苄基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷 | 4304-12-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 苄基ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷；苄基alpha-D-吡喃葡萄糖苷；苄基 ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: benzyl-O-β-D-glucopyranoside；benzyl β-D-glucopyranoside；benzyl β-D-glucoside；benzyl β-glucopyranoside；benzyl alcohol β-D-glucopyranoside；benzyl alcohol glucoside；benzyl beta-d-glucoside；Benzyl beta-d-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 4304-12-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: GKHCBYYBLTXYEV-UJPOAAIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-103°C
• 沸点：
  480.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C freezer

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Carbasugars 的构象控制反应揭示了糖苷水解酶催化的编排。

  摘要：

  糖苷水解酶 (GH) 催化糖缀合物的水解，其中酶在催化循环期间编排一系列构象变化。因此，一些 GH 家族，包括 α-淀粉酶 (GH13)，在动力学上隐藏了它们的化学步骤。为了解决 GH13 酶的这个问题，我们制备了七种基于环己烯基的 α-d-吡喃葡萄糖苷卡巴糖，我们证明它们是 GH13 酵母 α-葡萄糖苷酶的良好共价抑制剂。离去基团的速率常数和 pKa 之间的线性自由能关系向上弯曲，这表明机制发生了变化，较好的离去基团通过 SN1 机制反应，而较差的离去基团的反应速率受在与酶促亲核试剂进行快速 SN2 反应之前，Michaelis 复合物的构象变化。用这种酶测试了五种基于双环 [4.1.0] 庚基的卡巴葡萄糖，我们的结果与通过 SN1 过渡态发生的假糖苷键切割一致，包括离去基团与酶的非生产性结合。总之，我们表明，这两种卡巴糖的构象正交反应揭示了酶和天然底物的米氏复合物所经历的构象变化所隐藏

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03152
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 calcium sulfate 、 sodium methylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 苄基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  来自番木瓜果实的芳基β-d-葡萄糖苷

  摘要：

  摘要 苄基β-d-葡萄糖苷、2-苯乙基β-d-葡萄糖苷、4-羟基苯基-2-乙基β-d-葡萄糖苷和四种异构丙二酸苄基β-d-葡萄糖苷

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80450-3

文献信息

• Elucidation of the Mechanism of Polysaccharide Cleavage by Chondroitin AC Lyase from <i>Flavobacterium </i><i>h</i><i>eparinum</i>
  作者：Carl S. Rye、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/ja020627c

  日期：2002.8.1

  enzyme has allowed the measurement of defined and reproducible k(cat) and K(m) values and has expanded the range of mechanistic studies that can be performed. The primary deuterium kinetic isotope effect upon k(cat)/K(m) for the abstraction of the proton alpha to the carboxylic acid was measured to be 1.67 +/- 0.07, showing that deprotonation occurs in a rate-limiting step. Using substrates with leaving

  来自肝素黄杆菌的软骨素 AC 裂解酶通过消除机制降解硫酸软骨素糖胺聚糖，产生在其非还原端具有 delta4,5-不饱和糖醛酸残基的二糖或寡糖。关于该酶促反应的键断裂和形成步骤的顺序的机制细节不存在，主要是由于聚合物底物的不均匀性质。为这种酶创建了一类新的合成底物，可以测量定义的和可重复的 k(cat) 和 K(m) 值，并扩大了可以进行的机械研究的范围。主要氘动力学同位素对 k(cat)/K(m) 的质子 α 提取到羧酸的影响测量为 1.67 +/- 0.07，表明去质子化发生在限速步骤中。使用具有不同反应性的离去基团的底物，产生了平坦的线性自由能关系，表明 C4-O4 键在速率决定步骤中没有断裂。综上所述，这些结果强烈暗示了一种逐步机制。与此一致的是二次氘动力学同位素对 4-[(2)H]-基板上的 1.01 +/- 0.03 的 k(cat)/K(m) 影响的测量，表明在C4 在限速步骤
• Selective bromoacetylation of alkyl hexopyranosides: A facile preparation of intermediates for the synthesis of (1→6)-linked oligosaccharides
  作者：Thomas Ziegler、Pavol Kováč、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85018-9

  日期：1989.12

  (30) and methyl 3-O-benzyl-2,4-di-O-benzoyl-beta-D-galactopyranoside (15). These compounds can be used as nucleophiles for the synthesis of (1----6)-linked oligosaccharides. The conversion 1----5 could be performed without isolation of the intermediates. The treatment of bromoacetyl derivatives with benzoyl chloride in pyridine resulted in the benzoylation of the remaining free hydroxyl groups and the

  甲基β-D-半乳糖-（1），α-D-半乳糖-（6），β-D-葡萄糖-（18），（22）和α-D-甘露糖吡喃糖苷（31）的溴乙酰化作用，以及苄基β-D-吡喃葡萄糖苷（27）以50-60％的收率得到相应的6-O-溴乙酰基衍生物2、7、19、23、32和28。3-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷的甲基溴乙酰化（11）提供了甲基3-O-苄基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（12，60％）以及3-O-甲基苄基-2,6-二-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（13，14％）。将化合物2、7、19、23、32、28和12进行苯甲酰化，将得到的完全保护的衍生物用硫脲脱卤乙酰化，得到β-半乳糖的甲基2,3,4-三-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖苷（5），α-半乳糖（9），β-葡萄糖（21），α-葡萄糖（25）和α-甘露糖（34）以及苄基2,3，4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（30）和甲基3-O-苄基-2
• Highly efficient chemoenzymatic synthesis of β1–4-linked galactosides with promiscuous bacterial β1–4-galactosyltransferases
  作者：Kam Lau、Vireak Thon、Hai Yu、Li Ding、Yi Chen、Musleh M. Muthana、Denton Wong、Ronald Huang、Xi Chen

  DOI：10.1039/c0cc01381a

  日期：——

  Two bacterial β1–4-galactosyltransferases, NmLgtB and Hp1–4GalT, exhibit promiscuous and complementary acceptor substrate specificity. They have been used in an efficient one-pot multienzyme system to synthesize LacNAc, lactose, and their derivatives including those containing negatively charged 6-O-sulfated GlcNAc and C2-substituted GlcNAc or Glc, from monosaccharide derivatives and inexpensive Glc-1-P.

  两种细菌β1→4-半乳糖基转移酶，NmLgtB 和 Hp1→4GalT，表现出杂乱且互补的受体底物特异性。它们已被用于高效的一锅多酶系统中，以单糖衍生物和廉价的Glc-1-P为原料合成 LacNAc、乳糖及其衍生物，包括含有带负电的6-O-磺酸化GlcNAc和C2取代的GlcNAc或Glc的衍生物。
• [EN] AMPHETAMINE PRODRUGS<br/>[FR] PRO-MÉDICAMENTS À BASE D'AMPHÉTAMINES
  申请人：SHIRE AG

  公开号：WO2014002039A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present invention relates to amphetamine prodrugs which provide colonic release of amphetamine.

  本发明涉及提供苯丙胺结肠释放的苯丙胺前药。
• Synthesis of glycosyl derivatives as dopamine prodrugs: interaction with glucose carrier GLUT-1Electronic supplementary information (ESI) available: experimental details for the preparation of all derivatives and biological assays. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212066f/
  作者：Caridad Fernández、Ofelia Nieto、José Angel Fontenla、Emilia Rivas、María L. de Ceballos、Alfonso Fernández-Mayoralas

  DOI：10.1039/b212066f

  日期：2003.2.27

  Glucosyl dopamine (DA) derivatives may represent a new class of DA prodrugs that would interact with glucose transporter GLUT-1, present in the blood–brain barrier, and generate DA in the brain. Therefore, compounds bearing the sugar moiety linked to either the amino group or the catechol ring of DA through amide, ester, carbamate, peptide or glycosidic bonds were synthesized. The behavior of the compounds as prodrugs was monitored in different media and the affinity of the glycoconjugates for the glucose carrier GLUT-1 using human erythrocytes was also studied. Most of the compounds were markedly stable in buffer and plasma, and several compounds released DA when incubated with brain extracts and the rate was related to the bond linking DA with glucose. The new glucosyl conjugates substituted at the C-6 position of the sugar were more potent inhibitors of glucose transport when compared to C-1 and C-3 substituted derivatives. This work provides structure–activity information about the interaction of substituted glucose with the GLUT-1 transporter.

  葡萄糖多巴胺（DA）衍生物可能代表一类新型DA前药，它们与存在于血脑屏障中的葡萄糖转运体GLUT-1相互作用，并在脑内生成DA。因此，通过酰胺、酯、氨基甲酸酯、肽或糖苷键将糖部分连接到DA的氨基或儿茶酚环上的化合物被合成出来。监测了这些化合物在不同介质中的前药行为，并研究了糖 conjugate 对人体红细胞中葡萄糖载体GLUT-1的亲和力。大多数化合物在缓冲液和血浆中显著稳定，几种化合物在与脑提取物共孵育时释放DA，且速率与DA与葡萄糖之间的连接键相关。与C-1和C-3取代的衍生物相比，在糖的C-6位取代的新型葡萄糖 conjugate 对葡萄糖转运的抑制作用更强。这项工作提供了关于取代葡萄糖与GLUT-1转运体相互作用的结构-活性信息。