3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 | 128461-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛
• 英文名称: 3-(p-methoxybenzyloxy)propanal
• 英文别名: 3-((4-methoxybenzyl)oxy)propanal；3-(4-methoxybenzyloxy)propionaldehyde；3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propanal；3-(p-methoxybenzyloxy)propionaldehyde；Propanal, 3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-
• CAS: 128461-65-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: GRLZQMWIFNOFIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 TEA 、 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 methyl (2S,3R)-3-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Pamamycin-607 的全合成

  摘要：

  抗革兰氏阳性菌（包括结核分枝杆菌的多种抗生素耐药菌株）以及植物病原真菌。尽管进行了大量的合成努力，但 pamamycin-607 和其他家族成员的全合成尚未在文献中进行交流，3,4 我们希望在此报告我们的研究结果，该结果最终实现了 pamamycin-607 的全合成。在逆合成分析（方案 1）中，羧酸 A 和醇 E 之间的酯键形成将为制备 pamamycin-607 (1) 所需的最终大环二内酯环化奠定基础。酸A可以从酯D获得，采用关键的自由基环化反应5

  DOI：

  10.1021/ja016272z
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛
  参考文献：
  名称：

  通过钴-炔配合物的1,4-不对称诱导正式合成了ostostriecin。

  摘要：

  已经完成了受保护的去磷酸钙丝素的合成，从而正式合成了泊丝汀。四个手性中心中的两个由外部手性助剂控制，另两个通过立体选择性合成，一个通过使用钴-炔配合物的新型1,4-不对称诱导，另一个通过1,3-不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/ol800195g

文献信息

• Total synthesis of the macrolide antibiotic cytovaricin
  作者：David A. Evans、Stephen W. Kaldor、Todd K. Jones、Jon Clardy、Thomas J. Stout

  DOI：10.1021/ja00175a038

  日期：1990.9

  A convergent asymmetric synthesis of the antinoeplastic macrolide antibiotic cytovaricin has been achieved through the synthesis and coupling of the illustrated spiroketal and polyol glycoside subunits. All absolute steroechemical relationships within the target structure were ultimately controlled by the use of asymmetric aldol, alkylation, or epoxidation methodology. Union of the two subnits was

  通过图示的螺缩酮和多元醇糖苷亚基的合成和偶联，已经实现了抗肿瘤大环内酯类抗生素细胞病毒素的收敛不对称合成。目标结构内的所有绝对立体化学关系最终都通过使用不对称羟醛、烷基化或环氧化方法来控制。两个亚硝基的结合是通过 Julia-Lythgoe 反式烯化完成的，提供了对合适的大环内酯化底物的直接访问
• Bioorthogonal Hydroamination of Push–Pull‐Activated Linear Alkynes
  作者：Dahye Kang、Sheldon T. Cheung、Justin Kim

  DOI：10.1002/anie.202104863

  日期：2021.7.26

  adequately protecting it against cellular nucleophiles. This design preserves the low steric profile of an alkyne and pairs it with a comparably unobtrusive hydroxylamine. The kinetics are on par with those of the fastest strain-promoted azide-alkyne cycloaddition reactions, the products regioselectively formed, the components sufficiently stable and easily installed, and the reaction suitable for cellular

  N , N之间的生物正交反应描述了-二烷基羟胺和推拉活化卤代炔烃。我们探索了再杂化效应在激活炔烃中的应用，并且我们表明，当竞争的立体电子和感应因子得到适当平衡时，电子效应在未催化的共轭逆 Cope 消除反应中充分激活线性炔烃，同时充分保护其免受细胞亲核试剂的侵害。这种设计保留了炔烃的低空间分布，并将其与相对不显眼的羟胺配对。动力学与最快的应变促进叠氮化物-炔烃环加成反应相当，产物区域选择性形成，组分足够稳定且易于安装，反应适合细胞标记。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Vinylogous Reformatsky-Aldol Reaction from the Alcohol Oxidation Level: Linear Regioselectivity by Way of Carbon-Bound Enolates
  作者：Abbas Hassan、Jason R. Zbieg、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201100646

  日期：2011.4.4

  Reformatsky reinvented: Highly enantioselective vinylogous Reformatsky‐type addition has been achieved from the alcohol oxidation level with linear regioselectivity through carbon‐bound enolates (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl). Complete levels of catalyst‐directed diastereoselectivity are observed in the reaction of an α‐chiral alcohol.

  Reformatsky 重新发明：高度对映选择性插烯 Reformatsky 型加成是通过碳键烯醇化物从醇氧化水平实现的，具有线性区域选择性（参见方案；Boc=叔丁氧基羰基）。在 α-手性醇的反应中观察到完全水平的催化剂导向的非对映选择性。
• Total Synthesis of (+)-Fostriecin and (+)-Phoslactomycin B
  作者：Susumi Hatakeyama、Setsuya Shibahara、Masataka Fujino、Yasumasa Tashiro、Nanako Okamoto、Tomoyuki Esumi、Keisuske Takahashi、Jun Ishihara

  DOI：10.1055/s-0029-1216930

  日期：2009.9

  (+)-Fostriecin and (+)-phoslactomycin B, which are potent and selective inhibitors of protein phosphatase, were synthesized by a highly enantio- and stereoselective approach that enabled us to prepare all possible isomers at both the C11 secondary alcohol position and the Δ¹²-double bond.

  (+)-Fostriecin 和 (+)-phoslactomycin B，作为蛋白磷酸酶的有效且选择性抑制剂，是通过高度对映选择性和立体选择性的方法合成的，这种方法使我们能够制备在 C11 次级醇位置和 Δ¹² 双键处的所有可能异构体。
• Studies towards the synthesis of epothilone A via organoboranes
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、J. Subash Chandra、Bodhuri Prabhudas、Debarshi Pratihar、M.Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1039/b508001k

  日期：——

  of epothilone A via organoboranes have been described. A modified procedure for the large-scale preparation of B-gamma,gamma-dimethylallyldiisopinocampheylborane from prenyl alcohol has been developed. This reagent, upon reaction with various aldehydes, provides the corresponding alpha,alpha-dimethylhomoallylic alcohols in high enantioselectivities. The application of this reagent for the synthesis of

  已经描述了通过有机硼烷合成埃坡霉素A的研究。已开发出一种从异戊烯醇大规模制备B-γ，γ-二甲基烯丙基亚砜基樟脑基硼烷的改进方法。与各种醛反应后，该试剂以高对映选择性提供相应的α，α-二甲基均烯丙基醇。已经证明了该试剂在合成埃博霉素的C1-C6亚基中的应用。或者，分子间和分子内不对称还原方案也已用于合成埃坡霉素A的C1-C6亚基。使用α-pine烯衍生的试剂合成埃坡霉素A的C7-C21片段，涉及不对称烷氧基烯丙基和巴豆基硼化也已经描述过了。