(E)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-3-methyl-hex-3-en-2-one | 791131-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-3-methyl-hex-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylhex-3-en-2-one
• CAS: 791131-42-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: VVHVWXNGVGHYDC-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-3-methyl-hex-3-en-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 (E)-3-{(4R,5R)-5-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-but-2-enoic acid (S)-4-methyl-2-methylene-5-oxo-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the C(1−6) and C(19−24) Fragments of Lituarines A, B, and C

  摘要：

  Lituarines A-C are marine natural products comprising a tricyclic spiroacetal bridged at C(8) and C(18) by a functionalized ester linkage conceptually obtained from a C(19-24) alcohol and a C(1-6) carboxylic acid whose oxidation level varies at C(4) and C(5). Stereoselective routes are described to compounds 26 and 27, fully functionalized ester fragments of lituarine A and lituarines B and C, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol048396x
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (3-oxobutan-2-yl)phosphonate 、 3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(E)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-3-methyl-hex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the C(1−6) and C(19−24) Fragments of Lituarines A, B, and C

  摘要：

  Lituarines A-C are marine natural products comprising a tricyclic spiroacetal bridged at C(8) and C(18) by a functionalized ester linkage conceptually obtained from a C(19-24) alcohol and a C(1-6) carboxylic acid whose oxidation level varies at C(4) and C(5). Stereoselective routes are described to compounds 26 and 27, fully functionalized ester fragments of lituarine A and lituarines B and C, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol048396x