1-methylcyclooctene | 15840-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-methylcyclooctene
• 英文别名: 1-Methylcycloocten；(Z)-1-methylcyclooct-1-ene；(1Z)-1-methylcyclooctene
• CAS: 15840-64-9
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: WFLPGXDWMZEHGP-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.810±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  969;978;983;978;969;983;978;1023;969

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylcyclooctene 在 (-)-薄荷基苯甲酸酯 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以13.6%的产率得到methylcyclooctene
  参考文献：
  名称：

  Tsuneishi, Hiroshi; Hakushi, Tadao; Tai, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 11, p. 2057 - 2062

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 在 SnPH₄-WCl₆ 铜 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methylcyclooctene
  参考文献：
  名称：

  Uchida, Akira; Hata, Kazuyuki, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1981, p. 1111 - 1114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Method of Synthesizing 7-(2-Hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoic Acid and Related Compounds
  作者：Hirokazu Naora、Takashi Ohnuki、Asao Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.61.2401

  日期：1988.7

  A useful prostanoid synthon, 7-(2-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoic acid (3), was prepared from commercially available cyclooctanone in two steps. Nine other related cyclopentanoids which are also valuable synthons for prostaglandins were obtained from 3 in reasonable yields via several steps. The procedure is capable of generating these useful synthons on a laboratory scale.

  有用的前列腺素合成子 7-(2-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoic acid (3) 是由市售的环辛酮分两步制备的。通过几个步骤以合理的产率从 3 中获得了九种其他相关的环戊烷，它们也是有价值的前列腺素合成子。该程序能够在实验室规模上产生这些有用的合成子。
• An Experimental and Computational Study on the Reactivity and Regioselectivity for the Nitrosoarene Ene Reaction:  Comparison with Triazolinedione and Singlet Oxygen
  作者：Waldemar Adam、Nils Bottke、Bernd Engels、Oliver Krebs

  DOI：10.1021/ja004356m

  日期：2001.6.1

  (twix regioselectivity). This is in contrast to the isoelectronic species singlet oxygen ((1)O(2)), which abstracts at the higher substituted side of the double-bond (cis effect), and triazolindione (TAD), which undergoes the ene reaction at the more crowded end (gem effect). Ab initio computations (B3LYP/6-31+g) for the ene reaction of the ArNO with 2-methyl-2-butene reveal that the steric effects between

  已经确定了亲烯体 4-亚硝基苯 (ArNO) 与一组广泛的区域化学定义的无环和环状烯烃的烯反应的区域选择性和反应性（相对速率）。这些实验数据表明，ArNO 亲烯体沿着新的偏斜轨迹攻击烯烃底物，在拐角处具有优选的氢提取（twix 区域选择性）。这与等电子物种单线态氧 ((1)O(2)) 形成对比，后者在双键的高取代侧（顺式效应）和三唑啉二酮 (TAD) 进行抽象，后者在更拥挤的结局（宝石效果）。ArNO 与 2-甲基-2-丁烯的烯反应的从头算计算 (B3LYP/6-31+g) 表明亲烯体的芳基与烯烃的取代基之间的空间效应决定了偏斜轨迹。这些计算将氮丙啶 N-氧化物 (AI) 确定为该烯反应中真正的中间体，其形成通常是决定速率的，因此沿偏斜轨迹不可逆（twix 选择性）。当构象限制超过空间效应时，AI 的可逆生成变得可行，如增强的孪生区域选择性所证明的那样。沿偏斜轨迹不可逆（twix 选择性）。当构象限制超过空间效应时，AI
• Singlet Oxygen Mediated Oxidation of Olefins within Zeolites: Selectivity and Complexities
  作者：J. Shailaja、J. Sivaguru、Rebecca J. Robbins、V. Ramamurthy、R.B. Sunoj、J. Chandrasekhar

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00513-5

  日期：2000.9

  trisubstituted alkenes, hydroperoxidation within zeolites occurs with a certain amount of regioselectivity. The oxidation within zeolites is accompanied by photodecomposition of the dye and the product hydroperoxides and acid catalyzed rearrangement of the alkenes. In order to understand the observed selectivity, ab initio and DFT calculations on model systems have been performed. The calculations

  噻嗪染料，例如硫蛋白，亚甲基蓝和亚甲基绿已经在单价阳离子交换的Y型沸石中进行了阳离子交换。取决于水含量，染料分子以单体（“干”）或二聚体（“湿”）的形式存在。单体染料在可见光激发下产生单线态氧，该单线态氧已被用于将烯烃氧化为氢过氧化物。在三取代烯烃的情况下，沸石内的加氢过氧化反应具有一定的区域选择性。沸石内的氧化伴随着染料和产物氢过氧化物的光分解以及烯烃的酸催化重排。为了理解观察到的选择性，已经在模型系统上进行了从头算和DFT计算。这些计算证实了阳离子-烯烃键合相当强，以及其他几何和轨道畸变。计算得出的用于氢提取的活化能表明由于金属配位而导致明显的速率延迟。在MP2和B3LYP水平上，计算出由2-甲基2-丁烯的甲基（4-位）夺氢形成叔氢过氧化物的可能性很小。在宝石二甲基单元之间，从与反式对应物相比，顺式甲基略受青睐。这些预测与观察到的区域选择性不兼容。正在进行进一步的实验和理论研究，以了解在沸石中观察到的区域选择性氧化。
• Cleavage of (3-chloro-2-methylenecycloalkyl)palladium chloride dimers: formation of olefins and α-methoxyolefins
  作者：William A. Donaldson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86828-9

  日期：1987.1

  The cleavage of the title compounds () in methanolic potassium hydroxide gives mixtures of olefins and α-methoxyolefins in good yields. The ratio of the products is dependent on the size of the carbocydic ring. The mechanism proposed involves cleavage of to the corresponding allylic chloride (). Solvolysis of the chloride gives the α-methoxyolefin. Alternatively, oxidative addition of to Pd(0) generates

  标题化合物（）在甲醇氢氧化钾中的裂解以良好的收率得到烯烃和α-甲氧基烯烃的混合物。产物的比例取决于碳环的大小。提出的机理涉及裂解成相应的烯丙基氯（）。氯化物的溶剂分解得到α-甲氧基烯烃。或者，氧化成Pd（0）可生成新的π-烯丙基络合物，该化合物在随后裂解后可提供烯烃产物。
• Deuterium isotope effects for migrating and nonmigrating groups in the solvolysis of neopentyl-type esters
  作者：V. J. Shiner、Jimmy J. Tai

  DOI：10.1021/ja00392a031

  日期：1981.1

  -deuterium rate effects on the solvolysis of (1-methylcyclohexyl)methyl, (1-methylcyclopentyl)methyl, and (1-methylcyclobutyl)methyl sulfonate esters have been measured and the solvolysis products examined by /sup 2/H NMR spectroscopy. The results indicate that the products of the solvolysis of all these sulfonate esters are predominantly (greater than or equal to 98%) rearranged. In the solvolysis of (1-m

  ..cap α..- 和 ..gamma..- 氘速率对（1-甲基环己基）甲基、（1-甲基环戊基）甲基和（1-甲基环丁基）甲基磺酸酯的溶剂分解的影响已被测量，并且溶剂分解通过/sup 2/H NMR光谱检查产物。结果表明，所有这些磺酸酯的溶剂解产物主要（大于或等于 98%）重排。在（1-甲基环己基）甲基三氟甲磺酸酯的溶剂分解中，甲基迁移的重排产物略高于扩环产物。对于甲基-d/sub 3/ 化合物观察到正常同位素效应，在 80E 中为 1.057，在 97T 中为 1.073，并且在 80E 中观察到亚甲基-d/sub 4/ 化合物的反向效应为 0.963。然而，在（1-甲基环戊基）甲基和（1-甲基环丁基）甲基磺酸盐的溶剂分解中，主要产品为扩环产品。在这些例子中，对甲基-d/sub 3/-标记的物种观察到了相反的影响。在（1-甲基环己基）甲基的溶剂分解中，观察到的同位素效应可以分为0.927、0

表征谱图