propargyl α-D-glucopyranoside | 151168-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Propargyl a-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-ynoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 151168-60-4
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: DSKUDOWHGLWCBQ-ZEBDFXRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 copper diacetate 、 ascorbic acid sodium salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4β-{4-[1-(2,3,4,6-tetra-O-butyryl-α-D-glucopyranosyloxy)-1,2,3-triazol-1-yl]}-4-deoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activity of Glucosylated Podophyllotoxin Derivatives Linked via 4β-Triazole Rings

  摘要：

  通过点击化学方法，设计并合成了系列4β-三氮唑连接的葡萄糖鬼臼毒素缀合物。所有化合物均通过MTT法对其在五种人癌细胞系（HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7，SW480）中的抗癌活性进行了评估。这些三氮唑衍生物大多具有良好的抗癌活性。其中，化合物35对所有五种癌细胞系的活性最高，IC50值在0.59至2.90 μM之间，其活性显著高于临床使用的药物依托泊苷。结构-活性关系分析显示，葡萄糖残基上的酰基取代、聚乙烯 glycol 链的长度以及鬼臼毒素骨架的4'-脱甲基化对抗癌活性的强度有显著影响。特别值得注意的是，具有完全丁酰化的葡萄糖残基的衍生物比具有游离葡萄糖或完全乙酰化葡萄糖残基的对照组活性高得多。

  DOI：

  10.3390/molecules181113992
• 作为产物：
  描述：

  propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 propargyl α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  单击化学：取代类固醇，皂角苷和洋地黄类似物的杂环的有效合成。

  摘要：

  铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）已用于高产，高产的含1,2,3-三唑类固醇的构建。炔丙基糖苷和甾类叠氮化物作为反应伴侣的组合允许合成一类特权的天然产物类似物。该方案的多功能性使该化学成为合成目标分子的有用的有吸引力的方法。 点击化学-1,2,3-三唑-糖-类固醇-皂苷-洋地黄

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289606

文献信息

• Novel Glycoconjugate of 8-Fluoro Norfloxacin Derivatives as Gentamicin-resistant<i>Staphylococcus aureus</i>Inhibitors: Synthesis and Molecular Modelling Studies
  作者：Chandra S. Azad、Shome S. Bhunia、Atul Krishna、Praveen K. Shukla、Anil K. Saxena

  DOI：10.1111/cbdd.12503

  日期：2015.10

  resistance Staphylococcus aureus. Among these compounds, the compound 10g showed better antibacterial activity (MIC = 3.12 μg/ml) than gentamicin (Escherichia coli (12.5 μg/ml), Staphylococcus aureus (6.25 μg/ml) and Klebsiella pneumonia (6.25 μg/ml), including gentamicin resistant (>50 μg/ml) strain in vitro). The docking studies suggest DNA gyrase of Staphylococcus aureus as a probable target for the

  由于抗生素耐药性致病生物的高流行，抗生素耐药性已成为临床实践中的关注主题。鉴于较小阻力的流行在属于氨基糖苷类的抗生素化合物即。美国食品药品监督管理局（FDA）批准的庆大霉素用于治疗葡萄球菌感染，在临床分离的金黄色葡萄球菌中也有耐药性，这是一系列通过使用铜（I）具有高区域选择性的新型8氟诺氟沙星类似物的新型糖缀合物。合成了1-O-炔丙基单糖催化1、3-偶极环加成并评估了其对庆大霉素耐药性金黄色葡萄球菌的抗菌活性。在这些化合物中，化合物10克显示出更好的抗菌活性（MIC = 3.12  μ微克/毫升）比庆大霉素（大肠杆菌（12.5  μ微克/毫升），金黄色葡萄球菌（6.25  μ克/ ml）和肺炎克雷伯菌（6.25  μ克/毫升），包括庆大霉素抗性（> 50  μ克/ ml）的菌株在体外）。对接研究表明，金黄色葡萄球菌的DNA促旋酶可能是化合物10g的抗菌作用的靶标。
• 1,2-cis Alkyl glycosides: straightforward glycosylation from unprotected 1-thioglycosyl donors
  作者：Bo Meng、Zhenqian Zhu、David C. Baker

  DOI：10.1039/c4ob00626g

  日期：——

  A simple, straightforward 1,2-cis-selective glycosidation method from an unprotected 1-thioglycoside is presented.

  一个简单、直接的1,2-cis-选择性糖苷化方法，从未保护的1-硫代糖苷中呈现。
• Nucleoside triphosphate mimicry: a sugar triazolyl nucleoside as an ATP-competitive inhibitor of B. anthracis pantothenate kinase
  作者：Andrew S. Rowan、Nathan I. Nicely、Nicola Cochrane、Wjatschesslaw A. Wlassoff、Al Claiborne、Chris J. Hamilton

  DOI：10.1039/b909729e

  日期：——

  The synthesis of a library of nucleoside triphoshate mimetics is described where the Mg2+ chelated triphosphate sidechain is replaced by an uncharged methylene-triazole linked monosaccharide sidechain. The compounds have been evaluated as inhibitors of Bacillus anthracispantothenate kinase and a competitive inhibitor has been identified with a Ki that is 3-fold lower than the Km value of ATP.

  本文描述了一组核苷三磷酸类似物的合成，其中以中性的甲撑-三唑连接的单糖侧链取代了与Mg2+螯合的核苷三磷酸侧链。这些化合物被评估为炭疽杆菌泛酸激酶的抑制剂，并且发现一种竞争性抑制剂的Ki值比ATP的Km值低3倍。
• Monosaccharides as Versatile Units for Water-Soluble Supramolecular Polymers
  作者：Christianus M. A. Leenders、Gijs Jansen、Martijn M. M. Frissen、René P. M. Lafleur、Ilja K. Voets、Anja R. A. Palmans、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/chem.201504762

  日期：2016.3.18

  impart excellent water compatibility. The length of the alkyl chain is the determining factor to obtain either long, one‐dimensional supramolecular polymers (dodecyl spacer), small aggregates (decyl spacer) or molecularly dissolved (octyl and hexyl) BTAs in water. For the BTAs comprising a dodecyl spacer, our results suggest that a cooperative self‐assembly process is operative and that the introduction

  我们将单糖作为通用的水溶性单元引入，以使基于苯-1,3,5-三三甲酰胺（BTA）部分的超分子聚合物与水相容。评估了基于单糖的BTA库，它改变了分开BTA和糖单元以及糖单元（α-葡萄糖，β-葡萄糖，α-糖）的烷基链（己基，辛基，癸基和十二烷基）的长度甘露糖和α-半乳糖）。在所有情况下，单糖均具有出色的水相容性。烷基链的长度是获得长的一维超分子聚合物（十二烷基间隔基），小聚集体（癸基间隔基）或分子溶解于水中的（辛基和己基）BTA的决定因素。对于包含十二烷基间隔基的BTA，我们的结果表明，合作的自组装过程是可行的，并且引入不同的单糖不会显着改变自组装行为。最后，我们利用单糖和苯并氧杂硼酸之间的动态共价键形成优势，研究了所形成的超分子聚合物在组装后功能化的潜力。我们观察到，超分子聚合物容易与荧光苯并氧杂硼酸酯衍生物反应，从而允许通过共聚焦荧光显微镜对这些动态复合物进行成像。我们利用单糖和苯并氧杂硼
• Exploring the Biochemical Foundations of a Successful GLUT1-Targeting Strategy to BNCT: Chemical Synthesis and <i>In Vitro</i> Evaluation of the Entire Positional Isomer Library of <i>ortho</i>-Carboranylmethyl-Bearing Glucoconjugates
  作者：Jelena Matović、Juulia Järvinen、Iris K. Sokka、Surachet Imlimthan、Jan-Erik Raitanen、Ahmed Montaser、Hannu Maaheimo、Kristiina M. Huttunen、Sirpa Peräniemi、Anu J. Airaksinen、Mirkka Sarparanta、Mikael P. Johansson、Jarkko Rautio、Filip S. Ekholm

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.0c00917

  日期：2021.1.4

  challenges, we have developed delivery agents that target the glucose transporter GLUT1. Here, we present the chemical synthesis of a number of ortho-carboranylmethyl-substituted glucoconjugates and the biological assessment of all positional isomers. Altogether, the study provides protocols for the synthesis and structural characterization of such glucoconjugates and insights into their essential properties

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