3-methylene-1-cyclooctene | 96308-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-methylene-1-cyclooctene
• 英文别名: 3-methylenecyclooctene；(1Z)-3-methylidenecyclooctene
• CAS: 96308-40-6
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: NCXVNFUJQKXZTK-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  168.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-1-cyclooctene 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Haloalkanesulfonyl bromides in organic synthesis. 5. Versatile reagents for the synthesis of conjugated polyenes, enones, and 1,3-oxathiole 1,1-dioxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00275a051
• 作为产物：
  描述：

  2-bromocyclooctyl bromomethyl sulfone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 以57%的产率得到3-methylene-1-cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Haloalkanesulfonyl bromides in organic synthesis. 5. Versatile reagents for the synthesis of conjugated polyenes, enones, and 1,3-oxathiole 1,1-dioxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00275a051

文献信息

• Bromomethanesulfonyl bromide in organic synthesis. A useful new 1,3-diene synthesis
  作者：Eric Block、Mohammad Aslam、Venkatachalam Eswarakrishnan、Alan Wall

  DOI：10.1021/ja00357a041

  日期：1983.9

  Synthese en trois etapes de dienes-1,3 a partir d'olefine et du bromure de bromomethanesulfonyle. Selon cette methode il est possible d'introduire des groupes methylenes sur des atomes de carbone a l'interieur de chaines ou sur des atomes de carbone cycliques

  合成这些 en trois etapes de dienes-1,3 a partir d'onene et du bromure de bromethanesulfonyle。Selon cette methode il est possible d'introduire des groupes methylenes sur des atomes de carbone a l'interieur de chaines ou sur des atomes de carbone cycliques
• Cumulene photochemistry: photoreactions of a strained 1,2-cyclooctadiene
  作者：John D. Price、Richard P. Johnson

  DOI：10.1021/jo00022a029

  日期：1991.10

  The singlet and triplet photoreactions of 1-tert-butyl-1,2-cyclooctadiene (1) are described. This is the first example of an isolable eight-membered ring allene and is predicted to have a bent allenic unit. Triplet reactions of 1 are phase dependent. Benzene-sensitized irradiation affords products of hydrogen abstraction at tert-butyl or ring carbons in vapor phase or solution phase, respectively. Direct irradiation of thoroughly degassed pentane solutions at 254 nm affords primarily 3-tert-butylbicyclo[3.3.0]oct-2-ene and other products that are attributed to initial excited-state 1,2-hydrogen migration to a vinylcarbene. Independent generation of this vinylcarbene gives a similar collection of products, which include an isolable bicyclo[5.1.0]oct-1(8)-ene. Irradiation of 1 in oxygenated solutions yields tert-butylcycloheptene (15), apparently through loss of carbon monoxide from an intermediate cyclopropanone. Oxidation of 1 with m-CPBA also leads efficiently to 15.
• BLOCK, E.;ASLAM, MOHAMMAD;ESWARAKRISHNAN, VENKATACHALAM;WALL, A., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 19, 6165-6167
  作者：BLOCK, E.、ASLAM, MOHAMMAD、ESWARAKRISHNAN, VENKATACHALAM、WALL, A.

  DOI：——

  日期：——
• BLOCK E.; ASLAM MOHAMMAD; ESWARAKRISHNAN VENKATACHALAM; GEBREYES KASSU; H+, J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 15, 4568-4580
  作者：BLOCK E.、 ASLAM MOHAMMAD、 ESWARAKRISHNAN VENKATACHALAM、 GEBREYES KASSU、 H+

  DOI：——

  日期：——
• .alpha.-Haloalkanesulfonyl bromides in organic synthesis. 5. Versatile reagents for the synthesis of conjugated polyenes, enones, and 1,3-oxathiole 1,1-dioxides
  作者：Eric. Block、Mohammad. Aslam、Venkatachalam. Eswarakrishnan、Kassu. Gebreyes、John. Hutchinson、Rajeshwari. Iyer、Jean Alex. Laffitte、Alan. Wall

  DOI：10.1021/ja00275a051

  日期：1986.7