苄基2,3,6-三-O-苄基吡喃己糖苷 | 67831-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基2,3,6-三-O-苄基吡喃己糖苷
• 中文别名: 2-萘-D-甘露吡喃糖苷
• 英文名称: benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1,2,3,6-Tetra-O-benzyl-b-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 67831-42-9
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: HYZRJGYIUDQFSY-BGSSSCFASA-N

物化性质

• 熔点：
  60.4-64.4 °C
• 沸点：
  676.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基2,3,6-三-O-苄基吡喃己糖苷 在 Wilkinson's catalyst 三乙烯二胺 、 silver silicate 、 四丁基溴化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-O-(4,6-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  软体动物系列糖基神经酰胺α-d-Manp-（1→3）-β-d-Manp-（1→4）-β-d-Glcp-（1→1）-Cer和α-d的全合成-Manp-（1→3）-[β-d-Xylp-（1→2）]-β-d-Manp-（1→4）-β-d-Glcp-（1→1）-Cer

  摘要：

  摘要软体动物系列糖鞘脂，O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→3）-O-β-d-甘露吡喃糖基-（1→4）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→1）-2 -N-十四烷酰基-（4E）-鞘氨醇和O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→3）-O- [β-d-吡喃吡喃糖基-（1→2）]-O-β-d-甘露吡喃糖基-（利用2,3,4-三-O-乙酰基首次合成了1→4）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→1）-2-N-十四烷酰基-（4E）-鞘氨醇-d-木吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯，甲基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-α-d-甘露吡喃糖苷，苄基O-（4,6-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷9和（2S，3R，4E）-2-叠氮基-3-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-以4-十八碳烯-1,3-二醇6为主要中间体。六-O-苄基二糖9是通过偶联两个2,3-二-O-烯丙基-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84167-s
• 作为产物：
  描述：

  苄基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 三乙基硅烷 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、20.0 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 苄基2,3,6-三-O-苄基吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  探索成功的 GLUT1 靶向 BNCT 策略的生化基础：化学合成和体外评估邻碳硼基甲基葡萄糖结合物的整个位置异构体库

  摘要：

  硼中子俘获疗法 (BNCT) 是一种适用于治疗癌症的无创二元治疗方式。虽然 BNCT 提供了难以通过其他方式匹配的肿瘤靶向选择性，但阻止充分利用这种潜力的最后障碍来自目前临床使用的次优硼输送策略。为了应对这些挑战，我们开发了针对葡萄糖转运蛋白 GLUT1 的递送剂。在这里，我们介绍了许多邻苯二甲酸酯的化学合成-carboranylmethyl 取代的葡萄糖结合物和所有位置异构体的生物学评估。总而言之，该研究提供了此类葡萄糖结合物的合成和结构表征方案，并深入了解了它们的基本特性，例如细胞毒性、GLUT1 亲和力、代谢和硼输送能力。除了巩固成功的 GLUT1 靶向 BNCT 方法的生化基础外，我们还确定了d-葡萄糖中最有希望的修饰位点，这对于进一步开发该策略以实现临床应用至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.0c00917

文献信息

• Use of the p-nitrobenzyloxycarbonyl group as an orthogonal amine protecting group in the synthesis of β-GlcNAc terminating glycosides
  作者：Xiangping Qian、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1039/a700549k

  日期：——

  The p-nitrobenzyloxycarbonyl group serves as a participating group in the stereoselective formation of 2-amino-β-glucosides and as an N-protecting group which can be readily removed either by hydrogenolysis or by reaction with sodium dithionite under neutral conditions.

  p-硝基苄氧羰基（p-nitrobenzyloxycarbonyl）基团在选择性构建2-氨基-β-葡糖苷中作为一个参与基团，同时作为N-保护基团，可通过氢解或在中性条件下与连二亚硫酸钠反应而被轻易去除。
• Bimodal Glycosyl Donors Protected by 2-<i>O-</i>(<i>ortho</i>-Tosylamido)benzyl Group
  作者：Feiqing Ding、Akihiro Ishiwata、Yukishige Ito

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01922

  日期：2018.7.20

  A glucosyl donor equipped with C2-o-TsNHbenzyl ether was shown to provide both α- and β-glycosides stereoselectivity, by changing the reaction conditions. Namely, β-glycosides were selectively obtained when the trichloroacetimidate was activated by Tf2NH. On the other hand, activation by TfOH in Et2O provided α-glycosides as major products. This “single donor” approach was employed to assemble naturally

  通过改变反应条件，显示了配备有C 2 -o- TsNH苄基醚的葡糖基供体同时提供α-和β-糖苷的立体选择性。即，当通过Tf 2 NH激活三氯乙酰亚胺酸酯时，选择性地获得β-糖苷。另一方面，通过TfOH在Et 2 O中的活化提供了α-糖苷作为主要产物。这种“单一供体”的方法被用来装配自然三糖α-发生d -Glc-（→2 1）-α- d -Glc-（1→6） - d -Glc和它的端基异构体。
• Synthesis of O-α-d-glucopyranosyl-(1→4)-O-α-d-xylopyranosyl-(1→4)-O-α-d-xylopyranosyl-(1→4)-d-glucopyranose as a substrate analogue of alpha amylase
  作者：Kenichi Takeo、Masayuki Nakagen、Yasuhiro Teramoto、Yasunori Nitta

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84242-m

  日期：1990.7

  tetrasaccharide α- d -Glc p -(1→4)-α- d -Xyl p -(1→4)-α- d -Xyl p -(1→4)- d -Glc p ( 1 ) has been synthesized, as a substrate analogue of alpha amylase, by silver perchlorate-catalyzed glycosylation of benzyl 2,3,6-tri- O -benzyl-4- O -(2,3-di- O -benzyl-α- d -xylopyranosyl)-β- d -glucopyranoside ( 30 ) with 2,3-di- O -benzyl-4- O -(2,3,4,6-tetra- O -benzyl-α- d -glucopyranosyl)-α- d -xylopyranosyl chloride or

  摘要四糖α-d -Glc p-（1→4）-α-d -Xyl p-（1→4）-α-d -Xyl p-（1→4）-d -Glc p（1）具有通过高氯酸银催化的苄基2,3,6-三-O-苄基-4-O-（2,3-二-O-苄基-α-d-吡喃并吡喃糖基）-β-d-吡喃葡萄糖苷（30）与2,3-二-O-苄基-4-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-α- d-吡喃吡喃糖基氯或通过三氟甲磺酸甲酯促进的30与甲基2,3-二-O-苄基-4-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）的缩合-1-硫代-β-d-吡喃吡喃糖苷，然后除去所得四糖衍生物40的保护基。
• The use of 2-deoxy-2-trichloroacetamido-d-glucopyranose derivatives in syntheses of oligosaccharides
  作者：Géraldine Blatter、Jean-Marie Beau、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84038-5

  日期：1994.7

  trichloroacetimidate and its O-benzylated analogue were tested as glycosyl donors in the reaction with a set of sugar acceptors unsubstituted on O-3 and O-4, typically encountered in the synthesis of oligosaccharides. Glycosides were obtained in good to excellent yields with only a slight excess (1.1-1.2 equiv) of the donor, and with a high degree of 1,2-trans stereoselectivity. The corresponding 2-(trich

  测试了3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-α-D-吡喃葡糖基三氯乙酰亚氨酸酯及其O-苄基类似物与一组未在O上取代的糖受体在反应中的糖基供体-3和O-4，通常在寡糖合成中遇到。以良好至极好的收率获得糖苷，仅略微过量（1.1-1.2当量）的供体，并具有高度的1，2-反式立体选择性。假定相应的2-（三氯甲基）恶唑啉鎓离子是主要的反应性中间体。在中性条件下，通过用三丁基锡烷还原，二糖产物中的N-三氯乙酰基很容易转化为N-乙酰基。
• New Diacylamino Protecting Groups for Glucosamine
  作者：Mohamed R. E. Aly、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200500107

  日期：2005.10

  high yields. Investigations into the cleavage of the N-protecting groups led to good results for the DPM and DG groups. 3-O-Unprotected glucosamine derivative 24 with N-DG protection also served well as an acceptor, as shown in its reaction with galactosyl donor 25 which led to disaccharide 26 in very high yield. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  氨基葡萄糖被转化为 N-二苯基马来酰 (DPM)、N-(3,3-二甲基戊二酰) (DMG) 和 N-二甘醇 (DG) 衍生物，提供 O-乙酰保护的 O-糖基三氯乙酰亚胺 3、12 和 20，分别作为糖基供体。在 TMSOTf 作为催化剂存在下，它们与各种受体 4 的反应通常以高产率提供相应的 β-糖苷 5a-c、13a-e 和 21a、d、f、g。对 N 保护基团裂解的研究为 DPM 和 DG 基团带来了良好的结果。具有 N-DG 保护的 3-O-未保护的葡糖胺衍生物 24 也可以很好地作为受体，如其与半乳糖基供体 25 的反应所示，这导致二糖 26 的产率非常高。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)