1,9-cyclohexadecadiene | 4277-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,9-cyclohexadecadiene
• 英文别名: 1,9-Cyclohexadecadien；Cyclohexadecadien-(1,9)；cyclohexadeca-1,9-diene
• CAS: 4277-06-9
• 化学式: C₁₆H₂₈
• 分子量: 220.398
• InChiKey: QCSDLMPAQMQZOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.814±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-cyclohexadecadiene 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溴 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 (±)-麝香酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of racemic muscone and cyclopentadecanone (exaltone) from 1,9-cyclohexadecadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00821a003
• 作为产物：
  描述：

  Hexa-P-phenyl-P,P'-octanediyl-bis-phosphonium bromide 在 正丁基锂 、 (Camphorylsulfonyl)oxaziridine ⁽⁴⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,9-cyclohexadecadiene
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of oxaziridines. 12. Oxidation of alkylidenetriphenylphosphoranes with N-sulfonyloxaziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a066
• 作为试剂：
  描述：

  sodium tungstate 、 磷酸 、 十六烷基三甲基对甲苯磺铵 在 1,9-cyclohexadecadiene 、 双氧水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以31.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 17-Oxabicyclo[14.1.0]heptadec-8-ene

  摘要：

  该发明涉及一种生产17-氧杂双环[14.1.0]庚烯的过程，包括与反应物环十六烯和过氧化氢发生反应。

  公开号：

  US20180179137A1

文献信息

• Immobilized Grubbs catalysts on mesoporous silica materials: insight into support characteristics and their impact on catalytic activity and product selectivity
  作者：Annelies Dewaele、Boris Van Berlo、Jan Dijkmans、Pierre A. Jacobs、Bert F. Sels

  DOI：10.1039/c5cy01897h

  日期：——

  The ideal support characteristics for immobilization of the Hoveyda–Grubbs 2 catalyst were defined in the metathesis of cyclooctene and the reaction mechanism to cyclic oligomers was unraveled.

  霍维达-格鲁布斯2催化剂固定的理想支持特性在环辛烯的烯烃复分解反应中被定义，并且揭示了其反应机制产生环状寡聚物。
• Bulky N-Phosphino-Functionalized N-Heterocyclic Carbene Ligands: Synthesis, Ruthenium Coordination Chemistry, and Ruthenium Alkylidene Complexes for Olefin Metathesis
  作者：Christopher C. Brown、Frank Rominger、Michael Limbach、Peter Hofmann

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b00513

  日期：2015.11.2

  Ruthenium chemistry and applications in catalytic olefin metathesis based on N-phosphino-functionalized N-heterocyclic carbene ligands (NHCPs) are presented. Alkyl NHCP Ru coordination chemistry is described, and access to several potential synthetic precursors for ruthenium alkylidene complexes is outlined, incorporating both trimethylsilyl and phenyl alkylidenes. The Ru alkylidene complexes are evaluated

  介绍了钌化学及其在基于N-膦基官能化的N-杂环卡宾配体（NHCP）的催化烯烃复分解中的应用。描述了烷基NHCP Ru的配位化学，并概述了将三甲基甲硅烷基和苯基亚烷基结合到钌亚烷基络合物的几种潜在合成前体中的方法。Ru亚烷基络合物被评估为潜在的烯烃复分解催化剂，并表现出潜在的性能。它们在升高的温度下显示出对于闭环易位和开环易位聚合的催化活性。
• Regio‐ and Stereoselective Thianthrenation of Olefins To Access Versatile Alkenyl Electrophiles
  作者：Junting Chen、Jiakun Li、Matthew B. Plutschack、Florian Berger、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201914215

  日期：2020.3.27

  we report a regioselective alkenyl electrophile synthesis from unactivated olefins that is based on a direct and regioselective C-H thianthrenation reaction. The selectivity is proposed to arise from an unusual inverse-electron-demand hetero-Diels-Alder reaction. The alkenyl sulfonium salts can serve as electrophiles in palladium- and ruthenium-catalyzed cross-coupling reactions to make alkenyl C-C,

  在本文中，我们报道了由未活化的烯烃进行的区域选择性烯基亲电试剂的合成，它是基于直接和区域选择性的CH thththrenation反应。提出该选择性是由于不寻常的反电子需求异Diels-Alder反应引起的。烯基sulf盐可在钯和钌催化的交叉偶联反应中用作亲电子试剂，以使烯基CC，C-Cl，C-Br和C-SCF3键具有立体保留。
• PROCESS FOR PREPARING PURE CYCLODODECANONE
  申请人：Teles Joaquim Henrique

  公开号：US20100191018A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention relates to a process for preparing at least one cyclic compound with Z cycles and 7 to 16 carbon atoms with a keto group, at least comprising the stages: (a1) oxidation of a composition (A), at least comprising one cyclic olefin with Z cycles and 7 to 16 carbon atoms and at least two C—C double bonds, by means of dinitrogen monoxide to give a composition (A1), (a2) separating off the at least one cyclic olefin with Z cycles and 7 to 16 carbon atoms with at least two C—C double bonds from the composition (A1) in order to obtain a composition (A2), and (b) distillative treatment of the composition (A2) from step (a2) in order to obtain a composition (B), comprising the at least one cyclic compound with Z cycles and 7 to 16 carbon atoms with a keto group and less than 1.0% by weight of the at least one compound with Z−1 cycles and 7 to 16 carbon atoms with at least one aldehyde group, where Z can be 1, 2, 3 or 4.

  本发明涉及一种制备至少一种具有Z个环和7到16个碳原子的含酮基的环状化合物的方法，至少包括以下阶段：(a1)将含有至少一种具有Z个环和7到16个碳原子以及至少两个C—C双键的环状烯烃的组合物（A）氧化，通过二氧化二氮，得到组合物（A1）；(a2)从组合物（A1）中分离出至少一种具有Z个环和7到16个碳原子以及至少两个C—C双键的环状烯烃，以获得组合物（A2）；以及(b)对来自步骤（a2）的组合物（A2）进行蒸馏处理，以获得组合物（B），包括具有Z个环和7到16个碳原子的至少一种含酮基的环状化合物，以及少于1.0%的重量的至少一种含有Z−1个环和7到16个碳原子且至少一个醛基的化合物，其中Z可以为1、2、3或4。
• Eine einfache Synthese makrocyclischer Kohlenwasserstoffe durch Metathese von Cycloolefinen
  作者：Siegfried Warwel、Hans Kätker

  DOI：10.1055/s-1987-28129

  日期：——

  A Simple Synthesis of Macrocyclic Hydrocarbons by Metathesis of Cycloolefins Metathesis of cycloolefins normally leads to unsaturated polymers. Using rheniumheptoxide on alumina, activated by tintetramethyl and working in dilution via soxhlet-similiar circulation system the metathesis reaction was directed to macrocyclic dienes, which are the dimers of the initial cycloolefins. Starting with C7-, C9- and C10-cycloolefins symmetric macrocyclic C14-, C18- and C20-dienes are obtained in yields of 58-74%. The metathetic dimerization of cyclooctene leads to 1.9-cyclohexadecadiene in a yield of 30%. By hydrogenation at room temperature and normal hydrogen-pressure all cyclodienes were converted quantitatively to cycloalkenes (catalyst: potassium on alumina) or to cycloalkenes (catalyst: palladium on carbon).

  通过环烯烃的交换反应合成宏环烃的简单方法 环烯烃的交换反应通常会导致不饱和聚合物。使用铝土矿上的七氧化铼，并通过类似索氏提取的循环系统进行稀释，反应被引导至宏环二烯，这是初始环烯烃的二聚体。从C7、C9和C10环烯烃出发，得到了对称的宏环C14、C18和C20二烯，产率为58-74%。环辛烯的交换二聚化反应生成1.9-环己十烯，产率为30%。在室温和常规氢压下，通过氢化，所有环二烯定量转化为环烯烃（催化剂：铝土矿上的钾）或环烯烃（催化剂：碳上的钯）。