收率高（68–99％），选择性极好（约100％）。证明了金催化的真正多相性质，使我们能够通过使用管中管技术将该协议进一步应用于连续流反应器中，该技术由于反应介质的氧合作用提高而获得了更高的收率。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700179

文献信息

• PPh₃⋅HBr-DMSO Mediated Expedient Synthesis of γ-Substituted β,γ-Unsaturated α-Ketomethylthioesters and α-Bromo Enals: Application to the Synthesis of 2-Methylsulfanyl-3(<i>2 H</i>)-furanones
  作者：Kanchan Mal、Abhinandan Sharma、Prakas R. Maulik、Indrajit Das

  DOI：10.1002/chem.201303755

  日期：2014.1.13

  An efficient chemoselective general procedure for the synthesis of γ‐substituted β,γ‐unsaturated α‐ketomethylthioesters from α,β‐unsaturated ketones has been achieved through an unprecedented PPh3⋅HBr‐DMSO mediated oxidative bromination and Kornblum oxidation sequence. The newly developed reagent system serves admirably for the synthesis of α‐bromoenals from enals. Furthermore, AuCl3‐catalyzed efficient

  对于γ-β取代的合成的高效化学选择性一般方法，从α，β不饱和酮γ不饱和α-ketomethylthioesters已经通过了前所未有的PPH实现3 ⋅HBr-DMSO介导的氧化溴化和kornblum氧化反应序列。新开发的试剂系统可用于从enals合成α-溴烯醛。此外，还描述了AuCl 3催化在极温和条件下从上述中间体有效地获得3（2H）-呋喃酮的方法。
• Regioselective synthesis of benzonitriles <i>via</i> amino-catalyzed [3+3] benzannulation reaction
  作者：Lin Jiang、Wen-Fei Jin、Liu-Dong Yu、Ming-Wei Yuan、Hong-Li Li、Deng-Bang Jiang、Ming-Long Yuan

  DOI：10.1177/1747519820915163

  日期：2020.9

  benzonitriles is achieved via amino-catalyzed [3+3] benzannulation of α,β-unsaturated aldehydes and 4-arylsulfonyl-2-butenenitriles. Using pyrrolidine as an organocatalyst via iminium activation, a series of substituted benzonitriles were obtained in good to high yields in a regioselective manner. This reaction can proceed smoothly under mild reaction conditions and without the aid of any metals, additional

  通过氨基催化的 α,β-不饱和醛和 4-芳基磺酰基-2-丁烯腈的 [3+3] 苯环化，可以直接合成苯甲腈。使用吡咯烷作为有机催化剂，通过亚胺盐活化，以区域选择性的方式以良好到高产率获得了一系列取代的苯甲腈。该反应可以在温和的反应条件下顺利进行，无需任何金属、额外的氧化剂或强碱的帮助，从而使其成为一种高效且环保的获取苯甲腈的方法。
• Enantioselective organocatalytic Michael addition of 2-arylacetates and 2-arylacetonitriles having an electron-withdrawing group to α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Seung Woo Seo、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.102

  日期：2012.6

  The asymmetric organocatalytic Michael addition reaction of 2-arylacetates and 2-arylacetonitriles having an electron-withdrawing group to α,β-unsaturated aldehydes has been established using diphenylprolinol trimethylsilyl (TMS) ether as organocatalyst. The 2-arylacetates and 2-arylacetonitriles having NO2-, CO2Me-, and CN-functional groups on the aromatic ring can be used in this reaction. The desired

  使用二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基（TMS）醚作为有机催化剂，建立了具有吸电子基团的2-芳基乙酸酯和2-芳基乙腈对α，β-不饱和醛的不对称有机催化迈克尔加成反应。在该反应中可以使用在芳环上具有NO 2-，CO 2 Me-和CN-官能团的2-芳基乙酸酯和2-芳基乙腈。获得所需产物，具有良好至优异的产率和高对映选择性（高达97％ee）。
• Enantioselective Synthesis of Yohimbine Analogues by an Organocatalytic and Pot-Economic Strategy
  作者：Hsin-Kai Kao、Xin-Jie Lin、Bor-Cherng Hong、Van-Wei Yang、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01193

  日期：2019.9.20

  An efficient and one-pot method has been developed for the enantioselective synthesis of pentacyclic indole derivatives with the yohimbane skeleton via a sequence of asymmetric Michael–Michael–Mannich–reduction–amidation-Bischler–Napieralski–reduction reactions with a high diastereoselectivity and high enantioselectivities (up to >99% ee). The seven-step reaction sequence, which generates five bonds

  通过一系列不对称的迈克尔-迈克尔-曼尼希-还原-酰胺化-比施勒-纳皮拉尔斯基-还原反应的高非对映选择性和高对映选择性，开发了一种有效的一锅法，用于育育育育烷骨架的五环吲哚衍生物的对映选择性合成。 （最高> 99％ee）。七步反应序列产生五个键和五个立构中心，可以采用锅经济的合成策略和一锅操作以良好的产率进行。通过X射线晶体学分析证实了两种产物的结构和绝对立体化学。
• Amine-catalyzed and functional group-controlled chemo- and regioselective synthesis of multi-functionalized CF₃-benzene <i>via</i> a metal-free process
  作者：Fu Peng、Qian Zhao、Wei Huang、Shuai-Jiang Liu、Ya-Jun Zhong、Qing Mao、Nan Zhang、Gu He、Bo Han

  DOI：10.1039/c9gc02694k

  日期：——

  multi-substituted benzene compounds via an amine-catalyzed reaction under metal-free and air-tolerant conditions was developed. This green reaction provides a functional group-controlled synthetic strategy, and the polysubstituted benzene derivatives were obtained in moderate to good yields. Using a tri-substituted alkene containing a cyano group as the starting material, CF3-functionalized benzene compounds

  提出了在无金属和耐空气条件下通过胺催化反应制备含CF 3的多取代苯化合物的新策略。该绿色反应提供了官能团控制的合成策略，并且以中等至良好的产率获得了多取代的苯衍生物。使用含有氰基的三取代烯烃作为原料，可以通过Rauhut-Currier（RC）反应触发的[3 + 3]级联反应形成具有四个相邻取代基的CF 3官能化苯化合物。当氰基被苯甲酰基取代时，会发生Michael初始化的[4 + 2]芳构化，从而生成相应的CF 3-具有五个连续取代基的苯。该反应还具有许多优点，包括出色的化学和区域选择性，广泛的底物范围以及环境友好的条件。还实现了醛向末端炔烃的简单转化，并且通过合成CF 3官能化的苯-齐多夫定杂化物证明了这种环境兼容方法的实用性和一锅法反应。