(3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-1-<(4-methoxybenzyl)oxy>hept-6-ene | 128684-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-1-<(4-methoxybenzyl)oxy>hept-6-ene
• 英文别名: (2R,3S)-2-allyl-5-((4-methoxybenzyl)oxy)pentane-1,3-diol；(2R,3S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-prop-2-enylpentane-1,3-diol
• CAS: 128684-79-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: HQRHLLVODWPMBH-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-1-<(4-methoxybenzyl)oxy>hept-6-ene 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 4-吡咯烷基吡啶 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of FK506 and an FKBP probe reagent, [C(8),C(9)-13C2]-FK506

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00170a024
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 在 [RuCl2(benzene)]2 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 tin(ll) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 33.92h， 生成 (3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-1-<(4-methoxybenzyl)oxy>hept-6-ene
  参考文献：
  名称：

  (-)-Rubriflordilactone B 和 (-)-pseudo-Rubriflordilactone B 的收敛全合成。

  摘要：

  描述了天然产物 (-)-rubriflordilactone B 的合成高度收敛策略，以及 (-)-pseudo-rubriflordilactone B 的拟议结构。含有各自天然产物 FG 环的二炔与常见的 AB 环醛进行后期偶联，然后进行铑催化的 [2+2+2] 炔环三聚反应，形成天然产物骨架，只需进一步操作即可完成合成。这项工作解决了假红原二内酯 B 身份的不确定性，并为进一步的合成和生物学研究提供了一个强大的平台。

  DOI：

  10.1002/anie.201908917

文献信息

• Studies relating to the synthesis of the immunosuppressive agent FK-506: coupling of fragments via a stereoselective trisubstituted olefin forming reaction sequence
  作者：A. Brian Jones、Masahiko Yamaguchi、Arthur Patten、Samuel J. Danishefsky、John A. Ragan、David B. Smith、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/jo00262a008

  日期：1989.1
• NAKATSUKA, MASASHI;RAGAN, JOHN A.;SAMMAKIA, TAREK;SMITH, DAVID B.;UEHLING+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N4, C. 5583-5601
  作者：NAKATSUKA, MASASHI、RAGAN, JOHN A.、SAMMAKIA, TAREK、SMITH, DAVID B.、UEHLING+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of FK506 and an FKBP probe reagent, [C(8),C(9)-13C2]-FK506
  作者：Masashi Nakatsuka、John A. Ragan、Tarek Sammakia、David B. Smith、David E. Uehling、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja00170a024

  日期：1990.7
• Convergent Total Syntheses of (−)‐Rubriflordilactone B and (−)‐ <i>pseudo</i> ‐Rubriflordilactone B
  作者：Mujahid Mohammad、Venkaiah Chintalapudi、Jeffrey M. Carney、Steven J. Mansfield、Pollyanna Sanderson、Kirsten E. Christensen、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201908917

  日期：2019.12.9

  highly convergent strategy for the synthesis of the natural product (-)-rubriflordilactone B, and the proposed structure of (-)-pseudo-rubriflordilactone B, is described. Late stage coupling of diynes containing the respective natural product FG rings with a common AB ring aldehyde precedes rhodium-catalyzed [2+2+2] alkyne cyclotrimerization to form the natural product skeleton, with the syntheses completed

  描述了天然产物 (-)-rubriflordilactone B 的合成高度收敛策略，以及 (-)-pseudo-rubriflordilactone B 的拟议结构。含有各自天然产物 FG 环的二炔与常见的 AB 环醛进行后期偶联，然后进行铑催化的 [2+2+2] 炔环三聚反应，形成天然产物骨架，只需进一步操作即可完成合成。这项工作解决了假红原二内酯 B 身份的不确定性，并为进一步的合成和生物学研究提供了一个强大的平台。