(2R,3R)-2-ethyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentane-1,3-diol | 724765-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-ethyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentane-1,3-diol
• CAS: 724765-02-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: GONNSDKYYSGRKK-UKRRQHHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-ethyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentane-1,3-diol 在 碳酸氢钠 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 18-冠醚-6 、 三甲基氰硅烷 、 sodium hydride 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.83h， 生成 (4R,5R)-2,4-dihydroxy-5-(phenylmethoxymethyl)heptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  （+）-rimocidin的糖苷配基rimocidinolide甲酯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453697
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 在 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 (2R,3R)-2-ethyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-rimocidin的糖苷配基rimocidinolide甲酯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453697

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Simplactones A and B
  作者：Peddikotla Prabhakar、Dasari Ramesh、Singanaboina Rajaram、Dorigondla Kumar Reddy、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.201100018

  日期：2011.8

  A new, simple, and short route for the synthesis of simplactones A (1) and B (2) was achieved from a synthetically prepared chiral auxiliary, i.e., the Oppolzer camphor‐derived sultam 4, and (4‐methoxybenzyl)‐protected 3‐hydroxypropanal, in 52 and 48% overall yield, respectively, and with high diastereoselectivity (Schemes 2 and 3).

  通过合成制备的手性助剂，即由Oppolzer樟脑衍生的sultam 4和（4-甲氧基苄基）保护的3 ，获得了一种新的，简单的，短的合成Simplactones A（1）和B（2）的途径。-羟基丙醛，总收率分别为52％和48％，并且具有非对映选择性高（方案2和3）。