环辛烷 | 292-64-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 环辛烷
• 英文名称: Cyclooctan
• 英文别名: cyclooctane
• CAS: 292-64-8
• 化学式: C₈H₁₆
• mdl: MFCD00004162
• 分子量: 112.215
• InChiKey: WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  10-13 °C(lit.)
• 沸点：
  151 °C740 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.834 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  86 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为0.0079克/升
• 介电常数：
  2.1200000000000001
• LogP：
  4.2 at 20℃
• 蒸汽压力：
  5.51 mmHg
• 大气OH速率常数：
  1.37e-11 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  910;911;932;932;932;911;912;928;929;927.2;920;941;918;947;947
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性^[14] - 稳定 2. 禁配物^[15] - 强氧化剂、强酸、强碱、卤素 3. 聚合危害^[16] - 不聚合

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S16,S29,S33
• 危险类别码：
  R10,R65
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29021900
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的库房。 - 远离火种、热源，库温不宜超过37℃。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂分开存放，切忌混储。 - 采用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	33504
ＣＡＳ:	292-64-8
中文名称:	环辛烷
英文名称:	cyclooctane；octamethylene
别 名:
分子式:	C 8 H 16 ；(CH 2 ) 8
分子量:	112.2
熔 点:	14.7℃ 沸点：140℃/9
密 度:	相对密度(水=1)0.83
蒸汽压:	30℃
溶解性:	不溶于水，溶于苯
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体或潮湿的白色固体，有类似樟脑的气味
危险标记:	7(易燃液体)
用 途:	用于有机合成，用作化学试剂

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：吸入、口或经皮肤吸收对身体有害。对眼和皮肤有刺激性。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD5010mg/kg(小鼠皮下)
危险特性：易燃，遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。与强氧化剂接触可能发生化学反应。在火场中，受热的容器有爆炸危险。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

---

3.现场应急监测方法:

---

4.实验室监测方法:
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社

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5.环境标准:

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴防苯耐油手套。
其它：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量水，催吐。就医。

灭火方法：尽可能将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效，但须用水冷却火场容器。用雾状水保护消防人员，用砂土堵逸出液体。

制备方法与用途

应用

环辛烷是一种重要的碳氢化合物，在石油化工加工过程中扮演关键角色。其催化氧化的主要产物包括环辛醇、环辛酮和辛二酸。

用途

环辛烷广泛用作医药化工合成中的溶剂及中间体。

生产方法

环辛烷可来源于石油，也可通过镍催化加氢还原环辛四烯的方法制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环辛烷 在 Cp*(CO)Rh*Kr 作用下， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  烷烃结构对液态稀有气体介质中 Cp*Rh(CO)2 光致 C-H 键活化速率的影响：红外闪光动力学研究

  摘要：

  已经通过时间分辨红外光谱研究了通过 Cp*Rh(CO)2 (1) 与烷烃 (RH) 在液态 Kr 和液态 Xe 溶液中的光诱导反应激活 C-H 键。辐照导致在液态 Kr 中形成在 1947 cm-1 处吸收的瞬态物质。已在 -80 至 -110 °C 温度范围内测量了该物种转化为最终 C-H 活化产物 Cp*(CO)Rh(R)(H) (4) 的一系列线性反应速率和环烷烃。没有观察到与甲烷反应；对于所有其他烃，反应速率对烷烃浓度的依赖性遵循饱和动力学。动力学数据的分析是使用在早期工作中建立的假设进行的，即观察到的瞬态是两种溶剂化物的混合物，氪配合物 Cp*Rh(CO)•Kr (2) 和烷烃配合物 Cp*Rh(CO)•RH (3)，两者在 IR 中具有基本相同的 CO 伸缩频率。对于每个烷烃，速率定律支持将整个反应解卷积为...

  DOI：

  10.1021/ja9904282
• 作为产物：
  描述：

  cyclooctanone p-tolylsulfonylhydrazone 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 环辛烷
  参考文献：
  名称：

  N-Tosylhydrazine-mediated deoxygenative hydrogenation of aldehydes and ketones catalyzed by Pd/C

  摘要：

  A mild and efficient method for the deoxygenative hydrogenation of aldehydes and ketones has been developed. The reaction is mediated by N-tosylhydrazine with H-2 (1 atm) as the reductant and 10% Pd/C as the catalyst. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.070
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 环辛烷 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 对甲苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  超稳定和高钴载钴@有序介孔碳催化剂：酮的多合一脱氧为烷基苯

  摘要：

  催化脱氧是精细化工生产和生物质升级的直接且核心的方法。通常，在学术界和化学工业中普遍使用均相金属络合物或非均相贵金属催化剂。本文中，我们介绍了钴有序介孔碳（Co @ OMC）催化剂，该催化剂可通过基于可再生单宁前体的机械化学配位自组装方便地构建。重要的是，在温和的条件下，具有高负载量的原位受限Co物种的Co @ OMC催化剂可有效地将各种酮，醛和醇选择性地脱氧成相应的烷烃。因此，可以期望有一种简单，便宜且异质的选择性脱氧催化剂，同时固态合成可以提供绿色，

  DOI：

  10.1002/cctc.201800358

文献信息

• 氢化反应方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111099986B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种氢化反应方法，属于有机合成技术领域。本发明的氢化反应方法，包括以下步骤：氢受体化合物、频哪醇硼烷、催化剂在质子氢存在的条件下于溶剂中进行氢转移反应，使得氢受体化合物进行氢化反应；所述催化剂为钯催化剂、铱催化剂、铑催化剂中的一种或两种以上；所述氢受体化合物包含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧中的一种或两种以上的官能团。本发明的方法反应条件温和，易操作，收率高，反应时间短，底物适用范围广，适应于碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧官能团，具有较好的选择性，反应专一性强。
• Nitrogen-enriched porous carbon supported Pd-nanoparticles as an efficient catalyst for the transfer hydrogenation of alkenes
  作者：Jie Li、Xin Zhou、Ning-Zhao Shang、Cheng Feng、Shu-Tao Gao、Chun Wang

  DOI：10.1039/c8nj03656j

  日期：——

  g-C3N4 as a nitrogen source and a self-sacrificial template. The prepared Pd@NPC exhibited superior catalytic activity and chemoselectivity for the catalytic transfer hydrogenation of alkenes under mild conditions with formic acid as a hydrogen donor. Moreover, the catalyst displays high structure stability, and can be reused for five runs without any significant decrease of its catalytic activity and

  将超细钯纳米颗粒固定在富氮多孔碳纳米片（NPC）上，该碳纳米片是用gC 3 N 4作为氮源和自牺牲模板制备的。所制得的Pd @ NPC在温和条件下，以甲酸为氢供体，对烯烃进行催化转移加氢显示出优异的催化活性和化学选择性。而且，该催化剂显示出高的结构稳定性，并且可以重复使用五次而不会显着降低其催化活性和明显的Pd浸出。这项工作提供了一种简便可行的方法来制造富氮碳纳米片，并构造高级钯负载的多相催化剂以实现高催化活性。
• Biphasic copper-catalyzed C–H bond activation of arylalkanes to ketones with tert-butyl hydroperoxide in water at room temperature
  作者：Md. Munkir Hossain、Shin-Guang Shyu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.066

  日期：2016.7

  A facile C–H bond activation of arylalkanes to their corresponding ketones catalyzed by copper salts using tert-butyl hydroperoxide as an oxidant in water at room temperature is described. Easy product separation, simple reaction procedures (without using base or phase transfer catalysis), and catalyst recycling make the catalytic system attractive. It is also active beyond activated benzylic methylene

  描述了在室温下水中叔丁基过氧化氢作为氧化剂，通过铜盐催化的芳基烷烃轻松实现C–H键与相应酮的活化反应。容易的产品分离，简单的反应程序（不使用碱或相转移催化）和催化剂循环利用，使催化体系具有吸引力。它在活化的苄基亚甲基位置以外也具有活性，并且可以耐受具有不同基团的派系化芳基烷烃。
• Direct arylation of strong aliphatic C–H bonds
  作者：Ian B. Perry、Thomas F. Brewer、Patrick J. Sarver、Danielle M. Schultz、Daniel A. DiRocco、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41586-018-0366-x

  日期：2018.8

  C(sp3)–heteroatom bonds from strong C–H bonds has been reported6,7. Additionally, valuable technologies have been developed for the formation of carbon–carbon bonds from the corresponding C(sp3)–H bonds via substrate-directed transition-metal C–H insertion8, undirected C–H insertion by captodative rhodium carbenoid complexes9, or hydrogen atom transfer from weak, hydridic C–H bonds by electrophilic

  尽管过渡金属催化的交叉偶联方法取得了广泛的成功，但 sp3 杂化碳原子的反应仍然存在相当大的局限性，大多数方法依赖于预官能化的烷基金属或溴化物偶联伙伴 1,2。尽管使用天然官能团（例如，羧酸、烯烃和醇）通过扩大潜在原料的范围提高了此类转化的整体效率3-5，但碳氢（C-H）键的直接官能化——有机分子中最丰富的部分——代表了一种更理想的分子构建方法。近年来，已经报道了从强 C-H 键形成 C(sp3)-杂原子键的一系列令人印象深刻的反应6,7。此外，已经开发出有价值的技术，用于通过底物导向的过渡金属 C-H 插入 8、通过捕获性铑卡宾配合物 9 的非定向 C-H 插入或氢原子转移从相应的 C(sp3)-H 键形成碳-碳键通过亲电开壳物质 10-14 从弱的氢化 C-H 键中提取。尽管取得了这些进展，但尚未实现用于将强中性 C(sp3)-H 键与芳基亲电试剂偶联的温和通用平台。在这里，我们描述了
• 一类烷基芳胺类化合物及其制备方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN113527107B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明公开了一类烷基芳胺类化合物及其制备方法，所述制备方法主要包括以下步骤：将烷基类化合物、硝基类化合物、酸、光催化剂溶于溶剂中，于室温下光照反应，反应结束后，经碱中和，乙酸乙酯萃取，减压蒸馏除去溶剂，经柱层析分离，获得烷基芳胺类化合物。相比于已经被广泛研究报道的烷基芳胺类化合物，该发明涵盖的烷基芳胺类化合物不仅具有操作简单，步骤简洁，原子利用率高，化学性质稳定、成本低、易提纯等优点以外，且由于直接活化烷基，可以实现低附加值化学品向高附加值化学品的转化，这为有机合成化学和药物合成提供了便利。

表征谱图