triethyl-[(3E)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexa-1,3-dien-2-yl]oxysilane | 193416-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl-[(3E)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexa-1,3-dien-2-yl]oxysilane
• CAS: 193416-33-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃Si
• 分子量: 348.558
• InChiKey: ATXIFYXONVRKAH-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl-[(3E)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexa-1,3-dien-2-yl]oxysilane 在 Lindlar's catalyst 、 (1S,2R)-1-amino-2-indanol-derived tridentate Cr catalyst 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 碘苯二乙酸 、 4 A molecular sieve 、 Proton-Sponge(R) 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氯代二环己基硼烷 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc dibromide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 2-戊烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 182.5h， 生成 (+)-leucascandrolide A
  参考文献：
  名称：

  （+）-leucascandrolide A的完全立体控制的全合成

  摘要：

  一种高度立体控制的总合成物，来自钙质海绵Leucascandra Caveolata的具有细胞毒性的18元大环内酯类Leucascandrolide A，始于Jacobsen不对称杂Diels-Alder反应，以配置2,6-顺式-四氢吡喃环。依靠基于底物的控制，所有剩余的含氧立体中心均以高选择性引入。一个有效的终局取决于两次Mitsunobu反应，第一个反应是在C17处倒置来封闭大内酯，第二个反应是在C5处连接含恶唑的侧链，然后将两个炔烃进行Lindlar加氢以提供（+）-白咖啡酮A.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00814-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyloxy)-3-butene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 triethyl-[(3E)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexa-1,3-dien-2-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-leucascandrolide A的立体控制全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390112

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Dactylolide
  作者：Ignace Louis、Natasha L. Hungerford、Edward J. Humphries、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1021/ol053092b

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] The enantioselective total synthesis of (-)-dactylolide is reported. The absolute stereochemistry of the tetrahydropyran was established by catalytic asymmetric Jacobsen hetero-Diels-Alder reaction. The remote C19 stereocenter was introduced by a sequence of chelation-controlled Grignard addition and Ireland-Claisen rearrangement.

  [反应：见正文]报告了对-（-）-己内酯的对映选择性全合成。四氢吡喃的绝对立体化学是通过催化不对称Jacobsen杂Diels-Alder反应建立的。远程C19立体中心是通过一系列受螯合控制的格利雅（Grignard）加法和爱尔兰-克莱森（Irish-Claisen）重排引入的。
• Total Synthesis of Phorboxazole A via <i>de Novo</i> Oxazole Formation: Strategy and Component Assembly
  作者：Bo Wang、T. Matthew Hansen、Ting Wang、Dimao Wu、Lynn Weyer、Lu Ying、Mary M. Engler、Melissa Sanville、Christopher Leitheiser、Mathias Christmann、Yingtao Lu、Jiehao Chen、Nicholas Zunker、Russell D. Cink、Feryan Ahmed、Chi-Sing Lee、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ja108906e

  日期：2011.2.9

  The phorboxazole natural products are among the most potent inhibitors of cancer cell division, but they are essentially unavailable from natural sources at present. Laboratory syntheses based upon tri-component fragment coupling strategies have been developed that provide phorboxazole A and analogues in a reliable manner and with unprecedented efficiency. This has been orchestrated to occur via the

  佛盒唑天然产物是癌细胞分裂最有效的抑制剂之一，但目前基本上无法从天然来源获得。已经开发了基于三组分片段偶联策略的实验室合成，以可靠的方式和前所未有的效率提供佛盒唑 A 和类似物。这是通过从两个丝氨酸衍生的酰胺依次或同时形成天然产物的两个恶唑部分来进行的，包括氧化-环化脱水。已经开发了代表碳 3-17、18-30 和 31-46 的三种预组装组件的优化制备。本文详细介绍了这三个基本构建块的设计和综合。
• Phorboxazole B synthetic studies: construction of C(1–32) and C(33–46) subtargets
  作者：Ian Paterson、Alan Steven、Chris A. Luckhurst

  DOI：10.1039/b407240e

  日期：——

  The convergent syntheses of the C(1–32) and C(33–46) domains of phorboxazole B are described. An iterative cyclocondensation strategy exploited the Jacobsen hetero-Diels–Alder (HDA) reaction as a platform for the synthesis of both the C(5–9) and C(11–15) tetrahydropyran rings. The use of 2-silyloxydiene coupling partners bearing an increasing resemblance to the phorboxazole skeleton was found to lead to a reduction in diastereoselectivity, however, in the case of the C(11–15) ring. The coupling of aldehyde 21 and 2-silyloxydiene 20 by this route provided a C(1–32) fragment which was elaborated to the macrolide core of phorboxazole B. The synthesis of the C(33–46) domain involved a Nozaki–Kishi coupling of aldehyde 31 and vinyl iodide 39. The syntheses of 31 and 39 were highly diastereoselective: an Evans [Cu(Ph-pybox)](SbF6)2-catalysed Mukaiyama aldol reaction formed the cornerstone of the synthesis of 31 whilst a Nagao–Fujita acetate aldol reaction provided a convenient means of installing the sole stereogenic centre of 39.

  报道了phorboxazole B的C(1–32)和C(33–46)区域的汇聚式合成。一种迭代环加成策略利用了Jacobsen的杂Diels–Alder (HDA)反应作为合成C(5–9)和C(11–15)四氢吡喃环的平台。使用越来越类似于phorboxazole骨架的2-硅氧基二烯作为偶联伙伴，发现导致了对映选择性的降低，但在C(11–15)环的情况下。通过这种方法将醛21和2-硅氧基二烯20偶联，得到了C(1–32)片段，进而发展为phorboxazole B的大环内酯核心。C(33–46)区域的合成涉及醛31和乙烯基碘39的Nozaki–Kishi偶联。31和39的合成高度对映选择性：Evans [Cu(Ph-pybox)](SbF6)2催化的Mukaiyama Aldol反应构成了31合成的基础，而Nagao–Fujita乙酸盐Aldol反应为39唯一手性中心的安装提供了一种便捷的方法。
• Toward the total synthesis of phorboxazole A: synthesis of an advanced C4–C32 subunit using the Jacobsen hetero Diels–Alder reaction
  作者：Ian Paterson、Chris A. Luckhurst

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00754-8

  日期：2003.5

  The tetrahydropyranone 3, representing a pentacyclic C4–C32 segment of the phorboxazoles, was obtained by a complex hetero Diels–Alder (HDA) coupling performed between the 2-siloxydiene 23 and the oxazole aldehyde 4, mediated by the chiral tridentate Cr(III) catalyst 14. In preliminary studies, the tetrahydropyrans 17, 33 and 35 were accessed using this same asymmetric HDA methodology with varying

  的四氢吡喃酮3，代表五环ç 4 -C 32段所述的phorboxazoles，用复杂的杂狄尔斯-阿尔德（HDA）2- siloxydiene之间进行耦合而获得23和恶唑醛4，通过手性三齿的Cr（介导的III）催化剂14。在初步研究中，四氢吡喃17，33和35使用具有不同的立体选择性此相同的非对称HDA方法被访问。
• Stereoselective Synthesis of the C3−C17 Bis-Oxane Domain of Phorboxazole A
  作者：Russell D. Cink、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/jo9708755

  日期：1997.8.1