benzyl 3,4-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 3,4-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 3,4-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-β-D-glucopyranoside；(2S,3S,4aR,5R,7R,8R,8aR)-5-(hydroxymethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-7-phenylmethoxy-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol
• 化学式: C₁₉H₂₈O₈
• 分子量: 384.427
• InChiKey: DYHXVMVLDGKJCH-NVTXSZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 二甲基硫 、 二乙胺基三氟化硫 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 methyl (2R,3aR,4S,5R,6S,6aR)-5,6-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-dioxy]-2-hydroxy-4-methoxy-2-methyl-3-oxohexahydro-6aH-cyclopenta[b]furan-6a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中α-二酮的光化学：内部羰基促进的异常Norrish II型光消除和Norrish-Yang光环化

  摘要：

  一系列的置于作为1α-丙酮酰系绳4α二酮d -glucopyranose和d，以便确定在上型Norrish氢原子转移（HAT）的区域选择性的推拉和立体电子效应的影响，制备-glucopyranosiduronic酸骨架二，光化学过程。我们观察到1,5-HAT区域选择性可以在两个可能抽象的syn之间进行切换H6和H8处的-1,3-双轴氢。从Norrish II型光消除和由激发的内部羰基引发的Norrish-Yang光环化获得了非常不寻常的光产物，在某些情况下，合成产率很高。通过结晶状态下的光化学实验研究了Norrish II型光消除中的1,5-HAT过渡态。

  DOI：

  10.1002/chem.201303843
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二酮 、 苄基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷 、 原甲酸三甲酯 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到benzyl 2,3-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  天然存在的葡萄糖苷酶抑制剂Salacinol的链扩展硒，硫和氮类似物的新合成途径及其对重组人Maltase葡糖淀粉酶的抑制活性

  摘要：

  天然存在的葡糖苷酶抑制剂salacinol的六种杂类似物（X = S，Se，NH），含有多羟基化的6碳原子的无环链，是用不同的糖苷酶进行结构活性研究的。目标两性离子化合物是由PMB保护的1,4-脱水-4-硒代的亲核攻击的方法合成，1,4-脱水-4-硫代，和1,4-脱水-4-亚氨基d -阿拉伯糖醇在1,3-环硫酸盐的受阻最少的碳原子上。这些1,3-环硫酸盐衍生自d-葡萄糖和d-半乳糖，并且明显地，它们利用丁烷二缩醛作为反式的保护基。2,3-赤道位置。与先前使用不同保护基进行的尝试不同，偶联产物的脱保护进行得很顺利，并在立体生成中心获得了具有不同立体化学的目标硒，sulf和硫酸铵。四种新的杂取代化合物（X = Se，NH）抑制了重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶（MGA），后者是与小肠中葡萄糖寡糖分解有关的关键肠酶之一。这两种硒衍生物各自的K i值为0.10μM，这是两性离子糖苷酶抑制剂这一一般系列中迄

  DOI：

  10.1021/jo071045m

文献信息

• US8389565B2
  申请人：——

  公开号：US8389565B2

  公开（公告）日：2013-03-05