benzyl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside | 88510-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside；benzyl 6-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-glucopyranoside；benzyl rutinoside；1′-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1″→6′)-β-D-glucopyranoside；hydrangeifolin I；(2S,3R,4R,5R,6R)-2-methyl-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 88510-10-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₁₀
• 分子量: 416.425
• InChiKey: SMUMBCREXHTKFN-VZOUQOBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 benzyl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Naturally Occurring Benzyl 6-O-Glycosyl-.BETA.-D-glucopyranosides

  摘要：

  使用来自杏仁的固定化β-葡萄糖苷酶，直接将苄醇与D-葡萄糖（5）进行β-葡萄糖苷化反应，获得了苄基β-D-葡萄糖苷（1），产率为53%。将来自1的苄基β-D-葡萄糖吡喃苷同系物（8）与苯基2,3,4-三-O-乙酰-1-硫-β-D-木糖吡喃苷（9）、乙基2,3,4-三-O-乙酰-1-硫-α-L-鼠李吡喃苷（13）和2,3,4-三-O-乙酰-α-L-阿拉伯吡喃糖基溴化物（15）进行偶联，分别获得了10、14和16作为偶联产物。对10、14和16进行去保护后，分别得到了合成的苄基β-D-木糖吡喃糖-(1→6)-β-D-葡萄糖吡喃苷（2）、苄基α-L-鼠李吡喃糖-(1→6)-β-D-葡萄糖吡喃苷（3）和苄基α-L-阿拉伯吡喃糖-(1→6)-β-D-葡萄糖吡喃苷（4）。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1058

文献信息

• Transglycosylation specificity of Acremonium sp. α-rhamnosyl-β-glucosidase and its application to the synthesis of the new fluorogenic substrate 4-methylumbelliferyl-rutinoside
  作者：Laura S. Mazzaferro、Lucrecia Piñuel、Rosa Erra-Balsells、Silvana L. Giudicessi、Javier D. Breccia

  DOI：10.1016/j.carres.2011.11.008

  日期：2012.1

  fungal diglycosidase α-rhamnosyl-β-glucosidase was explored. The biocatalyst was shown to have broad acceptor specificity toward aliphatic and aromatic alcohols. This feature allowed the synthesis of the diglycoconjugated fluorogenic substrate 4-methylumbelliferyl-rutinoside. The synthesis was performed in one step from the corresponding aglycone, 4-methylumbelliferone, and hesperidin as rutinose donor

  探索了真菌二糖苷酶α-鼠李糖基-β-葡萄糖苷酶的转糖基化潜力。该生物催化剂显示出对脂族和芳族醇具有广泛的受体特异性。该特征允许合成二糖缀合的荧光底物4-甲基伞形酮-芸香糖苷。由相应的糖苷配基，4-甲基伞形酮和橙皮苷作为芸香糖供体，一步一步进行合成。使用固定化的生物催化剂，在搅拌的反应器中生产4-甲基伞形酮-芸香糖苷，收率约为糖受体的16％。通过溶剂萃取和硅胶色谱法纯化化合物。记录的[M + Na]（+）离子的MALDI-TOF / TOF数据与理论单同位素质量相关（[M + Na]（+）的计算值：507.44 m / z；实测值[M + Na]（+） ：507.465 m / z）。
• α-<scp>L</scp> -Rhamnosyl-β-<scp>D</scp> -glucosidase (Rutinosidase) from <i>Aspergillus niger</i> : Characterization and Synthetic Potential of a Novel Diglycosidase
  作者：Daniela Šimčíková、Michael Kotik、Lenka Weignerová、Petr Halada、Helena Pelantová、Kateřina Adamcová、Vladimír Křen

  DOI：10.1002/adsc.201400566

  日期：2015.1.12

  We report the first heterologous production of a fungal rutinosidase (6‐O‐α‐L‐rhamnopyranosyl‐β‐D‐glucopyranosidase) in Pichia pastoris. The recombinant rutinosidase was purified from the culture medium to apparent homogeneity and biochemically characterized. The enzyme reacts with rutin and cleaves the glycosidic linkage between the disaccharide rutinose and the aglycone. Furthermore, it exhibits

  我们报告的第一异源生产的真菌rutinosidase（6- ö -α-大号-rhamnopyranosyl-β- d在-glucopyranosidase）巴斯德毕赤酵母。从培养基中纯化重组芸香糖苷酶以使其具有明显的均质性并进行生化表征。该酶与芦丁反应并切割二糖芦丁糖和糖苷配基之间的糖苷键。此外，它显示出高的转糖基化活性，将芦丁糖作为糖基供体从芦丁转移到各种醇和酚上。重组芸香糖苷酶的实用性通过其在伯醇（饱和和不饱和），仲，无环和酚醇的广谱芸香糖苷的合成以及用于制备游离芸香糖中的用途得到证明。此外，α-大号用于rutinosidase测定显色底物的α-鼠李糖苷酶催化的合成-对-硝基苯基β-芸香糖苷-进行说明。
• Synthesis and n.m.r. spectral properties of grape monoterpenyl glycosides
  作者：Ste´phane Voirin、Raymond Baumes、Claude Bayonove、Oubadjim M'Bairaroua、Claude Tapiero

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80004-m

  日期：1990.10
• VOIRIN, STEPHANE;BAUMES, RAYMOND;BAYONOVE, CLAUDE;MBAIRAROUA, OUBADJIM;TA+, CARBOHYDR. RES., 207,(1990) N, C. 39-56
  作者：VOIRIN, STEPHANE、BAUMES, RAYMOND、BAYONOVE, CLAUDE、MBAIRAROUA, OUBADJIM、TA+

  DOI：——

  日期：——