(Z)-8-tetradecen-1-ol | 64470-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-8-tetradecen-1-ol
• 英文别名: (Z)-8-tetradecenol；8Z-Tetradecen-1-ol；(Z)-tetradec-8-en-1-ol
• CAS: 64470-32-2
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: USXIHYYSGSBNAK-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1651.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-8-tetradecen-1-ol 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (8Z)-8-十四碳烯醛
  参考文献：
  名称：

  8-tetradecenal serving as an odorous or aromatic substance

  摘要：

  该发明涉及使用(Z)-8-十四烯醛和由(Z)-8-十四烯醛和(E)-8-十四烯醛组成的混合物作为一种具有气味或芳香性质的物质。

  公开号：

  US20040197358A1
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-8-tetradecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of insect sex pheromones and their homologues. 2. A convenient method for synthesizing (Z)-alkenols and their acetates.

  摘要：

  通过一种简便的方法，利用Wittig反应将（ω-羟基烷基）三苯基膦盐与烷基醛反应，合成了（Z）-烯醇及其乙酸酯。通过涂有CHDMS的玻璃毛细管柱进行GC分析，评估产物的几何纯度不小于95%的（Z）构型。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.257

文献信息

• PRODUCTION OF FATTY OLEFIN DERIVATIVES VIA OLEFIN METATHESIS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170137365A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  In one aspect, the invention provides a method for synthesizing a fatty olefin derivative. The method includes: a) contacting an olefin according to Formula I with a metathesis reaction partner according to Formula IIb in the presence of a metathesis catalyst under conditions sufficient to form a metathesis product according to Formula IIIb: and b) converting the metathesis product to the fatty olefin derivative. Each R 1 is independently selected from H, C 1-18 alkyl, and C 2-18 alkenyl; R 2b is C 1-8 alkyl; subscript y is an integer ranging from 0 to 17; and subscript z is an integer ranging from 0 to 17. In certain embodiments, the metathesis catalyst is a tungsten catalyst or a molybdenum catalyst. In various embodiments, the fatty olefin derivative is a pheromone. Pheromone compositions and methods of using them are also described.

  在一个方面，该发明提供了一种合成脂肪烯衍生物的方法。该方法包括：a）在存在一种烯烃催化剂的条件下，将符合式I的烯烃与符合式IIb的交换反应伙伴接触，以形成符合式IIIb的交换产物；并b）将交换产物转化为脂肪烯衍生物。每个R1独立地选择自H、C1-18烷基和C2-18烯基；R2为C1-8烷基；下标y为0至17之间的整数；下标z为0至17之间的整数。在某些实施方式中，交换催化剂为钨催化剂或钼催化剂。在各种实施方式中，脂肪烯衍生物为信息素。还描述了信息素组合物及其使用方法。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• 8-tetradecenal serving as an odorous or aromatic substance
  申请人：——

  公开号：US20040197358A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The invention relates to the use of (Z)-8-tetradecenal and of a mixture consisting of (Z)-8-tetradecanal and (E)-8-tetradecanal as an odorous or aromatic substance.

  该发明涉及使用(Z)-8-十四烯醛和由(Z)-8-十四烯醛和(E)-8-十四烯醛组成的混合物作为一种具有气味或芳香性质的物质。
• Substrate specificity of acetyltransferase and reductase enzyme systems used in pheromone biosynthesis by Asian corn borer,Ostrinia furnacalis
  作者：Cheng-Hua Zhao、Fang Lu、Marie Bengtsson、Christer Löfstedt

  DOI：10.1007/bf02035148

  日期：1995.10

  tested fatty alcohols indicated that the acetyltransferase has a low substrate specificity. Most of the corresponding tetradecenoic acids could also be converted to the respective acetates. However, very different conversion rates among the tested fatty acids demonstrated that the reductase system has a higher substrate specificity than the acetyltransferase. The conversion rates of mostE isomers were

  通过局部应用信息素腺体的前体，在体内研究了乙酰转移酶和还原酶系统在信息素生物合成中使用的 Ostrinia furnacalis (Lepidoptera: Pyralidae) 的底物特异性。每个十四烯醇，双键位置（从 7 到 13）和双键的几何形状不同，都被乙酰转移酶转化为相应的乙酸盐。所有测试的脂肪醇转化率的相似性表明乙酰转移酶具有低底物特异性。大多数相应的十四碳烯酸也可以转化为相应的乙酸酯。然而，测试的脂肪酸之间非常不同的转化率表明还原酶系统比乙酰转移酶具有更高的底物特异性。大多数 E 异构体的转化率高于相应的 Z 异构体的转化率，但 (Delta)-11-十四碳烯酸除外，其中更多的 Z 异构体转化为产物。饱和十四烷酸以高速率转化为相应的乙酸盐；较短的同系物十三烷酸的转化率较低 (56%)，而较长的同系物十五烷酸和十六烷酸各自的乙酸酯的转化率是微不足道的 (<5%)。本研究的结果表
• Pheromones of insects and their analogs
  作者：V. N. Odinokov、V. R. Akhmetova、Kh. D. Khasanov、A. A. Abduvakhabov、G. A. Tolstikov、A. A. Panasenko

  DOI：10.1007/bf00598421

  日期：——

  15 h, Ar) gave the methyl esters of dodec-8Z-enoic (VI) and tetradec-8Z-enoic (VII) acids, respectively. The reduction of (VI) and (VII) [(i-Bu)2AlH, 0°C, 2 h; 25°C, 15 h] gave the corresponding alcohols (VIII) and (IX) by the acetylation (Ac2O-Py, 25°C, 24 h) of which, (X) and (XI), were obtained. The yields (%): (II) 80, (VI) 45, (VII) 60, (VIII) 95, (IX) 90, (X) 75, (XI) 74. The IR and PMR spectra

  Dodec-8Z-en-1-ol (VIII) 和 tetradec-8Z-en-1-ol (IX) 以及相应的醋酸盐（X 和 IX）——许多鳞翅目物种的性信息素的成分——已经从环辛烯 (I) 分三个阶段。(I) (-70°C, CH2Cl2-MeOH, NaHCO3; -20°C, Ac2O/Et3N) 的臭氧分解产生 8-氧代辛酸甲酯 (II)。(II), (III) 的 DNPH，mp 59–61°C。(II) 与 n-C3H17 CH=PPh3 (IV) 或与 n-C5H11 CH=PPh3 (V) (-70°C, 2 h; 25°C, 15 h, Ar) 偶联得到以下甲酯dodec-8Z-enoic (VI) 和tetradec-8Z-enoic (VII) 酸，分别。(VI)和(VII)[(i-Bu)2AlH，0℃，2h；25°C, 15 h]通过乙酰化（Ac 2 O-Py，25°C，24