(E)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-2-en-1-al | 671232-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-2-en-1-al
• 英文别名: (E)-5-(4-methoxybenzyloxy)-pent-2-en-1-al；(E)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-2-enal；(E)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-2-enal；(E)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-2-enal
• CAS: 671232-57-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: YRSYTKMDPZTNNA-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-2-en-1-al 在 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 碘 、 四苯硼钠 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium iodide 、 (2R)-(+)-3-exo-N-morpholinoisoborneol 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (3aR,4R,5R,7aS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-3,3a,4,5-tetrahydrobenzofuran-2(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-对苯二酚和（+）-对苯二酚D的全合成

  摘要：

  描述了（+）-蒽醌和（+）-蒽醌D的第一个全合成，这是两个具有倍半萜烯侧链的结构独特的醌醇。该路线具有铱催化的烯烃异构化-克莱森重排反应（ICR），内酯化和Grubbs烯烃复分解的功能。必要的α，β-不饱和度是通过硒化/氧化方案和β-甲氧基的消除来实现的，从而可以从一种常见的中间体中获得两种天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00046
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-2-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(E)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-2-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  （+）-对苯二酚和（+）-对苯二酚D的全合成

  摘要：

  描述了（+）-蒽醌和（+）-蒽醌D的第一个全合成，这是两个具有倍半萜烯侧链的结构独特的醌醇。该路线具有铱催化的烯烃异构化-克莱森重排反应（ICR），内酯化和Grubbs烯烃复分解的功能。必要的α，β-不饱和度是通过硒化/氧化方案和β-甲氧基的消除来实现的，从而可以从一种常见的中间体中获得两种天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00046

文献信息

• Catalytic Diastereoselective Reduction of α,β-Epoxy and α,β-Aziridinyl Ynones
  作者：Valérie Druais、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol203114a

  日期：2012.1.20

  The Noyori transfer hydrogenation of α,β-epoxy and α,β-aziridinyl ynones leads to the corresponding α,β-epoxy or α,β-aziridinyl propargylic alcohols with high reagent-controlled diastereoselectivity.

  α，β-环氧和α，β-叠氮基炔酮的Noyori转移氢化反应会生成相应的具有高试剂控制的非对映选择性的α，β-环氧或α，β-叠氮基炔丙基炔醇。
• A Versatile Entry to 3-Unsubstituted 2-Isoxazolines
  作者：Petri Pihko、Antti Pohjakallio

  DOI：10.1055/s-2008-1042900

  日期：2008.4

  A new catalytic method for the preparation of 3-unsubstituted 2-isoxazolines is reported. The isoxazolines are easily prepared from the aliphatic α,β-unsaturated aldehydes and simple oximes in the presence of an anilinium salt catalyst.

  报道了一种新的催化方法，用于制备3-无取代的2-异噁唑啉。此类异噁唑啉可通过在苯胺盐催化剂存在下，从脂肪族α,β-不饱和醛和简单的肟容易制备。
• Synthetic Studies towards Iriomoteolide 1a: Stereocontrolled Construction of C1-C9 and C11-C23 Segments Using Lactate Aldol Chemistry
  作者：Ian Paterson、Philipp Rubenbauer

  DOI：10.1055/s-0029-1219347

  日期：2010.3

  The stereocontrolled construction of C1-C9 and C13-C23 segments of the cytotoxic macrolide iriomoteolide 1a is reported, exploiting boron aldol additions of enantiomeric lactate-derived ketones and a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction.

  报告利用对映体乳酸衍生酮的硼醛醇加成反应和铃木-宫浦交叉偶联反应，立体可控地构建了细胞毒性大环内酯iriomoteolide 1a 的 C1-C9 和 C13-C23 段。
• Synthesis of the Core Structure of Palhinine A
  作者：Dominik Gaugele、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.202100216

  日期：2021.5.7

  approach to the core structure of the alkaloid palhinine A is presented. Starting with an easily available 2,5‐disubstituted cyclohexanone an allyl group was introduced into the 3‐position by a Grignard addition/oxy‐Cope sequence. A subsequent transannular aldol reaction led to a bicyclo[2.2.2]octanone derivative. To fashion the 5‐membered carbocyclic ring of the isotwistane core structure, an intramolecular

  提出了一种方法，对生物碱苦瓜碱A的核心结构。从容易获得的2,5-二取代的环己酮开始，通过格利雅（Grignard）加成/氧化-应付序列将烯丙基引入3位。随后的跨环醛醇缩醛反应导致双环[2.2.2]辛烷酮衍生物。为了形成异twistane核心结构的5元碳环，使用了分子内的丁腈氧化烯烃环加成反应。
• COMPOUNDS FROM ANTRODIA CAMPHORATE AND THEIR USE IN TREATMENT OF DIABETES MELLITUS
  申请人：National Dong Hwa University

  公开号：US20150203430A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The present invention relates to a method or composition for treating diabetes mellitus, comprising administering a subject with a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of an active compound from Antrodia camphorate , such as antroquinonols, and a pharmaceutically acceptable carrier. In addition, the prevent invention provides a new process for the total synthesis of antroquinonol. Also provided are the new compounds produced during the process for preparing of antroquinonol.

  本发明涉及一种治疗糖尿病的方法或组合物，包括给予受试者一种含有Antrodia camphorate的活性化合物（如antroquinonols）的治疗有效量的制药组合物和药学上可接受的载体。此外，本发明提供了一种新的antroquinonol的全合成过程。同时，还提供了在制备antroquinonol过程中产生的新化合物。