(2R,3R)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpentane-1,3-diol | 143521-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpentane-1,3-diol
• 英文别名: (2R,3R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpentane-1,3-diol
• CAS: 143521-64-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: DYFAHTHYIJXNAS-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpentane-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4R)-3,5-bis-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  获得 Cryptophycins 的 5-Hydroxy Acid 片段的灵活途径

  摘要：

  基于 N-（丙酰基）恶唑烷酮 4 和 C3 醛之间的初始 Evans Syn aldol 反应，开发了两种解决方案，用于建立 cryptophycin 的 5-羟基酸亚基中的邻位立体中心的反立体化学。在第一条路线中，仲羟基通过使用光信反应条件反转，而第二条路线的特点是带有甲基的立体中心的反转，通过手性助剂的还原去除、消除得到末端烯烃和反-选择性硼氢化。芳基部分可以通过 Wittig-Horner 烯化或修饰的 Julia 偶联连接。两条路线都以非常有效的方式提供羟基酸16。硼氢化的底物烯烃 22 也可以从 (S)-苹果酸获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200210695
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 在 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2R,3R)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  新霉素 B 拟定结构的全合成

  摘要：

  通过酸介导的螺缩酮化和有效的 C−C 键形成反应的组合，包括 Krische 铱催化的巴豆酰化、Marshall 钯催化的炔丙基化、Fürstner 等，共 22 个步骤（最长的线性序列）实现了新霉素 B 的拟议结构的全合成。镍催化的区域选择性和对映选择性邻位单保护二醇形成、布朗巴豆酰化和不对称卤化物-醛环加成。

  DOI：

  10.1002/anie.202313186