benzyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: LEJLVYJUXVHIJN-BZIXAJQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 苄基2,3,6-三-O-苄基吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖-铂缀合物位置异构体的化学方法揭示了通过葡萄糖转运蛋白介导的 Vitroandin Vivo 摄取的特异性癌症靶向

  摘要：

  糖缀合是特定靶向癌症的有前途的策略。在这项研究中，我们研究了 d-葡萄糖取代位置对葡萄糖-铂偶联物 (Glc-Pts) 生物活性的影响。我们合成并表征了 Glc-Pt 的所有可能的位置异构体（C1α、C1β、C2、C3、C4 和 C6）。这里介绍的合成路线原则上可以扩展到制备具有不同活性成分的葡萄糖结合物，而不是铂。在体外和体内评价了化合物的生物活性。我们发现改变 d-葡萄糖的取代位置不仅会改变细胞摄取和细胞毒性特征，还会改变所得糖缀合物的 GLUT1 特异性，其中 GLUT1 是葡萄糖转运蛋白 1。与其他细胞相比，C1α 和 C2 取代的 Glc-Pts（1α 和 2）在癌细胞中的积累最有效，而 C3-Glc-Pt（3）的吸收效率最低。在 DU145 细胞中，化合物 1α 和 2 比化合物 3 更有效。C1-Glc-Pt 的α-和β-端基异构体在细胞摄取和活性谱方面也有显着差异。在非癌性

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06937
• 作为产物：
  描述：

  苄基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 苯甲醛 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 benzyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Klemer, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 218,222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• In situ Activating Glycosylation of 6-Deoxysugars: Synthesis of<b><i>O</i></b>-<b><i>α</i></b>-<b>D</b>-Fucosyl-(1→4)-<b><i>O</i></b>-<b><i>α</i></b>-<b>D</b>-fucosyl-(1→4)-<b><i>O</i></b>-<b><i>α</i></b>-<b>D</b>-quinovosyl-(1→4)-<b>D</b>-quinovose
  作者：Shinkiti Koto、Ami Kusunoki、Motoko Hirooka

  DOI：10.1246/bcsj.73.967

  日期：2000.4

  The linear tetrasaccharide, α-D-fucopyranosyl-(1→4)-α-D-fucopyranosyl-(1→4)-α-D-quinovopyranosyl-(1→4)-D-quinovopyranose, the sugar cluster of asterosaponin A from the starfish, Asterias amurensis, was synthesized in a convergent manner. We employed an in situ activating glycosylation using 1-OH sugar derivatives and a system of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, and triethylamine as well as a related system.

  线性四糖α-D-岩藻吡喃糖基-(1→4)-α-D-岩藻吡喃糖基-(1→4)-α-D-奎诺吡喃糖基-(1→4)-D-奎诺吡喃糖，即海星（Asterias amurensis）中星皂苷A的糖簇，通过汇聚合成法被成功合成。我们采用了位点特异性活化的糖基化方法，使用1-羟基糖衍生物以及p-硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的一套糖基化系统及相关体系。
• Exploring the Biochemical Foundations of a Successful GLUT1-Targeting Strategy to BNCT: Chemical Synthesis and <i>In Vitro</i> Evaluation of the Entire Positional Isomer Library of <i>ortho</i>-Carboranylmethyl-Bearing Glucoconjugates
  作者：Jelena Matović、Juulia Järvinen、Iris K. Sokka、Surachet Imlimthan、Jan-Erik Raitanen、Ahmed Montaser、Hannu Maaheimo、Kristiina M. Huttunen、Sirpa Peräniemi、Anu J. Airaksinen、Mirkka Sarparanta、Mikael P. Johansson、Jarkko Rautio、Filip S. Ekholm

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.0c00917

  日期：2021.1.4

  challenges, we have developed delivery agents that target the glucose transporter GLUT1. Here, we present the chemical synthesis of a number of ortho-carboranylmethyl-substituted glucoconjugates and the biological assessment of all positional isomers. Altogether, the study provides protocols for the synthesis and structural characterization of such glucoconjugates and insights into their essential properties

  硼中子俘获疗法 (BNCT) 是一种适用于治疗癌症的无创二元治疗方式。虽然 BNCT 提供了难以通过其他方式匹配的肿瘤靶向选择性，但阻止充分利用这种潜力的最后障碍来自目前临床使用的次优硼输送策略。为了应对这些挑战，我们开发了针对葡萄糖转运蛋白 GLUT1 的递送剂。在这里，我们介绍了许多邻苯二甲酸酯的化学合成-carboranylmethyl 取代的葡萄糖结合物和所有位置异构体的生物学评估。总而言之，该研究提供了此类葡萄糖结合物的合成和结构表征方案，并深入了解了它们的基本特性，例如细胞毒性、GLUT1 亲和力、代谢和硼输送能力。除了巩固成功的 GLUT1 靶向 BNCT 方法的生化基础外，我们还确定了d-葡萄糖中最有希望的修饰位点，这对于进一步开发该策略以实现临床应用至关重要。
• TANNIN INHIBITORS OF HIV
  申请人：UNIVERSITY OF IOWA RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20130252909A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The invention provides a method to prevent or treat HIV-infection with synthetic tannins, and pharmaceutical compositions comprising synthetic tannins.

  这项发明提供了一种利用合成单宁预防或治疗HIV感染的方法，以及包含合成单宁的药物组合物。
• Synthesis and biological profiling of tellimagrandin I and analogues reveals that the medium ring can significantly modulate biological activity
  作者：Shaojun Zheng、Luca Laraia、Cornelius J. O' Connor、David Sorrell、Yaw Sing Tan、Zhaochao Xu、Ashok R. Venkitaraman、Wenjun Wu、David R. Spring

  DOI：10.1039/c2ob25065a

  日期：——

  A novel synthesis of the ellagitannin natural product tellimagrandin I and a series of medium ring analogues is described. These compounds were all subsequently screened for redox activity, ability to precipitate protein and cellular phenotype in HeLa cells. From this we have shown that all properties can be modulated independently by varying ring size and by moving the ester out of conjugation with the biaryl ring system. Increasing ring size increased redox activity and cytotoxicity, leading to the identification of a compound (10) which was significantly more cytotoxic. In addition compounds identified with a redox active scaffold and low cytotoxicity may be employed as a new class of redox probes.

  本文描述了一种新的合成方法，用于制备原天然物质ellagitannin的tellimagrandin I及其一系列中等环系类似物。随后对这些化合物进行了氧化还原活性、蛋白质沉淀能力和在HeLa细胞中的细胞表型的筛选。结果表明，通过改变环的大小和将酯基移出联芳环系统的共轭结构，可以独立调控所有这些性质。环的增大增加了氧化还原活性和细胞毒性，从而鉴定出一种化合物（10），其细胞毒性显著更高。此外，具有氧化还原活性骨架和低细胞毒性的化合物可能被用作一类新的氧化还原探针。
• Ellagitannin Chemistry. The First Total Chemical Synthesis of an Ellagitannin Natural Product, Tellimagrandin I
  作者：Ken S. Feldman、Susan M. Ensel、Robert D. Minard

  DOI：10.1021/ja00084a015

  日期：1994.3

  Tellimagrandin I was synthesized by two different biogenetically patterned routes. One route featured diastereoselective galloyl ester coupling between the O(4) and O(6) galloyl moieties in a glucose-derived substrate bearing additional protected galloyl groups on 0(2) and 0(3). The second route relied on a completely diastereoslective and regioselective Pb(OAc) 4 -based oxidative coupling exclusively

  Tellimagrandin I 是通过两种不同的生物遗传学模式合成的。一种路线的特色是在葡萄糖衍生底物中的 O(4) 和 O(6) 没食子酰部分之间的非对映选择性没食子酰酯耦合，在 0(2) 和 0(3) 上具有额外的受保护没食子酰基团。第二种途径依赖于完全非对映选择性和区域选择性的基于 Pb(OAc) 4 的氧化偶联，仅在葡萄糖衍生底物中的 O(4) 和 O(6) 没食子酰酯之间进行氧化偶联，该底物具有 O(2)- O(6)。基于分子力学的构象分析为观察到的选择性提供了依据